4-phenylbenzoyl isothiocyanate | 67132-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbenzoyl isothiocyanate
• 英文别名: 4-Biphenylcarboylsenfoel；4-Phenyl-1-benzenecarbonyl isothiocyanate
• CAS: 67132-17-6
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: GYJBXYWEWBQPCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  390.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbenzoyl isothiocyanate 、 3-氨基苯酚 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到N-(4-phenylbenzoyl)-N'-(3-hydroxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  一些取代苯甲酰硫脲衍生物的合成、X 射线、光谱表征（FT-IR、NMR、UV-Vis）和量子化学计算

  摘要：

  摘要 一系列新的取代苯甲酰硫脲衍生物，即 N-(4-甲氧基苯甲酰基)-N`-(3-羟基苯基)硫脲 (1a)、N-(3-甲氧基苯甲酰基)-N`-(3-羟基苯基)硫脲 (2a) , N-(3-硝基苯甲酰基)-N`-(3-羟基苯基)硫脲 (3a) 和 N-(4-苯基苯甲酰基)-N`-(3-羟基苯基)硫脲 (4a)苯甲酰异硫氰酸酯与3-氨基苯酚的缩合反应。通过FT-IR、UV-Vis、1H和13C NMR光谱技术阐明了1a-4a的分子结构。通过在 DMSO 中重结晶，以结晶形式获得四种苯甲酰硫脲衍生物。X射线化学晶体学研究表明，1a在三斜晶系中结晶，而2a-4a在单斜晶系中结晶。合成的苯甲酰硫脲分子在羰基苯甲酰基和 3-羟基苯基的位置上分别采用反式-顺式构型，相对于其 C-N 键上的硫羰 C=S 键。使用 DFT 和 TD-DFT 方法获得了 1a-4a 的相应预测 z 矩阵坐标和光谱数据。使用三种混合泛函

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.05.060
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-phenylbenzoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as Trypanosoma brucei leucyl-tRNA synthetase inhibitors

  摘要：

  非洲锥虫病(Human African trypanosomiasis, HAT)是热带地区最为忽视的致死性疾病之一,若不及时治疗,将会有致命风险。迫切需要新的治疗药物,特别是新的化学类别中的药物。白氨酰-tRNA合成酶(Leucyl-tRNA synthetase, LeuRS)作为一个最近的临床验证的抗菌靶点,受到了广泛关注。我们的研究团队前期报道了针对编辑位点的苯并氧杂硼啶类和针对合成位点的吡咯烷酮类刚果锥虫LeuRS(TbLeuRS)抑制剂。在此,我们报道了N-(4-磺酰胺基苯基)硫脲作为新型TbLeuRS抑制剂的发现。借鉴于aa-AMP和aa-AMS中的氨酰基和腺苷基结构的R1和R2基团,经过优化设计,显著提高了13倍的抑制活性(化合物19, IC50 = 13.7 μM)。通过配体-蛋白对接辅助,预测并验证了在苯环上的1,3-取代,能显著提高活性(化合物59, IC50 = 1.1 μM)。这项工作为探索新型TbLeuRS抑制剂提供了一个新的骨架,这些抑制剂可能成为治疗HAT的潜在药物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40236c
• 作为试剂：
  描述：

  氯化亚砜 、 4-苯基苯甲酸 、 联苯-4-甲酰氯 、 4-[(6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)oxy]-3-fluoroaniline 、 4-phenylbenzoyl isothiocyanate 在 4-phenylbenzoyl isothiocyanate 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound (76 mg, yield 92%)的产率得到N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-3-fluorophenyl}-N'-(4-phenylbenzoyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Quinoline and quinazoline derivatives and drugs containing the same

  摘要：

  提供了一些化合物，可用于治疗由PDGF受体自磷酸化介导的疾病，特别是可抑制新内膜形成肥大的化合物。这些化合物由式（I）或其药理学上可接受的盐或溶剂表示：1其中R1和R2表示氢，烷基或类似物；R3、R4、R5和R6表示氢，卤素，烷基，烷氧基或类似物；R11和R12表示氢，烷基，烷基羰基或类似物；而A表示公式（i）到（x）中的任意一个，但其中R3、R4、R5和R6表示氢，A表示组（v）其中u为0（零）且R19表示苯基，可选地被卤素，烷基或烷氧基取代的化合物被排除。

  公开号：

  US20040132727A1

文献信息

• Antitubercular Activities of the Novel Synthesized 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Taegwon Oh、Faisal Hayat、Euna Yoo、Sang-Nae Cho、Yhun Yhung Sheen、Dae-Kee Kim、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1002/bkcs.10009

  日期：2015.1

  1,2,4‐Triazoles exert antimycobacterial activity by inhibiting the cell wall biosynthesis. In an attempt to developing lead compounds exhibiting antitubercular activities, a series of 1,2,4‐triazole derivatives were synthesized by introducing various substitutes into a scaffold and the antitubercular activity was evaluated. The most potent compounds 3e and 8d showed their minimum inhibitory concentrations

  1,2,4-三唑类通过抑制细胞壁生物合成发挥抗分枝杆菌活性。为了开发具有抗结核活性的先导化合物，通过向支架中引入各种替代物来合成一系列1,2,4-三唑衍生物，并评估了其抗结核活性。最有效的化合物3e和8d对结核分枝杆菌的最低抑制浓度为12.5μM。结果表明，这些化合物可被视为进一步开发具有高抗结核活性的新的1,2,4-三唑类候选药物的先导。
• Synthesis and Structure of Thia and Selena Heterocycles Containing Cycloamidine Substructures
  作者：Rainer Beckert、Jan Fleischhauer、Wolfgang Günther、Stefan Kluge、Stefan Zahn、Jennie Weston、Dorothea Berg、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-2007-983834

  日期：2007.9

  Cyclization of a bis-arylimidoyl chloride with an acylselenourea leads to the construction of a 1,3-selenazolidine with a heteroradialene structure. Another reaction of the bis-arylimidoyl chloride (hydrazinolysis) leads to the formation of Δ2-1,2-diazetines, which we have shown previously to be reactive precursors for ring transformation reactions that yield unusual heterocycles. We now demonstrate that the reaction of these Δ2-1,2-diazetines with various isothio- or isoselenocyanates affords an efficient entry to highly substituted 1,3,4-thia- or -selenadiazines. The structures of these novel derivatives were confirmed by NMR and mass spectroscopy, elemental analysis, and X-ray structural analysis. Detailed multidimensional 77Se NMR experiments as well as density functional theory (DFT) calculations show structural specifics of these compounds.

  双芳基咪唑氯化物与酰基硒脲的环化反应导致了具有异构二烯结构的1,3-硒杂唑烷的构建。双芳基咪唑氯化物的另一反应（肼水解）导致了Δ2-1,2-二氮烯的形成，我们之前已表明其是环转化反应的反应性前体，能够生成不寻常的杂环。我们现在证明这些Δ2-1,2-二氮烯与各种异硫氰酸酯或异硒氰酸酯的反应为高度取代的1,3,4-硫或硒二氮烯的合成提供了高效途径。这些新颖衍生物的结构通过NMR质谱、元素分析和X射线结构分析得到了确认。详尽的多维77Se NMR实验以及密度泛函理论（DFT）计算展示了这些化合物的结构特征。
• Pentyl Thiourea Derivatives as Potential Growth Inhibitor Towards Oscillatoria sp.
  作者：Wan M. Khairul、Yasmin Ridwan Morgan、Rafizah Rahamathullah、Nor Azman Kasan

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20403

  日期：——

  Nowadays, our aquatic environment is currently being polluted by harmful algal blooms, which affect water quality and eventually kill aquatic organisms. Many efforts have been carried out to overcome the problem but the methods are either money-consuming or non-environmental friendly. Therefore, this study was aimed to inhibit the growth of Oscillatoria sp. isolated from Kenyir lake in the state of Terengganu, Malaysia using the synthesized pentyl-thiourea derivatives (1-4). The series of compounds were successfully synthesized and spectroscopically characterized via infrared analysis and 1H and 13C NMR spectroscopy. The IR spectra of all the compounds showed five expected important stretching bands of interest which were n(N-H), n(C-H), n(C=O), n(C-N) and n(C=S). In turn, they were introduced towards Oscillatoria sp. culture at different concentration of 2-10 μg/mL. All these compounds showed inhibition potential towards the Oscillatoria sp. growth in the range of 6 and 30 %. These types of molecules within thiourea family are indeed are potentially exhibit the growth of Oscillatoria sp.

  如今，我们的水生环境正受到有害藻类大量繁殖的污染，这些藻类会影响水质并最终杀死水生生物。为了解决这个问题，人们做了很多努力，但这些方法要么耗资巨大，要么不环保。因此，本研究旨在利用合成的戊基硫脲衍生物（1-4）抑制从马来西亚丁加奴州 Kenyir 湖中分离出来的 Oscillatoria sp.成功合成了这一系列化合物，并通过红外分析、1H 和 13C NMR 光谱对其进行了表征。所有化合物的红外光谱都显示出五个预期的重要伸展带，即 n（N-H）、n（C-H）、 n（C=O）、 n（C-N）和 n（C=S）。然后，以 2-10 μg/mL 的不同浓度将这些化合物引入鞘氨醇培养基。所有这些化合物都对震旦蓟马的生长有抑制作用，抑制率在 6% 和 30% 之间。这些类型的硫脲家族分子确实有可能抑制震旦蓟马的生长。
• Synthesis and anti(myco)bacterial activity of novel 5,5-diphenylpyrrolidine N-aroylthiourea derivatives and a functionalized hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole
  作者：Duygu Erşen、Mahmut Ülger、Sven Mangelinckx、Müge Gemili、Ertan Şahin、Yahya Nural

  DOI：10.1007/s00044-017-1907-9

  日期：2017.9

  antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Aeromonas hydrophila, Escherichia. coli and Acinetobacter baumannii with minimum inhibitory concentration values in the range of 62.5–1000 μg/mL against these bacterial strains. Antimycobacterial activity of the compounds was investigated against the M. tuberculosis H37Rv strain and all compounds exhibited antimycobacterial activity with

  在本文中，通过N-二苯基亚甲基保护的甘氨酸甲酯和丙烯酸甲酯的立体选择性环加成，然后与芳基异硫氰酸酯偶联，合成了五个新颖的5,5-二苯基吡咯烷N-芳酰基硫脲衍生物。通过单晶X射线衍射研究表征了杂环硫脲衍生物之一的顺式立体化学。该化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，嗜水气单胞菌，大肠埃希菌具有抗菌活性。杆菌和鲍曼不动杆菌对这些细菌菌株的最小抑菌浓度值在62.5–1000μg/ mL范围内。研究了该化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗分枝杆菌活性，所有化合物均显示出抗分枝杆菌活性，其最小抑菌浓度值为80μg/ mL。另外，通过5，5-二苯基吡咯烷N的环化反应，合成了5，5-二苯基六氢-1-氧代-3-硫代氧代-1 H-吡咯并[1,2 - c ]咪唑-6-羧酸酯。-芳酰硫脲衍生物在一水合肼的存在下表现出的抗菌活性，对相同细菌菌株的最低抑菌浓度为62.5μg/ mL，对霉菌的抗菌活性最低的抑菌浓度值为80μg/
• Design, synthesis and algicides activities of thiourea derivatives as the novel scaffold aldolase inhibitors
  作者：Shan Xiao、Lin Wei、Zongqin Hong、Li Rao、Yanliang Ren、Jian Wan、Lingling Feng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.023

  日期：2019.3

  further elucidated by jointly using DOX computational protocol, MM-PBSA and site-directed mutagenesis assays. The positive results suggest that strategy adopted in this study was promising to rapidly discovery the potent inhibitors with novel scaffolds. The satisfactory algicide activities suggest that the thiourea derivatives is very likely to be a promising lead for the development of novel specific

  通过使用新的基于片段的虚拟筛选策略，从果蓝藻（CyFBA）的果糖-1、6-二磷酸醛缩酶的活性位点重新发现了两个系列的新型FBA-II抑制剂（硫脲衍生物）。相比之下，与N-（苯基氨基甲硫酰基）苯甲酰胺衍生物（L1-L13）相比，大多数N-（2-苯甲酰基肼-1-碳硫基）苯甲酰胺衍生物（L14〜L22）显示出更高的CyFBA-II抑制活性。尤其是，化合物L14不仅显示出较高的CyFBA-II活性（Ki = 0.65μM），而且还显示出最有效的针对拟球藻sp。的体内活性。PCC 6803（EC50 = 0.09 ppm），比以前的抑制剂（EC50 = 0.6 ppm）高（7倍）。通过联合使用DOX计算方案，MM-PBSA和定点诱变分析进一步阐明了化合物L14和CyFBA-II的结合模式。积极的结果表明，这项研究中采用的策略有望迅速发现具有新型支架的有效抑制剂。令人满意的除藻剂活性表明，硫脲衍生物很