N'-hydroxy-2H-chromene-3-carboximidamide | 84748-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N'-hydroxy-2H-chromene-3-carboximidamide
• CAS: 84748-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: QKPLWEBVHQGZKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  354.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-hydroxy-2H-chromene-3-carboximidamide 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-((3-(2H-chromen-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-3-(p-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  色烯基恶二唑胺合成新型尿素衍生物及其抗菌性能

  摘要：

  基于恶二唑和不同取代的芳族胺，合成了一系列新型的芳基脲。中间体胺，（3-（2H -苯并吡喃-3-基）-1,2,4-二唑-5-基）methanamines（6A）与在三光气的存在下的芳族胺，得到脲衍生物反应7A - d和7e –我的产量很高。通过IR，NMR和质谱数据确定所有中间体和最终脲衍生物的结构。评价了合成化合物对两种革兰氏阴性细菌即大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。并且观察到尿素衍生物7a和7i是有希望的抗菌剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1651-6
• 作为产物：
  描述：

  2H-色烯-3-甲腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N'-hydroxy-2H-chromene-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速高效合成基于Chromene的新系列1,2,4-恶二唑衍生物，并通过分子对接研究评估其抗菌活性

  摘要：

  在常规油浴加热和微波辐射下，由多种基于苯并a的a肟与可轻易获得的羧酸合成了一系列新的基于苯并chrome的恶二唑衍生物。在DMF中结合微波加热使用市售的EDCI和HOBt作为偶联剂，可快速提高产品1,2,4-恶二唑的收率和纯度。该方法已成功应用于以高到高收率合成18种新的2 H-色烯取代的1,2,4-恶二唑衍生物。产品结构通过X射线晶体学分析确定。对所有合成的化合物进行体外评估对两种不同的病原细菌菌株（即大肠杆菌（MTCC614）和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。体外抗菌试验获得的结果表明，6g和6h表现出接近标准药物庆大霉素的良好抗菌活性。分子对接研究表明，化合物6g和6h与大肠杆菌的细菌目标DNA促旋酶发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3430

文献信息

• A spectroscopic insight into the interaction of chromene 1,2,4-oxadiazole-based compounds with bovine serum albumin
  作者：Nilima Priyadarsini Mishra、Lakoji Satish、Seetaram Mohapatra、Sabita Nayak、Harekrushna Sahoo

  DOI：10.1007/s11164-020-04323-4

  日期：2021.3

  2H-chromene-based 1,2,4-oxadiazole compounds (6a-6d) were studied for binding with bovine serum albumin (BSA) by different spectroscopic and thermodynamic analyses. A molecular docking program was used to find out the possible binding sites and binding affinity of 2H-chromene based 1,2,4-oxadiazole compounds with bovine serum albumin (BSA). The intrinsic fluorescence of BSA was quenched by these compounds through

  通过不同的光谱和热力学分析，研究了四种合成的基于2 H-色烯的1,2,4-恶二唑化合物（6a-6d）与牛血清白蛋白（BSA）的结合。使用分子对接程序来发现基于2 H-色烯的1,2,4-恶二唑化合物与牛血清白蛋白（BSA）的可能结合位点和结合亲和力。这些化合物通过静态猝灭机理将BSA的固有荧光猝灭，估计的结合常数（K b）值为1.5×10 3 –10×10 3。通过圆二色性分析监测BSA的构象变化，并且观察到在这些化合物存在下BSA在结构上是稳定的。热力学结果表明，相互作用过程是自发的，恶二唑化合物与BSA之间的结合主要由氢键和范德华力驱动。这项研究将有助于了解基于恶二唑的化合物的生物学优势以及与生物分子相互作用的性质。 图形摘要
• Microwave-Assisted Rapid and Efficient Synthesis of New Series of Chromene-Based 1,2,4-Oxadiazole Derivatives and Evaluation of Antibacterial Activity with Molecular Docking Investigation
  作者：Nilofar Baral、Seetaram Mohapatra、Bishnu Prasad Raiguru、Nilima Priyadarsini Mishra、Pravati Panda、Sabita Nayak、Satyendra Kumar Pandey、P. Sudhir Kumar、Chita Ranjan Sahoo

  DOI：10.1002/jhet.3430

  日期：2019.2

  This methodology is successfully applied to synthesize 18 numbers of new 2H‐chromene‐substituted 1,2,4‐oxadiazole derivatives in good to high yields. The structure of the product was ascertained by X‐ray crystallographic analysis. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against two different pathogenic bacterial strains, that is, Escherichia coli (MTCC614)

  在常规油浴加热和微波辐射下，由多种基于苯并a的a肟与可轻易获得的羧酸合成了一系列新的基于苯并chrome的恶二唑衍生物。在DMF中结合微波加热使用市售的EDCI和HOBt作为偶联剂，可快速提高产品1,2,4-恶二唑的收率和纯度。该方法已成功应用于以高到高收率合成18种新的2 H-色烯取代的1,2,4-恶二唑衍生物。产品结构通过X射线晶体学分析确定。对所有合成的化合物进行体外评估对两种不同的病原细菌菌株（即大肠杆菌（MTCC614）和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。体外抗菌试验获得的结果表明，6g和6h表现出接近标准药物庆大霉素的良好抗菌活性。分子对接研究表明，化合物6g和6h与大肠杆菌的细菌目标DNA促旋酶发生氢键相互作用。
• Synthesis, characterization, and antifungal activity of novel chromene oxadiazole based dithiocarbamates
  作者：Santosh Kumar Konda、Madhu Gutam、Gangadhar Thalari、Srinivas Bhoga、Salva Reddy Nayaki、Kutumbarao Mattela、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1080/00397911.2022.2039709

  日期：2022.2.16

  Abstract A series of novel conjugated chromene oxadiazole-based dithiocarbamate (5a–i) derivatives have been synthesized from oxadiazole (4a–c) intermediates with carbon disulfide. The structures of all the newly synthesized compounds were established by IR, NMR, and Mass spectral analysis. The synthesized derivatives were screened for their antifungal activity against Aspergillus niger fungal strain

  摘要 以恶二唑（ 4a-c）中间体和二硫化碳为原料，合成了一系列新型共轭色烯恶二唑基二硫代氨基甲酸酯（5a-i ）衍生物。通过红外、核磁共振和质谱分析确定了所有新合成化合物的结构。筛选了合成的衍生物对黑曲霉真菌菌株的抗真菌活性，结果表明发现一些衍生物表现出良好的抗真菌活性。
• Riffaud; Dupont; Rene, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 577 - 581
  作者：Riffaud、Dupont、Rene、Royer

  DOI：——

  日期：——
• RIFFAUD, J. -P.;DUPONT, C.;RENE, L.;ROYER, R., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 17, N 6, 577-580
  作者：RIFFAUD, J. -P.、DUPONT, C.、RENE, L.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——