6-chloro-3-(2-ethylphenyl)uracil | 142940-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3-(2-ethylphenyl)uracil
• 英文别名: 6-chloro-3-(2-ethylphenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142940-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: IQWJSGFRUZWFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(2-ethylphenyl)uracil 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 10-(4-tert-butylphenyl)-3-(2-ethylphenyl)pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的5-脱氮黄素衍生物的物理性质

  摘要：

  已合成了在N（3）位置具有轴向手性的旋光5-deazaflavin衍生物。已经对这些化合物进行了热对映异构化的动力学和X射线晶体学分析。另外，其对映体的所有绝对构型均基于圆二色性光谱确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00175-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-chloro-3-(2-ethylphenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的5-脱氮黄素衍生物的物理性质

  摘要：

  已合成了在N（3）位置具有轴向手性的旋光5-deazaflavin衍生物。已经对这些化合物进行了热对映异构化的动力学和X射线晶体学分析。另外，其对映体的所有绝对构型均基于圆二色性光谱确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00175-0

文献信息

• Synthesis and reaction of novel 5-deazaflavins with axial chirality at pyrimidine ring moiety
  作者：Tetsuji Kawamoto、Masaki Tomishima、Fumio Yoneda、Jun-ichi Hayami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79843-1

  日期：1992.5

  A series of novel 5-deazaflavin derivatives possessing axial chirality at pyrimidine ring moiety have been prepared to investigate effects of the pyrimidine site on the stereoselective reactions between flavins and substrates. Successful optical resolution of the racemic compounds has been achieved by HPLC method on a chiral stationary phase and a diastereomer formation method. The chiral recognition

  已经制备了一系列在嘧啶环部分具有轴向手性的新型5-脱氮黄素衍生物，以研究嘧啶位点对黄素和底物之间的立体选择性反应的影响。通过在手性固定相上的HPLC方法和非对映异构体形成方法，已成功实现了外消旋化合物的光学拆分。在不对称辅酶“（净）氢化物转移”反应的模型反应中研究了5-脱氮黄素对映体的手性识别能力。
• Physical properties of atropisomeric 5-deazaflavin derivatives
  作者：Atsuyoshi Ohno、Jun Kunitomo、Yasushi Kawai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00175-0

  日期：1997.3

  Optically active 5-deazaflavin derivatives with an axial chirality at the N(3) position have been synthesized. Kinetics for thermal enantiomerization and X-ray crystallographic analyses of these compounds have been carried out. In addition, all absolute configurations of their enantiomers have been determined on the basis of circular dichroism spectra.

  已合成了在N（3）位置具有轴向手性的旋光5-deazaflavin衍生物。已经对这些化合物进行了热对映异构化的动力学和X射线晶体学分析。另外，其对映体的所有绝对构型均基于圆二色性光谱确定。