2-(4-isopropylphenyl)-5-[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2H-tetrazole | 670276-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)-5-[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2H-tetrazole
• 英文别名: (2E)-3-[2-(4-isopropylphenyl)-2H-tetrazol-5-yl]acrylaldehyde；(E)-3-[2-(4-propan-2-ylphenyl)tetrazol-5-yl]prop-2-enal
• CAS: 670276-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: AGEPYWFWXPCJOP-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  405.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropylphenyl)-5-[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2H-tetrazole 在 吡啶 、 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3E,5E)-6-[2-(4-isopropylphenyl)-2H-tetrazol-5-yl]hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Preparative Route to Hetaryldienes and Azadienes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10158
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-isopropylphenyl)-5-(4-methoxybuta-1,3-dienyl)-2H-tetrazole 在 air 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到2-(4-isopropylphenyl)-5-[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of tetrazolylacroleins

  摘要：

  1-Methoxy-4-aryltetrazolyldienes have been subjected to oxidative degradation to yield tetrazolyl acroleins. These compounds when reacted with 1,1-dimethylhydrazine gave 1-dimethylamino-4-aryltetrazolyl-1-azadienes. Both the acroleins and the new 1-azadienes underwent ring transformation in reaction with fumaronitrile to afford pyrazolyl derivatives. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01207-9

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes
  作者：Paola L. Lucero、Walter J. Peláez、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Elizabeth L. Moyano、Gloria I. Yranzo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.034

  日期：2012.1

  2-Aryl-5-acroleinyl-1,2,3,4-tetrazoles (1a–d) and 2-aryl-5-butadienyl-1,2,3,4-tetrazoles (1e–g) were subjected to flash vacuum pyrolysis. Acroleinyl derivatives resulted in nitrogen extrusion to give nitrilimines followed by ring closure to give the corresponding indazoles 3a–d in good yields. On the other hand, butadiene derivatives underwent ring fragmentation to give p-substituted anilines without

  将2-芳基5-丙烯醛基1,2,3,4-四唑（1a – d）和2-芳基-5-丁二烯基1,2,3,4-四唑（1e – g）进行闪蒸。热解。丙烯醛衍生物导致氮气挤出，得到亚硝胺，然后闭环，以高收率得到相应的吲唑3a – d。另一方面，对丁二烯衍生物进行环断裂，得到对位取代的苯胺，而没有形成预期的吲唑。2-（4-氯苯基）-5-丙烯醛-1,2,3,4-四唑（1c）和1-（4-氯苯基）-4-丙烯醛-1,2,3-三唑（2个）进行了详细研究。DFT计算已用于检查参与偶氮基衍生物热反应的中间体的亚硝胺和卡宾性质。