4-(para-tolyl)pyridazine | 1246851-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(para-tolyl)pyridazine
• 英文别名: 4-(p-tolyl)pyridazine；4-(4-Methylphenyl)pyridazine
• CAS: 1246851-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: YRHHFPNAHMEPOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  355.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哒嗪 、 4-碘甲苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以68%的产率得到4-(para-tolyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  AMVN-initiated expedient synthesis of biaryls by the coupling reaction of unactivated arenes and heteroarenes with aryl iodides

  摘要：

  自由基引发剂AMVN和AIBN在钾叔丁醇介导的芳基碘与未活化芳烃的双芳基偶联反应中的作用已被研究。自由基引发剂AMVN促进了不同取代基（如氨基、甲氧基、氟、甲基和三氟甲基）芳基碘与芳烃的碳–碳键形成，在钾叔丁醇（4当量）存在下，于110°C反应2–5小时。取代芳烃如甲苯、二甲苯、乙酸苄酯和氟苯在AMVN引发的反应条件下也能够形成双芳基。此外，萘、吡啶、嘧啶和吡嗪也与芳基碘偶联，产率为41–82%。看来AMVN能够引发芳基自由基的形成，并进入自由基链反应。生成的芳基自由基可能与芳烃结合形成双芳基自由基，随后经过质子化形成联苯自由基阴离子和叔丁醇。联苯自由基阴离子最终与芳基碘反应生成芳基自由基，从而完成自由基链反应，并伴随释放联苯。

  DOI：

  10.1039/c3nj01105d

文献信息

• Direct C−H Arylation of Electron-Deficient Heterocycles with Arylboronic Acids
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Adam L. Sobel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1066459

  日期：2010.9.29

  A direct arylation of a variety of electron-deficient heterocycles with arylboronic acids has been developed. This new reaction proceeds readily at room temperature using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of persulfate co-oxidant. The scope with respect to heterocycle and boronic acid coupling partner is broad, and sensitive functional groups are tolerated. This method

  已经开发了多种缺电子杂环与芳基硼酸的直接芳基化。这种新反应在室温下很容易使用廉价试剂进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。杂环和硼酸偶联伙伴的范围很广，敏感的官能团是可以容忍的。这种方法允许快速访问传统方法更难以访问的各种芳基化杂环。
• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。
• AMVN-initiated expedient synthesis of biaryls by the coupling reaction of unactivated arenes and heteroarenes with aryl iodides
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c3nj01105d

  日期：——

  The role of radical initiators AMVN and AIBN has been studied in the potassium tert-butoxide mediated biaryl coupling reaction of aryl iodides with unactivated arenes. Radical initiator AMVN promoted carbon–carbon bond formation expeditiously from aryl iodide having various groups such as amino, methoxy, fluoro, methyl, and trifluoromethyl and arenes in the presence of potassium tert-butoxide (4 equiv.) at 110 °C in 2–5 h. Substituted arenes such as toluene, xylene, anisole, and fluorobenzene also proceeded to form biaryls under AMVN-initiated reaction conditions. Moreover naphthalene, pyridine, pyrimidine, and pyridazine also coupled with aryl iodides and produced biaryls in 41–82% yields. It seems that AMVN initiates the formation of the aryl radical, which enters the radical chain reaction. The generated aryl radical may combine with the arene leading to a biaryl radical, which upon protonation gives the biphenyl radical anion and tert-butanol. The biphenyl radical anion finally reacts with the aryl iodide generating the aryl radical and thus completes the radical chain reaction with concomitant release of biphenyl.

  自由基引发剂AMVN和AIBN在钾叔丁醇介导的芳基碘与未活化芳烃的双芳基偶联反应中的作用已被研究。自由基引发剂AMVN促进了不同取代基（如氨基、甲氧基、氟、甲基和三氟甲基）芳基碘与芳烃的碳–碳键形成，在钾叔丁醇（4当量）存在下，于110°C反应2–5小时。取代芳烃如甲苯、二甲苯、乙酸苄酯和氟苯在AMVN引发的反应条件下也能够形成双芳基。此外，萘、吡啶、嘧啶和吡嗪也与芳基碘偶联，产率为41–82%。看来AMVN能够引发芳基自由基的形成，并进入自由基链反应。生成的芳基自由基可能与芳烃结合形成双芳基自由基，随后经过质子化形成联苯自由基阴离子和叔丁醇。联苯自由基阴离子最终与芳基碘反应生成芳基自由基，从而完成自由基链反应，并伴随释放联苯。