4,3'-dimethyl-biphenyl-2-carboxylic acid | 1261952-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,3'-dimethyl-biphenyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: Berensaeure；4,3'-Dimethyl-biphenyl-2-carbonsaeure；2-(3-Methylphenyl)-5-methylbenzoic acid；5-methyl-2-(3-methylphenyl)benzoic acid
• CAS: 1261952-94-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: MUHRHHNHYMEJTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,3'-dimethyl-biphenyl-2-carboxylic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 对苯醌 、 N-乙酰-DL-丙氨酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(2,9-dimethyl-7-oxo-5,7-dihydrodibenzo[c,e]oxepin-5-yl)-2-iodoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过缺电子烯烃的区域选择性和立体选择性碘内酯化合成七元内酯。

  摘要：

  内部电子缺陷的烯酸的区域和立体选择性碘内酯化已有报道，这提供了直接访问一系列包含两个连续手性中心的多官能化七元内酯的方法。烯烃上的酯取代基在实现高区域选择性中起关键作用。通过实验和DFT计算证明了这一结果。

  DOI：

  10.1039/c9cc10080f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,3'-dimethyl-biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过缺电子烯烃的区域选择性和立体选择性碘内酯化合成七元内酯。

  摘要：

  内部电子缺陷的烯酸的区域和立体选择性碘内酯化已有报道，这提供了直接访问一系列包含两个连续手性中心的多官能化七元内酯的方法。烯烃上的酯取代基在实现高区域选择性中起关键作用。通过实验和DFT计算证明了这一结果。

  DOI：

  10.1039/c9cc10080f

文献信息

• Palladium-Catalyzed CH<i>ortho</i>Arylation of Benzoic Acids with Diaryliodonium Salts in Water
  作者：Zhiqing Wu、Si Chen、Chenxu Hu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201300470

  日期：2013.10

  func(tionalization): An efficient and practical protocol for the CH ortho arylation of benzoic acids with diaryliodonium salts by using water as an environmentally benign, nontoxic reaction medium is developed. The choice of water as the solvent is crucial for this reaction, which sets the stage for the broad application of aqueous conditions in CH functionalization reactions.

  使用FUNC（tionalization）下来：对于C的高效，实用的协议 ħ邻位被显影的，通过使用水作为对环境无害的，无毒的反应介质的苯甲酸与二芳基碘盐芳基化。选择水作为溶剂对于该反应至关重要，这为在CH官能化反应中广泛应用水性条件奠定了基础。
• Remote and Selective C(sp²)–H Olefination for Sequential Regioselective Linkage of Phenanthrenes
  作者：Yi Wei、Abing Duan、Pan-Ting Tang、Jia-Wei Li、Rou-Ming Peng、Zheng-Xin Zhou、Xiao-Peng Luo、Mohamedally Kurmoo、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01208

  日期：2020.6.5

  Biphenylcarboxylic acid with two competing C(sp(2))-H sites was designed for site selective C(sp(2))-H functionalization by developing carboxylic acids assisted remote and selective olefination via 7-membered palladacycle. Mechanism investigation and DFT calculations reveal a kinetics-determined process, which could be utilized to explore a variety of remote site selectivity. The practicability of this method was highlighted by the precise construction of phenathrene under sequential site selectivity.
• Gibberellic acid. Part II. The structure and synthesis of gibberene
  作者：T. P. C. Mulholland、G. Ward

  DOI：10.1039/jr9540004676

  日期：——
• Yabuta et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1941, vol. 17, p. 975,980
  作者：Yabuta et al.

  DOI：——

  日期：——