N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-Ph)-N-(4-Br-Ph)-4-methyl-aniline | 1361027-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-Ph)-N-(4-Br-Ph)-4-methyl-aniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-N-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 1361027-87-3
• 化学式: C₂₄H₂₅BBrNO₂
• 分子量: 450.183
• InChiKey: HRDKQSJVFRUWNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢-6-(2-噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 、 N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-Ph)-N-(4-Br-Ph)-4-methyl-aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-[5-[4-(N-(4-bromophenyl)anilino)phenyl]thiophen-2-yl]-2,5-bis(2-ethylhexyl)-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  用于溶液处理有机太阳能电池的基于 Starburst 三苯胺的供体-受体型小分子

  摘要：

  一类供体-受体 (D-A) 型有机小分子，包括 TPA-DPP、DTPA-DPP 和 TTPA-DPP [TPA = 三苯胺，DPP = 二酮吡咯并吡咯，DTPA = 双（三苯胺），TTPA = 三(三苯胺)]合成；这些化合物包含 TPA 作为供体单元和 DPP 作为受体单元。以这些化合物为供体、[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC71BM）为受体的溶液处理有机太阳能电池（OSC）被制造出来。DTPA-DPP 和 TTPA-DPP 分别用两个和三个 TPA 单元制备的星爆 OSCs 表现出比用一个 TPA 单元制备的 OSC 更好的光伏性能，因为 DTPA-DPP 和 TTPA-DPP 具有更好的光捕获性能和电荷- 运输特性。基于 DTPA-DPP 的 OSC 的功率转换效率 (PCE) 为 2。26% 和基于 TTPA-DPP 的 OSC 表现出更高的 PCE，为 2.47%。PCE

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501376
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基对甲苯胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-Ph)-N-(4-Br-Ph)-4-methyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  胺介导的亲电芳烃硼化机理研究及其在MIDA硼酸盐合成中的应用

  摘要：

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja3100963