1,4-dibenzyl-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethylpiperazine | 769159-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzyl-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethylpiperazine
• 英文别名: 1,4-dibenzyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)piperazine；1,4-dibenzyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)piperazine
• CAS: 769159-55-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅
• 分子量: 347.463
• InChiKey: GUEUAYIBDNPKTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.4±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethylpiperazine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以86.3%的产率得到2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PHENOXY- AND 2-PHENYLSULFOMAMIDE DERIVATIVES WITH CCR3 ANTAGONISTIC ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND OTHER INFLAMMATORY OR IMMUNOLOGICAL DISORDERS
  [FR] DERIVES DE 2-PHENOXY- ET 2-PHENYLSULFONAMIDE A ACTIVITE ANTAGONISTE DE CCR3 POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET D'AUTRES TROUBLES INFLAMMATOIRES OU IMMUNOLOGIQUES

  摘要：

  该发明涉及一种公式(I)的苯磺酰胺衍生物，可用作药物制剂的活性成分。该发明的苯磺酰胺衍生物具有CCR3（CC型趋化因子受体）拮抗活性，可用于预防和治疗与CCR3活性相关的疾病，特别是用于治疗哮喘、特应性皮炎、过敏性鼻炎和其他炎症/免疫性疾病。在上述公式中，X代表O或S；R4代表公式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)或(j)，其他取代基如权利要求书中所定义。

  公开号：

  WO2004084898A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苄基乙二胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-dibenzyl-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价吡咯嗪衍生物作为二环酪氨酸（cYY）模拟物的结核分枝杆菌

  摘要：

  三个系列唑哌嗪衍生物的模拟dicyclotyrosine（CYY），必需的天然底物的结核分枝杆菌的细胞色素P450 CYP121A1，制备并评价针对结合亲和力和抑制活性（MIC）的结核分枝杆菌。系列A替代了一个酚基团CYY的与C3-咪唑部分，系列B包括在系列A咪唑之前的烃链上的酮基，而C系列探索用CH替换CYY的哌啶酮环的酮基2 -咪唑或CH 2-三唑部分，以增强与CYP121A1血红素的结合相互作用。除B 10a系列外，该系列对CYP121A1显示中等至弱II型结合亲和力，其中显示了混合的I型绑定。在这三个系列中，系列C咪唑衍生物显示出对结核分枝杆菌的最佳抑制作用，尽管抑制作用适中（17d MIC = 12.5μg/ mL，17a 50μg/ mL）。确定了与系列A化合物6a和6b结合的CYP121A1的晶体结构，这些化合物显示，咪唑基团位于血红素铁的正上方，并且两个化合物的血红素铁和咪唑氮之间的键合距离为2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.030

文献信息

• 2-Phenoxy- and 2-phenylsulfomamide derivatives with ccr3 antagonistic activity for the treatment of asthma and other inflammatory or immunological disorders
  申请人：Li Yingfu

  公开号：US20070155725A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to a benzenesulfonamide derivative of formula (I), which is useful as an active ingredient of pharmaceutical preparations. The benzenesulfonamide derivatives of the present invention have CCR3 (CC type chemokine receptor) antagonistic activity, and can be used for the prophylaxis and treatment of diseases associated with CCR3 activity, in particular for the treatment of asthma, atopic dermatitis, allergic rhinitis and other inflammatory/immunological disorders. In said formula, X represents O or S; R 4 represents formulae (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i) or (j), the other substituents are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种苯磺酰胺衍生物，其化学式为(I)，可用作制药制剂的活性成分。本发明的苯磺酰胺衍生物具有CCR3（CC型趋化因子受体）拮抗活性，可用于预防和治疗与CCR3活性相关的疾病，特别是用于哮喘、特应性皮炎、过敏性鼻炎和其他炎症/免疫性疾病的治疗。在上述化学式中，X代表O或S；R4代表式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)或(j)，其他取代基如权利要求书所定义。
• 2-Phenoxy- and 2-Phenylsulfonamide Derivatives with CCR3 Antagonistic Activity for the Treatment of Inflammatory or Immunological Disorders
  申请人：Li Yingfu

  公开号：US20090286771A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Provided herein are 2-phenoxy- and 2-phenylsulfonamide derivatives with CCR3 antagonistic activity. These compounds are useful for the treatment of diseases associated with CCR3 activity, including but not limited to, atopic dermatitis, allergic rhinitis, rheumatoid arthritis, Grave's disease, HIV infection, Alzheimer's disease, atherosclerosis and other inflammatory and/or immunological disorders.

  在此提供具有CCR3拮抗活性的2-苯氧基和2-苯基磺酰胺衍生物。这些化合物可用于治疗与CCR3活性相关的疾病，包括但不限于特应性皮炎、过敏性鼻炎、类风湿性关节炎、格雷夫病、HIV感染、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化和其他炎症和/或免疫性疾病。
• 2-phenoxy- and 2-phenylsulfonamide derivatives with CCR3 antagonistic activity for the treatment of asthma and other inflammatory or immunological disorders
  申请人：Axikin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07674797B2

  公开（公告）日：2010-03-09

  The present invention relates to a benzenesulfonamide derivative of formula (I), which is useful as an active ingredient of pharmaceutical preparations. The benzenesulfonamide derivatives of the present invention have CCR3 (CC type chemokine receptor) antagonistic activity, and can be used for the prophylaxis and treatment of diseases associated with CCR3 activity, in particular for the treatment of asthma, atopic dermatitis, allergic rhinitis and other inflammatory/immunological disorders. In said formula, X represents O or S; R4 represents formulae (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i) or (j), the other substituents are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种公式(I)的苯磺酰胺衍生物，其可作为制药配制物的活性成分。本发明的苯磺酰胺衍生物具有CCR3（CC型趋化因子受体）拮抗活性，可用于预防和治疗与CCR3活性相关的疾病，特别是用于哮喘、特应性皮炎、过敏性鼻炎和其他炎症/免疫性疾病的治疗。在上述公式中，X代表O或S；R4代表式（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）、（g）、（h）、（i）或（j），其他取代基如权利要求1所定义。
• 2-phenoxy- and 2-phenylsulfanyl-benzenesulfonamide derivatives with ccr3 antagonistic activity for the treatment of asthma and other inflammatory or immunological disorders
  申请人：Actimis Pharmaceuticals, Inc.,

  公开号：EP1997495A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The present invention relates to a benzenesulfonamide derivative of formula (I), which is useful as an active ingredient of pharmaceutical preparations. The benzenesulfonamide derivatives of the present invention have CCR3 (CC type chemokine receptor) antagonistic activity, and can be used for the prophylaxis and treatment of disease associated with CCR3 activity, in particular for the treatment of asthma, atopic dermatitis, allergic rhinitis and other inflammatory/immunological disorders. wherein X represents O or S; R4 represents the other substituents are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种式（I）的苯磺酰胺衍生物，可用作药物制剂的活性成分。本发明的苯磺酰胺衍生物具有 CCR3（CC 型趋化因子受体）拮抗活性，可用于预防和治疗与 CCR3 活性相关的疾病，特别是用于治疗哮喘、特应性皮炎、过敏性鼻炎和其他炎症/免疫性疾病。 其中 X 代表 O 或 S R4 代表 其他取代基如权利要求 1 所定义。
• 2-PHENOXY- AND 2-PHENYLSULFOMAMIDE DERIVATIVES WITH CCR3 ANTAGONISTIC ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND OTHER INFLAMMATORY OR IMMUNOLOGICAL DISORDERS
  申请人：Actimis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1608374A1

  公开（公告）日：2005-12-28