4-amino-2-(N,N-diethylamino)quinazoline | 7461-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-amino-2-(N,N-diethylamino)quinazoline
• 英文别名: 2-diethylamino-4-aminoquinazoline；N²,N²-diethyl-quinazoline-2,4-diamine；4-Amino-2-diethylaminoquinazoline；4-Amino-2-diethylaminochinazolin；N~2~,N~2~-Diethylquinazoline-2,4-Diamine；2-N,2-N-diethylquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 7461-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: JJINOCDZQXZAML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(N,N-diethylamino)quinazoline 在 盐酸 作用下， 生成 3,4-dihydro-2-(N,N-diethylamino)-4-quinazolone
  参考文献：
  名称：

  关于4-氨基-2-（N，N-二乙基氨基）喹唑啉衍生物的合成，碱性和水解的研究

  摘要：

  在T 1 Cl 4作为催化剂的存在下，在N 1，N 1-二乙基-N 2-芳基氯羧am与氰胺的反应中，合成了一组2-（N，N-二乙基氨基）-4-氨基喹唑啉衍生物。这样的喹唑啉在较高的HCl水溶液中分解成相应的喹唑酮。2-（N，N-二乙基氨基）-4-氨基喹唑啉和2-（N，N-二乙基氨基）-4-（N，N已经确定了-（二甲基氨基）-喹唑啉以观察4-氨基上的取代基对水解的影响。PK一个值已被还确定了这些化合物和与所述哈米特σ常数结合进行分析。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390627
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙基-3-苯基脲 在 五氯化磷 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-amino-2-(N,N-diethylamino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  关于4-氨基-2-（N，N-二乙基氨基）喹唑啉衍生物的合成，碱性和水解的研究

  摘要：

  在T 1 Cl 4作为催化剂的存在下，在N 1，N 1-二乙基-N 2-芳基氯羧am与氰胺的反应中，合成了一组2-（N，N-二乙基氨基）-4-氨基喹唑啉衍生物。这样的喹唑啉在较高的HCl水溶液中分解成相应的喹唑酮。2-（N，N-二乙基氨基）-4-氨基喹唑啉和2-（N，N-二乙基氨基）-4-（N，N已经确定了-（二甲基氨基）-喹唑啉以观察4-氨基上的取代基对水解的影响。PK一个值已被还确定了这些化合物和与所述哈米特σ常数结合进行分析。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390627

文献信息

• Isoquinoline and Quinazoline Urea Analogues as Antagonists for the Human Adenosine A₃ Receptor
  作者：Jacqueline E. van Muijlwijk-Koezen、Henk Timmerman、Henk van der Goot、Wiro M. P. B. Menge、Jacobien Frijtag von Drabbe Künzel、Miriam de Groote、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm000002u

  日期：2000.6.1

  substituted phenylurea analogues was investigated. Substituents such as electron-withdrawing or electron-donating groups were introduced at different positions of the benzene ring to probe electronic and positional effects of substitution. Substitution on the 3- or 4-position of the phenyl ring decreased the adenosine A(3) receptor affinity. Substitution at position 2 with an electron-donating substituent

  发现异喹啉和喹唑啉脲衍生物与人腺苷A（3）受体结合。合成了一系列N-苯基-N'-喹唑啉-4-基脲衍生物和N-苯基-N'-异喹啉-1-基脲衍生物，并在放射性配体结合试验中对其腺苷受体亲和力进行了测试。结构亲和力分析表明，与未取代或脂族衍生物相比，在喹唑啉环的2位或异喹啉环的等效3位上，苯基或杂芳基取代基增加了腺苷A（3）受体的亲和力。此外，研究了取代的苯基脲类似物的结构亲和性关系。在苯环的不同位置引入了诸如吸电子基团或供电子基团之类的取代基，以探测取代的电子和位置效应。苯环的3或4位上的取代降低了腺苷A（3）受体的亲和力。在第2位上被供电子取代基（例如甲基或甲氧基）取代，人腺苷A（3）受体亲和力增加，而在2位上用吸电子取代基取代不影响亲和力。这两个系列中的最佳取代基的组合具有累加作用，从而导致有效的人腺苷A（3）受体拮抗剂N-（2-甲氧基苯基）-N'-（2-（3-吡啶基）喹唑啉-4- yl）
• 4-Amino-pyrimidine derivatives
  申请人：N.V. Koninklijke Pharmaceutische Fabrieken v/h Brocades-Stheeman en

  公开号：US03980650A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  A process is described for the preparation of pyrimidine derivatives having therapeutic properties. They have the general formula: ##SPC1## Wherein A represents an alkylene or alkenylene grouping which together with the carbon atoms of the pyrimidine nucleus to which it is attached forms a homocyclic ring containing five to seven carbon atoms, which homocyclic ring may carry one or more halogen, lower alkyl and/or lower alkoxy substituents and R represents an amino, lower alkylamino or di(lower)alkylamino group, or a nitrogen-, oxygen- or sulphur-containing saturated or unsaturated mononuclear heterocyclic group linked to the pyrimidine ring either through a carbon atom or, when the group contains a nitrogen atom, either through the nitrogen atom or a carbon atom and are prepared by reacting a cycloaliphatic(A)oaminonitrile with a nitrile of the formula R-CN where A and R have the above meanings in the presence of a basic alkali metal-containing compound and then reacting the resultant intermediate with water. The compounds have heretofore undiscovered antimicrobial and antihypertensive properties.

  描述了一种制备具有治疗特性的嘧啶衍生物的过程。它们具有以下通用公式: ##SPC1## 其中A代表与连接到嘧啶核的碳原子一起形成含有五至七个碳原子的同环环的烷基或烯基基团，该同环环可能携带一个或多个卤素、较低的烷基和/或较低的烷氧基取代基，R代表氨基、较低的烷基氨基或二(较低)烷基氨基团，或者是氮、氧或硫含有饱和或不饱和的单核杂环基团，通过碳原子或者当基团含有氮原子时，通过氮原子或碳原子连接到嘧啶环上，并通过将环状脂肪族(A)氨基腈与上述含有意义的R-CN公式的腈在碱性含碱金属化合物存在下反应，然后将所得的中间体与水反应制备而成。这些化合物具有迄今尚未发现的抗菌和降压特性。
• US3980650A
  申请人：——

  公开号：US3980650A

  公开（公告）日：1976-09-14
• A study concerning the synthesis, basicity and hydrolysis of 4-amino-2-(<i>N</i>,<i>N</i>-diethylamino)quinazoline derivatives
  作者：Wojciech Zieliński、Agnieszka Kudelko

  DOI：10.1002/jhet.5570390627

  日期：2002.11

  Hydrolysis rates of 2-(N,N-diethylamino)-4-aminoquinazoline and 2-(N,N-diethylamino)-4-(N,N-dimethylamino)-quinazoline have been determined to observe the influence of substituents at the 4-amino group upon the hydrolysis. pKa values have been also determined for these compounds and analyzed in conjunction with the Hammett σ constants.

  在T 1 Cl 4作为催化剂的存在下，在N 1，N 1-二乙基-N 2-芳基氯羧am与氰胺的反应中，合成了一组2-（N，N-二乙基氨基）-4-氨基喹唑啉衍生物。这样的喹唑啉在较高的HCl水溶液中分解成相应的喹唑酮。2-（N，N-二乙基氨基）-4-氨基喹唑啉和2-（N，N-二乙基氨基）-4-（N，N已经确定了-（二甲基氨基）-喹唑啉以观察4-氨基上的取代基对水解的影响。PK一个值已被还确定了这些化合物和与所述哈米特σ常数结合进行分析。