3‑(4,4,5,5‑tetramethyl‑1,3,2‑dioxaborolan‑2‑yl)‑1‑(triisopropylsilyl)‑1H‑indole | 476004-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3‑(4,4,5,5‑tetramethyl‑1,3,2‑dioxaborolan‑2‑yl)‑1‑(triisopropylsilyl)‑1H‑indole
• 英文别名: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole；3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[triisopropylsilyl]-indole；3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[triisopropylsilyl]indole；3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)indole；tri(propan-2-yl)-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-1-yl]silane
• CAS: 476004-82-7
• 化学式: C₂₃H₃₈BNO₂Si
• 分子量: 399.457
• InChiKey: MXFFSQNKCJHCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‑(4,4,5,5‑tetramethyl‑1,3,2‑dioxaborolan‑2‑yl)‑1‑(triisopropylsilyl)‑1H‑indole 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(1H-Indol-3-yl)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Compound and Use Thereof

  摘要：

  该发明涉及一种4-取代吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物及其在制备用于治疗疾病如类风湿、免疫系统疾病和肿瘤的药物中的应用。该发明的4-取代吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物如化学式I所示。该发明的活性实验结果表明，该新化合物在抑制Janus激酶、JAK-STAT、人类淋巴瘤细胞增殖和类风湿关节炎方面具有明显效果和活性。

  公开号：

  US20160333015A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基硅基)吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3‑(4,4,5,5‑tetramethyl‑1,3,2‑dioxaborolan‑2‑yl)‑1‑(triisopropylsilyl)‑1H‑indole
  参考文献：
  名称：

  通过与硼阳离子的直接芳烃硼化反应制得频哪醇硼酸酯

  摘要：

  硼直接作用：Friedel-Crafts反应的硼类似物使用廉价的儿茶酚硼阳离子，该阳离子具有足够的亲电性，可以通过亲电芳香族取代反应生成芳烃。直接芳烃硼化反应对一系列苯胺，N-杂环和噻吩具有很高的区域选择性。随后的一锅酯交换反应可提供合成上有用的频哪醇硼酸酯（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006196

文献信息

• The First Total Synthesis of Dragmacidin D
  作者：Neil K. Garg、Richmond Sarpong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja027822b

  日期：2002.11.1

  The first total synthesis of the biologically significant bis-indole alkaloid dragmacidin D (5) has been achieved. Thermal and electronic modulation provides the key for a series of palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions that furnished the core structure of the complex guanidine- and aminoimidazole-containing dragmacidins. Following this crucial sequence, a succession of meticulously controlled

  已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键，这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序，一系列精心控制的最终事件被开发出来，导致天然产品的完成。
• [EN] PROCESS FOR THE BORYLATION OF ARENES AND HETEROARYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE BORYLATION D'ARÈNES ET D'HÉTÉROARYLES
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2012025760A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This invention relates to a novel process for the borylation of arenes and heteroaryls. The present invention also provides novel borenium cations, which act as electrophiles for electrophilic substitution on the arene or heteroaryl ring, as well as to methodology for the preparation of these cations.

  这项发明涉及一种新型芳烃和杂环芳烃硼化的过程。本发明还提供了新型硼离子阳，它们作为芳烃或杂环芳烃环上亲电取代的亲电试剂，以及用于制备这些阳离子的方法学。
• Iridium-catalyzed C–H coupling reaction of heteroaromatic compounds with bis(pinacolato)diboron: regioselective synthesis of heteroarylboronates
  作者：Jun Takagi、Kazuaki Sato、John F Hartwig、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01135-8

  日期：2002.8

  The C–H coupling of aromatic heterocycles with bis(pinacolato)diboron was carried out in octane at 80–100°C in the presence of a 1/2[IrCl(COD)]2-(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine) catalyst (3 mol%). The reactions of five-membered substrates such as thiophene, furan, pyrrole, and their benzo-fused derivatives exclusively produced 2-borylated products, whereas those of six-membered heterocycles including

  芳香族杂环与双（频哪醇）二硼烷的C–H偶联是在80–100°C的辛烷中，在存在1/2 [IrCl（COD）] 2-（4,4'-二酯的条件下进行的-2，2'-联吡啶-丁基）催化剂（3mol％）。五元底物（例如噻吩，呋喃，吡咯及其苯并稠合衍生物）的反应仅生成2硼化产物，而六元杂环（包括吡啶和喹啉）的反应则选择性地在3位发生。还通过使用几乎等摩尔量的底物和二硼来实现双（硼基）杂芳族化合物的区域选择性合成。
• Simple inexpensive boron electrophiles for direct arene borylation
  作者：Alessandro Del Grosso、Matthew D. Helm、Sophia A. Solomon、Dolores Caras-Quintero、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c1cc14226g

  日期：——

  Electrophilic direct borylation is facilitated, and arene substrate scope enhanced, by using electrophiles derived from inexpensive reagents; specifically an amine, BCl3 and AlCl3.

  使用由廉价试剂（特别是胺、三氯化硼（BCl3）和三氯化铝（AlCl3））生成的亲电子试剂，可以促进亲电子直接硼化反应，并扩大芳烃底物的适用范围。
• Fluorous-tagged indolylboron for the diversity-oriented synthesis of biologically-attractive bisindole derivatives
  作者：Takahiro Kasahara、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b516487g

  日期：——

  The diversity-oriented synthesis of bisindole derivatives to construct concise libraries using consecutive cross-coupling reactions and prepare new sulfonamide type fluorous protecting groups is presented.

  本文介绍了以多样性为导向的双吲哚衍生物合成方法，利用连续的交叉偶联反应构建简洁的化合物库，并制备新的磺酰胺型氟保护基团。