2-(3-硝基吡啶-2-基)乙腈 | 123846-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-(3-硝基吡啶-2-基)乙腈
• 中文别名: (3-硝基-吡啶-2-基)-乙腈
• 英文名称: 3-nitro-2-pyridylacetonitrile
• 英文别名: 2-(3-nitropyridin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 123846-65-1
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• mdl: MFCD11848723
• 分子量: 163.136
• InChiKey: ADKRHEANEZONBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  309.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基吡啶-2-基)乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的3 [2-（1H-吲哚-3-基）-1,3-噻唑-4-基] -1H-吡咯并[3,2-b]吡啶，海洋生物碱降钙素原类似物的合成及抗增殖活性。

  摘要：

  方便地合成了大量的吲哚基-4-氮杂吲哚基噻唑，降钙素原类似物。检查了新衍生物对四种具有不同组织学起源的人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。七个衍生物始终如一地减少了实验模型的生长，而与TP53基因的状态无关，并且对恶性腹膜间皮瘤（STO）细胞系表现出最高的活性。该系列中活性最高的化合物起CDK1抑制剂的作用，并被发现可导致细胞周期停滞在G2 / M期，通过阻止Survivin在Thr（34）中的磷酸化来诱导细胞凋亡，并增加紫杉醇在体外的细胞毒活性。 STO细胞。

  DOI：

  10.2174/09298673113206660307
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 硫酸 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-硝基吡啶-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  2-(3-Nitro-2-pyridylmethyl)benzazoles were synthesized, and their photochromic properties were studied by flash photolysis. Introduction of a nitropyridyl instead of the nitrophenyl moiety into the 2-methyl group insignificantly increases the basicity of the methylene group. Nitropyridyl-substituted benzazoles give rise to three detectable photoinduced forms: the corresponding anion at pH > 10, azarnerocyanine at pH approximate to 4, and monomethinecyanine at pH approximate to 1. Irradiation of solutions of weakly basic benzoxazole and benzothiazole derivatives at pH approximate to 4 results in formation of neutral chelate structures in which the hydrogen atom is linked simultaneously to two nitrogen atoms: one in the pyridine ring, and the second, in the azole ring.

  DOI：

  10.1023/a:1013237222718

文献信息

• Pd-Catalyzed Cascade Reaction for the Synthesis of 2-Substituted Indoles
  作者：Gajanan Rashinkar、Jagannath Jadhav、Vipul Gaikwad、Rajanikant Kurane、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1055/s-0032-1317320

  日期：——

  An efficient cascade methodology toward the synthesis of 2-substituted indoles has been developed. The transformation proceeds via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of o-nitrobenzyl cyanides with boronic acids. The use of Fe as co-catalyst during the course of reaction employs significant enhancement in reaction rates. The developed protocol allows for the unprecedented use of arylboronic

  已开发出一种用于合成 2-取代吲哚的高效级联方法。该转化通过钯催化的邻硝基苄基氰与硼酸的交叉偶联反应进行。在反应过程中使用 Fe 作为助催化剂显着提高了反应速率。开发的协议允许前所未有地使用芳基硼酸作为偶联伙伴来构建 2-取代吲哚。
• Synthesis of Some Nitropyridylacetonitriles
  作者：R. B. Katz、M. Voyle

  DOI：10.1055/s-1989-27239

  日期：——

  A new synthesis of nitropyridylacetonitriles 4 has been developed, using tert-butyl cyanoacetate and the corresponding chloropyridines 2. The tert-butyl esters are removed by acid-catalyzed dealkoxycarbonylation.

  利用氰乙酸叔丁酯和相应的氯吡啶 2，开发出了硝基吡啶乙腈 4 的新合成方法。叔丁基酯通过酸催化脱烷氧羰基化反应去除。
• Azaindolylalkylamine derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030171395A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。
• AZAINDOLYLALKYLAMINE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：BERNOTAS Ronald Charles

  公开号：US20080114023A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供一种公式I的化合物以及其在治疗与或受5-HT6受体影响的疾病方面的应用。
• 1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-pyrrolopyridines are 5-HT6 receptor ligands
  作者：Ronald C. Bernotas、Schuyler A. Antane、Steven E. Lenicek、Simon N. Haydar、Albert J. Robichaud、Boyd L. Harrison、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Joseph Coupet、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.067

  日期：2009.12

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-pyrrolopyridines were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which 6f and 6g showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.9 and 1.7 nM, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.