2,5-dibutylfuran | 72636-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-dibutylfuran
• 英文别名: 2,5-di(n-butyl)furan
• CAS: 72636-53-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: XTBSCDXJHDVPLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.8687 g/cm3
• 保留指数：
  1510

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibutylfuran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(1R,2S,3R,4S)-3-pentanoyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  的双-臭氧分解内切在二氯甲烷-甲醇-diacylbicyclo [2.2.1]庚烯

  摘要：

  的双-臭氧分解内-diacylbicyclo [2.2.1]庚烯3A - d在-78℃下在二氯甲烷-甲醇，得到的氢过氧化物6A - d在70-80％的产率。的臭氧分解双-内切-diacetylbicyclo [2.2.2]辛烯15和双-内切二乙酰基-7-氧杂二环[2.2.1]庚烯16相同的反应条件下，得到氢过氧化物17和18， 分别。首次观察到羰基的分子内顺序亲核加成，并且发现其比将甲醇分子的分子间亲核加成更快。在-78°C下于CH 2 Cl 2 -MeOH中进行化合物23的臭氧分解，然后用Me 2 S还原，得到化合物24和25，其中甲氧基的立体化学通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.055
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 、 1-碘丁烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2,5-dibutylfuran
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的2，5-二烷基呋喃的立体选择性氧化环开环，使用空气作为氧化剂成2-ene-1,4-二酮

  摘要：

  漆酶催化的开环 2,5-二甲基呋喃使用空气作为氧化剂立体选择产生（Z）-或（E）-3-己烯-2,5-二酮取决于所使用的介体：与TEMPO一起形成（Z）-3-己烯-2,5-二酮，而TEMPO和紫草酸 给 （E）-3-己烯-2,5-二酮。（Z）-选择性环裂解扩展到各种对称和不对称的2，5-二烷基呋喃。

  DOI：

  10.1039/c1gc15810d

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2-Ene-1,4-diones via Aerobic Oxidation of Substituted Furans Catalyzed by ABNO/HNO₃
  作者：Liqun Yang、Jingyang Wang、Yue Wang、Xiaotong Li、Wei Liu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00613

  日期：2021.11.5

  We report a highly efficient and selective catalytic system, ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1]nonane N-oxyl)/HNO3, for the aerobic oxidation of substituted furans to cis-2-ene-1,4-diones under mild reaction conditions using oxygen as the oxidant. The catalyst system is amenable to various substituted (mon-, di-, and tri-) furans and tolerates diverse functional groups, including cyano, nitro, naphthyl, ketone

  我们报告了一种高效和选择性催化体系 ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1] nonane N -oxyl)/HNO 3，用于将取代的呋喃有氧氧化为顺式-2-ene-1,4-二酮以氧气为氧化剂，反应条件温和。该催化剂体系适用于各种取代的（单-、二-和三-）呋喃，并耐受多种官能团，包括氰基、硝基、萘基、酮、酯、杂环，甚至甲酰基。基于对照和18个O标记实验，提出了氧化的可能机理。
• Scope and Limitations of the Intermolecular Furan-Yne Cyclization
  作者：Anna Zeiler、Michael J. Ziegler、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201500081

  日期：2015.5.4

  Different types of alkynes were reacted with 2,5‐disubstituted furans in order to evaluate the scope of the intermolecular furan‐yne reaction. With ethynyl aryl ethers as starting materials, 2‐phenoxy phenols were accessible in moderate to good yields. A different reaction mode was observed for alkynes bearing electron‐withdrawing substituents. For these starting materials a cis‐selective hydroarylation

  为了评估分子间呋喃-炔反应的范围，将不同类型的炔烃与2,5-二取代的呋喃反应。以乙炔基芳基醚为起始原料，可以中等至良好的收率获得2-苯氧基苯酚。对于带有吸电子取代基的炔烃，观察到了不同的反应模式。对于这些起始原料，以反马尔科夫尼可夫的方式进行了顺式选择性加氢芳基化，收率很高。事实证明1,2-二炔也是合适的起始原料。由于第二个炔基部分，在最初的苯酚合成后，随后通过新形成的酚氧进行的加氢烷氧基化可串联产生苯并呋喃。
• Synthesis of Diacetal Trioxa-cage Compounds via Reaction of Bicyclo[2.2.1]heptenes and Bicyclo[2.2.2]octenes with Dimethyldioxirane
  作者：Hui-Chang Lin、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00997-7

  日期：2000.1

  A new entry for the synthesis of diacetal trioxa-cage compounds via oxirane-induced sequential cyclization reaction of 2,3-bis-endo-diacylbicyclo[2.2.1]-5-heptenes and 2,3-bis-endo-diacylbicyclo[2.2.2]-5-octenes is reported. In the case of bicyclo[2.2.2]octenes, sequential cyclization reaction induced by iodine as electrophile failed. We have also demonstrated that dimethyldioxirane can selectively

  通过环氧乙烷诱导的2,3-双-内-二酰基双环[2.2.1] -5-庚烯和2,3-双-内-二酰基双环[2.2 ]的环氧乙烷顺序环化反应合成二缩醛三氧杂笼化合物的新方法.2] -5-辛烯的报道。在双环[2.2.2]辛烯的情况下，碘作为亲电试剂引起的顺序环化反应失败。我们还证明了二甲基二环氧乙烷可以选择性地氧化半缩醛以产生具有完整仲羟基的内酯。
• Catalytic Generation of Vinylthionium Ions. (4 + 3)-Cycloadditions and Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Michael Topinka、Rama Rao Tata、Michael Harmata

  DOI：10.1021/ol502019n

  日期：2014.9.5

  vinylthionium ions. These species react with dienes, primarily substituted furans, to give products of either (4 + 3)-cycloaddition or Friedel–Crafts alkylation. The results are rationalized on the basis of a stepwise mechanism in which the relative rates of ring closure versus proton loss in the intermediate σ-complex determine the course of the reaction.

  用布朗斯台德酸或金催化剂分别处理3-苯基硫烷基取代的烯丙基醇及其酯，以生成乙烯基硫鎓离子。这些物质与二烯（主要是取代的呋喃）反应，生成（4 + 3）-环加成或Friedel-Crafts烷基化的产物。在逐步机理的基础上使结果合理化，在该机理中，中间σ络合物中闭环与质子损失的相对速率决定了反应的过程。
• Crystal Engineering of Biphenylene-Containing Acenes for High-Mobility Organic Semiconductors
  作者：Jinlian Wang、Ming Chu、Jian-Xun Fan、Tsz-Ki Lau、Ai-Min Ren、Xinhui Lu、Qian Miao

  DOI：10.1021/jacs.8b12671

  日期：2019.2.27

  Herein we report the synthesis, crystal structures, and semiconductor properties of new derivatives of bisnaphtho[2',3':3,4]cyclobut[1,2- b:1',2'- i]anthracene (BNCBA). It is found that the π-π stacking of BNCBA in single crystals can be largely modified by alkyl substituting groups of different lengths. In particular, the tetrahexyl derivative exhibits π-π stacking with an unusual zigzag arrangement

  在此，我们报告了双萘并 [2',3':3,4] 环丁 [1,2-b:1',2'-i] 蒽 (BNCBA) 新衍生物的合成、晶体结构和半导体性质。发现单晶中 BNCBA 的 π-π 堆积可以通过不同长度的烷基取代基团进行很大程度的改变。特别是，四己基衍生物表现出具有不寻常之字形排列的 π-π 堆积。根据基于单晶结构的迁移率理论计算发现，分子堆积的变化也会导致电荷传输特性的变化。所有这些 BNCBA 衍生物都在溶液处理的薄膜晶体管中用作 p 型半导体，并且四己基衍生物表现出高达 2.9 cm2/(V s) 的场效应迁移率。