pyridin-2-yl methoxy(methyl)carbamate | 223570-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridin-2-yl methoxy(methyl)carbamate
• 英文别名: pyridin-2-yl N-methoxy-N-methylcarbamate
• CAS: 223570-55-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: BGAIIOLJXQQYLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropyl-magnesium bromide 、 pyridin-2-yl methoxy(methyl)carbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methoxy-N-methyl-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-甲氧基-N-甲基-2-吡啶基氨基甲酸酯一锅法合成酮

  摘要：

  摘要 N-甲氧基-N-甲基-2-吡啶基氨基甲酸酯与格氏试剂和有机锂试剂的一锅反应为制备不对称酮提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908086099
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二(2-吡啶)酯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到pyridin-2-yl methoxy(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-甲氧基-N-甲基-2-吡啶基氨基甲酸酯一锅法合成酮

  摘要：

  摘要 N-甲氧基-N-甲基-2-吡啶基氨基甲酸酯与格氏试剂和有机锂试剂的一锅反应为制备不对称酮提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908086099

文献信息

• Dearomative Migratory Rearrangement of 2-Oxypyridines Enabled by α-Imino Rhodium Carbene
  作者：Guangyang Xu、Ying Shao、Shengbiao Tang、Qun Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03533

  日期：2020.12.4

  migratory rearrangement reactions of 2-oxypyridines with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles have been developed under rhodium catalysis, providing a reliable and efficient protocol for accessing N-substituted 2-pyridones. These two distinct rearrangements feature the controllable 1,4-migration of a carbonate group from O-to-C as well as the O-to-N 1,6-migration of an acyl group via α-imino rhodium carbene transfer

  在铑催化下已经开发了2-氧吡啶与N-磺酰基-1,2,3-三唑的空前的脱芳香族迁移重排反应，为获得N-取代的2-吡啶酮提供了可靠而有效的方案。这两个不同的重排的特征是碳酸酯基团从O到C的可控制的1,4-迁移以及酰基通过α-亚氨基铑卡宾转移而从酰基的O到N的1,6-迁移。此外，吡啶并三唑与2-氧吡啶的反应以高效率递送1，4-迁移产物。
• Access to N-Substituted 2-Pyridones by Catalytic Intermolecular Dearomatization and 1,4-Acyl Transfer
  作者：Guangyang Xu、Ping Chen、Pei Liu、Shengbiao Tang、Xinhao Zhang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.201812937

  日期：2019.2.11

  A novel rhodium‐catalyzed dearomatization of O‐substituted pyridines to access N‐substituted 2‐pyridones has been developed. A computational study suggests a mechanism involving the formation of a pyridinium ylide followed by an unprecedented 1,4‐acyl migratory rearrangement from O to C. Furthermore, the chiral dirhodium complexes serve as the catalyst for the asymmetric transformation with excellent

  已经开发出了一种新型的O取代吡啶铑催化脱芳香化剂，以得到N取代的2-吡啶酮。一项计算研究表明，该机理涉及吡啶鎓叶立德的形成，然后发生前所未有的从O到C的1,4-酰基迁移重排。此外，手性吡啶鎓配合物可作为不对称转化的催化剂，并具有出色的对映选择性控制。DFT计算表明手性从轴向手性转移到中央立体中心。较强的π-π相互作用和CH-π相互作用说明了高对映选择性。