N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan 1,1-dimethylethyl ester | 16874-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: Z-Trp-OtBu；Z-Trp-OBut；Nα-Cbz-Trp-OtBu；tert-butyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 16874-03-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: YGSCZSYNYSURJM-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan 1,1-dimethylethyl ester 在 disodium;carbonate 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give L-tryptophan-1,1-dimethylethyl ester (18.16 g), which的产率得到L-色氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Diagnostic imaging contrast agent with improved in serum relaxivity

  摘要：

  式(I)的化合物被用作它们的顺磁螯合物，在磁共振成像中作为对比剂。这些化合物对血浆蛋白有很高的亲和力，在血清中表现出极高的弛豫度值，因此可用作血池对比剂。

  公开号：

  US06403055B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 在 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-六氢吡咯并吲哚合成中的正交保护基团

  摘要：

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101057

文献信息

• CHELATING COMPOUNDS, THEIR COMPLEXES WITH PARAMAGNETIC METALS
  申请人：——

  公开号：US20030013859A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Compounds able to chelate bi- and trivalent paramagnetic metal ions, their chelated complexes with said metal ions and the physiologically compatible salts thereof, as well as the use thereof as contrast agents in the technique known as “Magnetic Resonance Imaging” (M.R.I.).

  能够螯合双价和三价顺磁性金属离子的化合物，所述金属离子的螯合配合物以及生理上相容的盐，以及它们在“磁共振成像”(M.R.I.)技术中作为对比剂的使用。
• Isopropenyl chlorocarbonate (IPCC)1 in amino acid and peptide chemistry: Esterification of N-protected amino acids; Application to the synthesis of the depsipeptide valinomycin
  作者：Choukri Zeggaf、Joël Poncet、Patrick Jouin、Marie-Noëlle Dufour、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81083-8

  日期：1989.1

  Esterification of N-protected α-amino acids was achieved via isopropenyl chlorocarbonate (IPCC) activation. In situ alcoholysis of the unstable mixed anhydride intermediate was catalyzed by 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). Competing isopropenyl ester formation was negligible when using methylene chloride as the solvent. A variety of esters from primary and secondary alcohols were obtained with good

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。
• Deprotection of t-Butyl Esters of Amino Acid Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Massimo Scuccato、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00280-5

  日期：2000.5

  selected N-Z-derivatives of natural amino acid esters was investigated. The method was found to work effectively with alanine, phenylalanine, serine and the dipeptide aspartame, but the reagent brought about a number of unwanted transformations with tyrosine, methionine and tryptophan. Suitable protection of functions present in the latter ones allowed selective ester dealkylation, but tyrosine underwent

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。
• Facile synthesis of tert-butyl ester of N-protected amino acids with tert-butyl bromide
  作者：Pierre Chevallet、Patrick Garrouste、Barbara Malawska、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60139-9

  日期：1993.11

  synthesis of a wide variety of N-benzyloxycarbonyl-amino acid-tert-butyl ester derivatives under mild conditions is described. N-protected amino acids were esterified with tert-butyl bromide in dimethylacetamide as solvent, in the presence of benzyltriethylammonium chloride (BTEAC)and a large excess of potassium carbonate. Many amino Z-acid-Tert-butyl esters that might be difficult to prepare by other methods

  描述了在温和条件下容易地合成多种N-苄氧基羰基-氨基酸叔丁基酯衍生物。在苄基三乙基氯化铵（BTEAC）和大量过量的碳酸钾存在下，将N保护的氨基酸与叔丁基溴在二甲基乙酰胺中作为溶剂酯化。通过该方法，已经以高收率合成了许多可能难以用其他方法制备的氨基Z-酸-叔丁基酯。该反应简单，不膨胀，易于扩大规模，并且在没有可观察到的消旋作用的情况下进行。
• Chelating compounds, their complexes with paramagnetic metals
  申请人：Bracco S.p.A.

  公开号：US06509324B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  Compounds able to chelate bi- and trivalent paramagnetic metal ions, their chelated complexes with these metal ions and physiologically compatible salts thereof and therein magnetic resonance imaging.

  能够螯合二价和三价顺磁性金属离子的化合物，它们与这些金属离子形成的螯合配合物以及与之相容的生理盐，可用于磁共振成像。