2-[2'-(diphenylphosphanyl)phenyl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 189169-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2'-(diphenylphosphanyl)phenyl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-[2'-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyloxazole；2-[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole；Oxazole, 2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-；diphenyl-[2-(4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]phosphane
• CAS: 189169-55-9
• 化学式: C₂₇H₂₂NOP
• 分子量: 407.452
• InChiKey: OKUTYUNUKKPYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-[2'-(diphenylphosphanyl)phenyl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole 、 富马酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(η2-dimethylfumarate)(2-[2'-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyloxazole)palladium(0)
  参考文献：
  名称：

  中间体在Pd催化的4-取代的膦基恶唑啉取代的烯丙基取代反应中的中间体的X射线晶体学和NMR光谱表征。中间结构与产品配置之间的相关性

  摘要：

  合成了新型的P，N-配体2- [2-（二苯基膦基）苯基] -4，5-二氢-4-甲基-4-苯基恶唑（2a）。X-已经研究了相应的[Pd II（η3-二苯基烯丙基）（2a）] PF 6（3a）和[Pd II（η3 -1,3-二甲基烯丙基）（2a）] PF 6（4a）配合物。射线分析和NMR光谱。3a以exo-syn-syn异构体形式存在。在溶液中，相同的异构体占主导。4a的X射线结构表明，与3a相比，恶唑啉配体以伪对映体构象进行配位。固态时，烯丙基取代基的顺式-反式排列是有利的。NMR光谱研究表明，由于烯丙基部分的内-外取向和甲基取代基的顺-反异构化，在溶液中形成了六个异构体。[Pd 0（η2-富马酸二甲酯）（膦恶唑啉）]配合物的NMR数据表明，溶液中存在两种异构体。异构体比例强烈取决于恶唑啉取代基的空间体积。[Pd 0（η2 -dmfu）（2c）]和[Pd 0（η2 -dmfu）（1a）]的

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(02)00998-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-4-苯基-4,5-二氢噁唑 、 二苯基膦 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.33h， 以53%的产率得到2-[2'-(diphenylphosphanyl)phenyl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  由镍-催化的环化arylative吡咯多取代的合成Ñ -tosyl alkynamides †

  摘要：

  报道了通过N-甲苯磺酰基炔基酰胺与芳基硼酸的镍催化反应合成多取代的吡咯。这些反应是由炔烃基芳基镍化反应触发，然后将所得的烯基镍基化合物环化到酰胺上。烯基镍物种的可逆E / Z异构化对于环化至关重要。该方法用于合成作为BODIPY衍生物和生物活性化合物的前体的吡咯。

  DOI：

  10.1039/c8cc06649c
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-methylbenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 、 碳酸烯丙基苯酯 、 丙二酸二乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-[2'-(diphenylphosphanyl)phenyl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到diethyl 2-((1-allyl-5-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)(p-tolyl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化亚烷基吡唑啉酮、碳酸烯丙酯和活性亚甲基化合物之间的三组分脱羧偶联反应

  摘要：

  在 Pd 2 (dba) 3 ·CHCl 3 /(±) -L5在 THF 中室温催化下，亚烷基吡唑啉酮、碳酸烯丙酯和活性亚甲基化合物之间的三组分脱羧偶联反应容易进行，得到所需产物可接受的化学产量。所得产物的化学结构通过单晶 X 射线分析得到明确证实。

  DOI：

  10.1039/d2ob00791f

文献信息

• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• METHOD FOR PRODUCING SPIROOXINDOLE DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160194331A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention is intended to provide a method for efficiently producing and providing a compound having a spirooxindole skeleton, for example, a compound having a spirooxindole skeleton and having antitumor activity that inhibits the interaction between Mdm2 protein and p53 protein, or an intermediate thereof, using an asymmetric catalyst. A compound having an optically active tricyclic dispiroindole skeleton is efficiently obtained through a catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction using ketimine as a reaction substrate and using a chiral ligand and a Lewis acid.

  本发明旨在提供一种有效生产和提供具有螺环氧吲哚骨架的化合物的方法，例如，利用不对称催化剂制备具有螺环氧吲哚骨架并具有抗肿瘤活性的化合物，该化合物抑制Mdm2蛋白与p53蛋白之间的相互作用，或其中间体。通过使用酮亚胺作为反应底物，并使用手性配体和Lewis酸进行催化不对称1,3-二极环加成反应，有效地获得具有光学活性的三环二螺吲哚骨架的化合物。
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF DIALKYLATED N,O-HETEROCYCLES BY PALLADIUM-CATALYZED ALLYLIC ALKYLATION
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20160096810A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention provides enantioenriched N,O-heterocyclic compounds with quaternary stereogenic centers and novel methods of preparing the compounds. Methods include the method for the preparation of a compound of formula (I): comprising treating a compound of formula (II): with a transition metal catalyst under alkylation conditions.

  这项发明提供了含有季碳立体中心的手性富集的N,O-杂环化合物以及制备这些化合物的新方法。方法包括制备式(I)化合物的方法：将式(II)化合物在烷基化条件下与过渡金属催化剂处理。
• Enantioselective, catalytic allylation of ketones and olefins
  申请人：Behenna C. Douglas

  公开号：US20060084820A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Compounds containing a substituted or unsubstituted allyl group directly bound to a chiral carbon atom are prepared enantioselectively. Starting reactants are either chiral or achiral, and may or may not contain an attached allyloxycarbonyl group as a substituent. Chiral ligands are employed, along with transition metal catalysts. The methods of the invention are effective in providing enantioconvergent allylation of chiral molecules.

  含有取代或未取代烯丙基团直接连接到手性碳原子的化合物通过对映选择性地制备。起始反应物可以是手性或无手性的，可能包含作为取代基的连接烯丙氧羰基团。使用手性配体以及过渡金属催化剂。本发明的方法在提供手性分子的对映选择性烯丙基化方面非常有效。
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF alpha-QUATERNARY MANNICH ADDUCTS BY PALLADIUM-CATALYZED ALLYLIC ALKYLATION
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20160176773A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  This invention provides enantioenriched Mannich adducts with quaternary stereogenic centers and novel methods of preparing the compounds. Methods include the method for the preparation of a compound of formula (I): comprising treating a compound of formula (II): with a transition metal catalyst under alkylation conditions.

  这项发明提供了具有四元立体异构中心的对映富集曼尼希加合物以及制备这些化合物的新方法。该方法包括使用过渡金属催化剂在烷基化条件下处理式（II）化合物的方法，以制备式（I）化合物。