N-methoxy-N-methyl-4-phenylbutanamide | 177756-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-4-phenylbutanamide
• CAS: 177756-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DSKLTVYTIZLBDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-4-phenylbutanamide 在 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1,1,1-trifluoro-5-phenyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的自由基的光氧化还原生成可构建1,1-二氟烯烃羰基模拟物

  摘要：

  描述了一种方便，可扩展的途径来访问功能基团丰富的宝石-二氟烯烃。将可见光活化的催化剂与碳自由基前体库结合使用，可将三氟甲基取代的烯烃阵列进行自由基脱氟烷基化反应。不稳定的伯，仲和叔自由基可用于以汇聚方式安装官能团，否则这将受到双电子途径的挑战。该过程很容易扩展到其他全氟烷基取代的烯烃。此外，我们报告了有机三氟硼酸盐试剂的开发，以加快必要的三氟甲基取代的烯烃原料的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201709487
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl-magnesium bromide 、 pyridin-2-yl methoxy(methyl)carbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methoxy-N-methyl-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-甲氧基-N-甲基-2-吡啶基氨基甲酸酯一锅法合成酮

  摘要：

  摘要 N-甲氧基-N-甲基-2-吡啶基氨基甲酸酯与格氏试剂和有机锂试剂的一锅反应为制备不对称酮提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908086099

文献信息

• Oxetane Intermediate during a Direct Aldol Reaction: Stereoselective [5 + 1] Annulation Affording Tetralines
  作者：Takeshi Kuri、Yoshihiko Mizukami、Mio Shimogaki、Morifumi Fujita

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02816

  日期：2020.10.2

  An oxetane intermediate during a direct aldol reaction was trapped with an internal aryl group to yield trans-tetraline products. The contribution of the oxetane intermediate was confirmed by 18O-isotope labeling experiments.

  在直接的醛醇缩合反应过程中，氧杂环丁烷中间体被内部的芳基捕获，生成反式四氢萘产物。氧杂环丁烷中间体的贡献已通过18个O同位素标记实验得到证实。
• Gold‐Catalyzed Dehydrogenative Cycloisomerization of 1,4‐Enyne Esters to 3,5‐Disubstituted Phenol Derivatives
  作者：Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Shifa Wang、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201701068

  日期：2017.12.19

  dehydrogenative cycloisomerization of 1,4‐enyne esters in the presence of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) or N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is described. The synthetic versatility of the methodology was exemplified by a gram‐scale reaction of one example, the ease to realize subsequent functional transformations of an adduct, and the application of the method to the synthesis of the bioactive

  一种在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下依赖于连续的金（I）催化的1,4-烯炔酯的脱氢环异构化反应的合成重要的3,5-二取代苯酚衍生物的方法）或N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）进行了描述。该方法的合成多功能性由一个实例的克级反应，易于实现加合物的后续功能转化以及将该方法应用于生物活性分子LUF5771的合成来举例说明。
• Stereoselectivity of Intramolecular S_N‘ Cyclizations of Alkyllithium Reagents on Methoxy Alkenes
  作者：Thomas E. La Cruz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo052166u

  日期：2006.2.1

  The cyclization of alkyllithium reagents onto methoxy alkenes has been investigated. The alkyllithium reagent was generated by reductive lithiation of an alkyl nitrile. In an unbiased substrate, a methoxy leaving group attached to a stereogenic secondary carbon atom led to the cyclization product with high optical purity. The configuration of the product demonstrated that the cyclization had proceeded

  已经研究了烷基锂试剂在甲氧基烯烃上的环化。通过烷基腈的还原锂化生成烷基锂试剂。在无偏质的底物中，与立体异构的仲碳原子相连的甲氧基离去基团导致具有高光学纯度的环化产物。产品的构型表明环化以高的syn-S N '选择性进行。先前我们已经证明2-硫代四氢吡喃试剂可环化形成顺环链，并与烯烃顺式生成吡喃氧。制备基板以评估仲烯丙基甲基醚的构型相对于α-烷氧基烷基锂构型的重要性。在匹配的情况下（氰基乙缩醛38），随后出现了非常有选择性的环化反应。在不匹配的情况下（氰基缩醛39），螺醚选择性占主导。在环化过程中，Syn -S N '的选择性超过了常规E的选择性，占主要产物Z-烯烃45。因此，在这些烷基锂的环化反应的立体化学偏爱由螺醚效果为主，其次是SYN-S Ñ '选择性和最后的偏好ë -烯烃形成。
• Norrish type II reactions of acyl azolium salts
  作者：Andreas Mavroskoufis、Arielle Rieck、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132497

  日期：2021.11

  in N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis, undergo Norrish type II elimination reactions under irradiation with UVA light in analogy to structurally related aromatic ketones. Moreover, efficient Norrish-Yang cyclization was observed from an adamantyl-substituted derivative. These results further demonstrate the ability of NHCs to influence the absorption properties and photochemical reactivity

  已经研究了衍生自脂肪族羧酸的酰基唑盐的光化学反应性。这些物种作为 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化中生成的中间体的模型，在 UVA 光照射下进行 Norrish II 型消除反应，类似于结构相关的芳香酮。此外，从金刚烷基取代的衍生物中观察到有效的 Norrish-Yang 环化。这些结果进一步证明了 NHCs 在催化循环过程中影响羰基的吸收特性和光化学反应性的能力。
• Manganese‐Catalyzed Hydroarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Ting Liu、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.202003830

  日期：2020.8.17

  Transition‐metal‐catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes with strategic use of remote coordinating functional groups has received significant attention recently to address the issues of both low reactivity and poor selectivity. The bidentate 8‐aminoquinoline amide group is the most successfully adopted in unactivated alkenes for Pd and Ni catalysis. We describe the first manganese‐catalyzed hydroarylation

  过渡金属催化未活化烯烃的加氢芳基化以及战略性地使用远程配位官能团最近受到了广泛关注，以解决反应性低和选择性差的问题。双齿8-氨基喹啉酰胺基团最成功地用于未活化的烯烃中，以进行Pd和Ni催化。我们描述了第一个锰催化的未活化烯烃的芳基硼酸，其具有多种简单功能。以优异的区域选择性和高收率获得了一系列δ和γ芳基化的酰胺，酮，吡啶和胺。在这种锰催化体系下，未活化烯烃的加氢烯基化也被证明是适用的。该方法具有丰富的锰催化能力，易于获得的底物，