N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-Ph)-N-(4-Br-Ph)-4-methyl-aniline | 1361027-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-Ph)-N-(4-Br-Ph)-4-methyl-aniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-N-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 1361027-87-3
• 化学式: C₂₄H₂₅BBrNO₂
• 分子量: 450.183
• InChiKey: HRDKQSJVFRUWNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢-6-(2-噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 、 N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-Ph)-N-(4-Br-Ph)-4-methyl-aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-[5-[4-(N-(4-bromophenyl)anilino)phenyl]thiophen-2-yl]-2,5-bis(2-ethylhexyl)-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  用于溶液处理有机太阳能电池的基于 Starburst 三苯胺的供体-受体型小分子

  摘要：

  一类供体-受体 (D-A) 型有机小分子，包括 TPA-DPP、DTPA-DPP 和 TTPA-DPP [TPA = 三苯胺，DPP = 二酮吡咯并吡咯，DTPA = 双（三苯胺），TTPA = 三(三苯胺)]合成；这些化合物包含 TPA 作为供体单元和 DPP 作为受体单元。以这些化合物为供体、[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC71BM）为受体的溶液处理有机太阳能电池（OSC）被制造出来。DTPA-DPP 和 TTPA-DPP 分别用两个和三个 TPA 单元制备的星爆 OSCs 表现出比用一个 TPA 单元制备的 OSC 更好的光伏性能，因为 DTPA-DPP 和 TTPA-DPP 具有更好的光捕获性能和电荷- 运输特性。基于 DTPA-DPP 的 OSC 的功率转换效率 (PCE) 为 2。26% 和基于 TTPA-DPP 的 OSC 表现出更高的 PCE，为 2.47%。PCE

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501376
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基对甲苯胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-Ph)-N-(4-Br-Ph)-4-methyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  胺介导的亲电芳烃硼化机理研究及其在MIDA硼酸盐合成中的应用

  摘要：

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja3100963

文献信息

• Mechanistic Studies into Amine-Mediated Electrophilic Arene Borylation and Its Application in MIDA Boronate Synthesis
  作者：Viktor Bagutski、Alessandro Del Grosso、Josue Ayuso Carrillo、Ian A. Cade、Matthew D. Helm、James R. Lawson、Paul J. Singleton、Sophia A. Solomon、Tommaso Marcelli、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/ja3100963

  日期：2013.1.9

  computational study, the borylation of activated arenes at 20 °C proceeds through an S(E)Ar mechanism with borenium cations, [Y(2)B(amine)](+), the key electrophiles. For catecholato-borocations, two amine dependent reaction pathways were identified: (i) With [CatB(NEt(3))](+), an additional base is necessary to accomplish rapid borylation by deprotonation of the borylated arenium cation (σ complex), which otherwise

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶
• Starburst Triphenylamine-Based Donor-Acceptor-Type Small Molecules for Solution-Processed Organic Solar Cells
  作者：Hua Tan、Wenhong Peng、Manjun Xiao、Chao Xu、Kaixuan Nie、Junting Yu、Yafei Wang、Yu Liu、Weiguo Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201501376

  日期：2016.2

  A class of the donor–acceptor (D–A)-type organic small molecules that includes TPA-DPP, DTPA-DPP, and TTPA-DPP [TPA = triphenylamine, DPP = diketopyrrolopyrrole, DTPA = bis(triphenylamine), TTPA = tris(triphenylamine)] was synthesized; these compounds contain TPA as a donor unit and DPP as an acceptor unit. Solution-processed organic solar cells (OSCs) with these compounds as donors and [6,6]-phenyl-C71-butyric

  一类供体-受体 (D-A) 型有机小分子，包括 TPA-DPP、DTPA-DPP 和 TTPA-DPP [TPA = 三苯胺，DPP = 二酮吡咯并吡咯，DTPA = 双（三苯胺），TTPA = 三(三苯胺)]合成；这些化合物包含 TPA 作为供体单元和 DPP 作为受体单元。以这些化合物为供体、[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC71BM）为受体的溶液处理有机太阳能电池（OSC）被制造出来。DTPA-DPP 和 TTPA-DPP 分别用两个和三个 TPA 单元制备的星爆 OSCs 表现出比用一个 TPA 单元制备的 OSC 更好的光伏性能，因为 DTPA-DPP 和 TTPA-DPP 具有更好的光捕获性能和电荷- 运输特性。基于 DTPA-DPP 的 OSC 的功率转换效率 (PCE) 为 2。26% 和基于 TTPA-DPP 的 OSC 表现出更高的 PCE，为 2.47%。PCE