2-(3-甲氧基苯基)-5-硝基嘧啶-4-胺 | 848899-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)-5-硝基嘧啶-4-胺
• 英文名称: 4-amino-5-nitro-2-(3-methoxyphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-5-nitropyrimidin-4-amine；2-(3-methoxyphenyl)-5-nitropyrimidin-4-amine
• CAS: 848899-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₃
• 分子量: 246.225
• InChiKey: YUDYNGDJCQCOJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基-5-硝基嘧啶 、 3-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(3-甲氧基苯基)-5-硝基嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  C-2-芳基嘌呤的新型实用合成

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 将卤代嘌呤与芳基硼酸交叉偶联是合成 C-2-芳基嘌呤的最有效方法之一。然而，由于这种方法隐含了一些潜在的缺点，我们需要设计一个更有效的过程。从容易由 5-硝基尿嘧啶制备的 4-氨基-2-氯-5-硝基嘧啶开始，似乎可以消除我们的担忧，并详细检查了 Suzuki-Miyaura 偶联的适用性。在 Suzuki-Miyaura 协议中通常采用的水性条件下，相当大的竞争性水解与所需的反应同时发生。在无水条件下使用 1,1'-双(二叔丁基膦基)二茂铁 (=Dt-BPF) 获得了优异的收率。还发现了对各种芳基硼酸的耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404159

文献信息

• A Novel Practical Synthesis of<i>C</i>-2-Arylpurines
  作者：Takahiro Itoh、Kimihiko Sato、Toshiaki Mase

  DOI：10.1002/adsc.200404159

  日期：2004.12

  obtained with 1,1′-bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene (=D-t-BPF) under anhydrous conditions. Tolerance of various arylboronic acids was also found. Subsequent reduction with H2/Pd-C of one of the coupling adducts, 4-amino-5-nitro-2-phenylpyrimidine, gave the diamine, which was further condensed with activated acid derivatives to afford a wide variety of the 2-phenylpurine derivatives in excellent

  Suzuki-Miyaura 将卤代嘌呤与芳基硼酸交叉偶联是合成 C-2-芳基嘌呤的最有效方法之一。然而，由于这种方法隐含了一些潜在的缺点，我们需要设计一个更有效的过程。从容易由 5-硝基尿嘧啶制备的 4-氨基-2-氯-5-硝基嘧啶开始，似乎可以消除我们的担忧，并详细检查了 Suzuki-Miyaura 偶联的适用性。在 Suzuki-Miyaura 协议中通常采用的水性条件下，相当大的竞争性水解与所需的反应同时发生。在无水条件下使用 1,1'-双(二叔丁基膦基)二茂铁 (=Dt-BPF) 获得了优异的收率。还发现了对各种芳基硼酸的耐受性。