2-(3-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 | 1874-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1874-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: OJJKBDBWNZRBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Noel W.; Philippides, Athena E., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1911 - 1914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯-1-碳酰肼 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(3-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Noel W.; Philippides, Athena E., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1911 - 1914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of diazoles via tert-butyl isocyanide insertion
  作者：Xiang-Yuan Fan、Xiao Jiang、Ying Zhang、Zhen-Bang Chen、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c5ob01328c

  日期：——

  An efficient one-pot palladium-catalyzed reaction for the synthesis of diazoles from readily available hydrazides and aryl halide via isocyanide insertion/cyclization sequence has been developed.

  已经开发出一种高效的钯催化的单锅反应，用于从易于获得的肼酯和芳基卤化物通过异氰插入/环化序列合成哒唑。

• 1,3,4-Oxadiazole formation as traceless release in solid phase organic synthesis
  作者：Sara Cesarini、Nicoletta Colombo、Maurizio Pulici、Eduard R. Felder、Wolfgang K.-D. Brill

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.016

  日期：2006.10

  Oxadiazoles were generated upon a dehydrative cyclization reaction with 2-acyl hydrazides bound to the polymeric support via one of their N atoms using TFAA as a dehydration agent.

  使用TFAA作为脱水剂，通过与2-酰基酰肼通过其N原子之一结合到聚合物载体上的脱水环化反应，生成恶二唑。
• One-pot cyclization/decarboxylation of α-keto acids and acylhydrazines for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles under transition-metal-free conditions
  作者：Peng Gao、Juan Wang、Zijing Bai、Hualei Cheng、Jian Xiao、Mengnan Lai、Desuo Yang、Mingjin Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.007

  日期：2016.10

  A one-pot KI/TBHP-mediated oxidative cyclization of α-keto acids with acylhydrazines was developed. A series of functional 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were synthesized through a tandem keto amine condensation followed by oxidative cyclization and decarboxylation reactions. This procedure was achieved under transition-metal-free conditions and showed advantages including readily available materials

  开发了单罐KI / TBHP介导的α-酮酸与酰肼的氧化环化反应。通过串联酮胺缩合，然后进行氧化环化和脱羧反应，合成了一系列功能性的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。该方法是在无过渡金属的条件下完成的，并显示出以下优点：容易获得的材料，温和的反应条件和良好的基团耐受性。
• 2,4,6-Tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine as a New Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent for Chlorination and Oxidation Reactions
  作者：Nandkishor Karade、Prerana Thorat、Bhagyashree Bhong

  DOI：10.1055/s-0033-1339495

  日期：——

  reagent 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine can be applied also for the oxidative synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles under mild conditions in excellent yields. The recyclability of the 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine was possible owing to the facile recovery and reuse of the coproduced 2,4,6-tris(4-iodophenoxy)-1,3,5-triazine from the reaction mixture

  2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪作为（二氯碘）苯的一种新型可回收非聚合类似物的合成分两步完成，使用2,4， 6-三氯-1,3,5-三嗪和4-碘苯酚。2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 在各种活化芳烃、烯烃和 1,3-二酮的氯化反应中的应用得到了证明。试剂2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪也可用于1,3,4-恶二唑和1,2,4-噻二唑的氧化合成在温和的条件下以优异的产量。由于联产的 2,4,6-三(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪易于回收和再利用，2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪的可回收性是可能的。碘苯氧基)-1,3,5-三嗪从反应混合物中分离出来，因为它实际上不溶于甲醇。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMPROVING AGRONOMIC CHARACTERISTICS OF PLANTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DESTINÉS À AMÉLIORER DES CARACTÉRISTIQUES AGRONOMIQUES DE PLANTES
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2016100766A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds, compositions and methods for improving one or more agronomic characteristics of desired crop plants are described herein. The compounds include oxazoles, oxadiazoles and thiadiazoles.

  本文描述了改善所需作物植物一种或多种农艺特性的化合物、组合物和方法。这些化合物包括噁唑、噁二唑和噻二唑。