6-(4-bromophenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane | 380890-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 380890-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD02933372
• 分子量: 239.115
• InChiKey: ONRARGGCQAHKOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromophenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(p-tolyl)hexahydro-6H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶与二氮丙啶的环加成反应，方便的铁催化的三嗪立体定向合成。

  摘要：

  描述了铁催化的氮丙啶与二氮丙啶的立体特异性[3 + 3]-环化反应可在室温下高产率地提供[1,2,4]-三嗪。廉价的铁盐催化剂的使用，底物范围和对映体纯度是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1039/c9cc10089j
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 1,3-丙二胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4-bromophenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的二氮丙啶和醌的正式[3 + 3]环加成反应合成苯并[ e ] [1,3,4]恶二嗪

  摘要：

  已开发出正式的重氮丙啶和醌的[3 + 3]环化反应，可提供1,3,4-恶二嗪并通常以高收率（高达96％）提供。该反应由Sc（OTf）3催化，对于二氮丙啶和醌均具有较大的底物范围。发现1，3-偶极二氮丙啶和偶极醌的协同活化对于实现该反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00818

文献信息

• Double Addition of Diphenylcyclopropenone to Azomethine Imines Generated from 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Alexander P. Molchanov、Denis I. Sipkin、Yuri B. Koptelov、Rafael R. Kostikov

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<453::aid-ejoc453>3.0.co;2-r

  日期：2002.2

  thermolysis conditions presumably occurs via the initially formed unstable dipolar bicyclic intermediates 4. Isomerization of these intermediates and subsequent addition of the second molecule of diphenylcyclopropenone with the extrusion of one molecule of carbon monoxide results in the formation of tricyclic 4a,7b-diazacyclopenta[cd]inden-7-ones 8 in good yields.

  在热解条件下，由6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷1生成的偶氮甲亚胺与二甲环亚胺形成的二倍过量的二苯基环丙烯酮的正式[2 + 3]环加成反应可能是通过最初形成的不稳定的偶极双环中间体4发生的。这些中间体的异构化以及随后的第二分子二苯基环丙烯酮的加入以及一分子一氧化碳的挤出导致以良好的产率形成三环的4a，7b-二氮杂环戊[ cd ]茚满7-酮8。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Formal [3 + 3] Cycloaddition Reaction of Diaziridines and Quinones for the Synthesis of Benzo[<i>e</i>][1,3,4]oxadiazines
  作者：Jose Cortes Vazquez、Jacqkis Davis、Vladimir N. Nesterov、Hong Wang、Weiwei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00818

  日期：2021.4.16

  A formal [3 + 3] cyclization reaction of diaziridines and quinones has been developed offering 1,3,4-oxadiazinanes in generally high yields (up to 96%). The reaction was catalyzed by Sc(OTf)3 with a large substrate scope for both diaziridines and quinones. The synergistic activation of 1,3-dipolar diaziridines and the dipolar quinones was found to be essential to enable this reaction.

  已开发出正式的重氮丙啶和醌的[3 + 3]环化反应，可提供1,3,4-恶二嗪并通常以高收率（高达96％）提供。该反应由Sc（OTf）3催化，对于二氮丙啶和醌均具有较大的底物范围。发现1，3-偶极二氮丙啶和偶极醌的协同活化对于实现该反应是必不可少的。
• Cobalt-Catalyzed Stereospecific C–N/C–O Bond Formation of Oxiranes with Diaziridines
  作者：Prabhat K. Maharana、Tanumay Sarkar、Subhradeep Kar、Siddhartha K. Purkayastha、Ankur K. Guha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00445

  日期：2023.7.7

  Co-catalyzed stereospecific C–N and C–O bond formation of oxiranes with diaziridines has been accomplished to furnish tetrahydro-[1,3,4]-oxadiazines at room temperature. Optically active oxiranes can be coupled with high optical purities (>96% ee). Stereoselectivity, functional group tolerance, mechanistic studies using DFT, and natural product modification are the important practical features.

  已经完成了环氧乙烷与二氮丙啶的共催化立体特异性 C-N 和 C-O 键形成，以在室温下提供四氢-[1,3,4]-恶二嗪。光学活性环氧乙烷可以与高光学纯度（> 96% ee）偶联。立体选择性、官能团耐受性、使用 DFT 进行机理研究以及天然产物修饰是重要的实用特征。
• Synthesis, structure and peculiarity of conformational behavior of 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：V.V. Kuznetsov、D.V. Khakimov、A.S. Dmitrenok、A.S. Goloveshkin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133856

  日期：2022.12

  obtained and characterized by X-ray diffraction analysis, spectral and physicochemical methods. The features of the enantiomers of the considered compounds are analysed by quantum chemistry methods and crystal packing modeling methods. It is shown that intermolecular interactions in solid state radically change the nature of the conformational structure of 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes.

  首次获得了一批新的3,3-二甲基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷，并通过X射线衍射分析、光谱和物理化学方法对其进行了表征。通过量子化学方法和晶体堆积建模方法分析了所考虑化合物的对映异构体的特征。结果表明，固态的分子间相互作用从根本上改变了1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷的构象结构的性质。
• Expedient (3+3)-annulation of <i>in situ</i> generated azaoxyallyl cations with diaziridines
  作者：Pallab Karjee、Santu Mandal、Bijoy Debnath、Nirali Namdev、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/d3cc02136j

  日期：——

  Efficient annulation of in situ formed azaoxyallyl cations using a base has been accomplished with diaziridines to provide 1,2,4-triazines at room temperature. The substrate scope, scale up, functional group tolerance and transition-metal free reaction conditions are the important practical features.

  使用二氮丙啶，可以在室温下使用碱实现原位形成的氮杂氧基烯丙基阳离子的有效成环，从而提供 1,2,4-三嗪。底物范围、放大、官能团耐受性和无过渡金属反应条件是重要的实用特征。