1,3-di-tert-butylindole | 28864-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di-tert-butylindole
• 英文别名: 1,3-di-tert-butyl-indole；1,3-Di-tert.-butylindol；1,3-Di-t-butylindol；1,3-Di-t-butylindole；1,3-ditert-butylindole
• CAS: 28864-80-4
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: KMAVNYBWWYEZMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  327.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butylindole 在 vanadium bromoperoxidase 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-di-tert-butyl-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  钒溴过氧化物酶的区域特异性

  摘要：

  钒卤过氧化物酶催化过氧化氢对卤离子的氧化，产生氧化中间体，该中间体可以卤化有机底物或与第二当量的过氧化氢反应产生分子氧。卤过氧化物酶被认为参与从海洋生物中分离的卤化天然产物的生物发生，包括吲哚和萜烯，其中许多被选择性氧化或卤化。关于海洋卤过氧化物酶催化区域选择性反应的能力，目前的研究还很少。在此，我们报道了来自海洋藻类泡叶藻和珊瑚藻的 V-BrPO 对 1,3-二叔丁基吲哚的区域特异性溴过氧化氧化。两种酶均在需要 H(2)O(2) 和 Br(-) 作为底物的反应中催化 1,3-二叔丁基吲哚的区域特异性氧化，但会产生未溴化的 1,3-二叔丁基吲哚。丁基-2-二氢吲哚酮产品，产量接近定量（即每个产品消耗一个 H(2)O(2)）。相比之下，控制添加溴水溶液 (HOBr = Br(2) = Br(3)(-)) 的反应会产生三种一溴和一种二溴-2-二氢吲哚酮产物，所有这些都不同于 V-BrPO-催化产物。此外，1

  DOI：

  10.1021/ja004176c
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 溴代叔丁烷 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到1,3-di-tert-butylindole
  参考文献：
  名称：

  钒溴过氧化物酶的区域特异性

  摘要：

  钒卤过氧化物酶催化过氧化氢对卤离子的氧化，产生氧化中间体，该中间体可以卤化有机底物或与第二当量的过氧化氢反应产生分子氧。卤过氧化物酶被认为参与从海洋生物中分离的卤化天然产物的生物发生，包括吲哚和萜烯，其中许多被选择性氧化或卤化。关于海洋卤过氧化物酶催化区域选择性反应的能力，目前的研究还很少。在此，我们报道了来自海洋藻类泡叶藻和珊瑚藻的 V-BrPO 对 1,3-二叔丁基吲哚的区域特异性溴过氧化氧化。两种酶均在需要 H(2)O(2) 和 Br(-) 作为底物的反应中催化 1,3-二叔丁基吲哚的区域特异性氧化，但会产生未溴化的 1,3-二叔丁基吲哚。丁基-2-二氢吲哚酮产品，产量接近定量（即每个产品消耗一个 H(2)O(2)）。相比之下，控制添加溴水溶液 (HOBr = Br(2) = Br(3)(-)) 的反应会产生三种一溴和一种二溴-2-二氢吲哚酮产物，所有这些都不同于 V-BrPO-催化产物。此外，1

  DOI：

  10.1021/ja004176c

文献信息

• Microwave-Assisted Solid-Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation and Electrophilic Annulation of Indoles Using Alcohols as Alkylating Agents
  作者：Béla Török、Aditya Kulkarni、Phong Quang

  DOI：10.1055/s-0029-1217052

  日期：2009.12

  Alcohols are considered environmentally benign alkylating agents since the only by-product generated in their reactions is water. Herein, we report a microwave-assisted Friedel-Crafts alkylation and electrophilic annulation of indoles using alcohols as alkylating agents. Alkylation of indoles using tert-butyl alcohol gives 3-substituted tert-butylindoles. A domino electrophilic annulation/aromatization­ of indoles using hexane-2,5-diol results in the formation of substituted carbazoles. The reaction is catalyzed by a strong, solid-acid catalyst montmorillonite K-10. The products were obtained in good yields and high selectivities.

  醇类被认为是环境友好的烷基化试剂，因为它们反应的唯一副产物是水。本文报道了利用微波辅助的Friedel-Crafts烷基化和亲电环化反应，使用醇作为烷基化试剂对吲哚进行修饰。使用叔丁醇对吲哚进行烷基化反应，得到3-取代的叔丁基吲哚。通过使用己二醇-2,5作为反应剂，可实现吲哚的亲电环化/芳构化级联反应，生成取代的咔唑。该反应由强固体酸催化剂蒙脱石K-10催化。产物获得了良好的产率和高度选择性。
• Lonidamine analogs
  申请人：Matteucci Mark

  公开号：US20070015771A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Lonidamine analogs are useful in the treatment and prevention of cancer, benign prostatic hyperplasia, macular degeneration and prostatic intraepithelial neoplasia, or for use as an antispermatigenic agent.

  Lonidamine类似物在治疗和预防癌症、良性前列腺增生、黄斑变性和前列腺上皮内瘤变方面非常有用，或者用作抗精子生成剂。
• HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS TARGETING PROSTATE TUMORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Oyelere Adegboyega

  公开号：US20130289085A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Compounds of Formula (I), and methods of making and using thereof, are described herein; wherein AR is an aryl group, ZBG is a Zinc Binding Group, and other substituents are as defined herein. The compounds can be administered as a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or solvate. The compounds may be useful to treat and/or prevent hyperproliferative disorders which may include hormone sensitive and hormone refractory prostate cancers. The compounds can be formulated with a pharmaceutically acceptable carrier and, optionally one or more pharmaceutically acceptable excipients, for enteral or parenteral administration.

  本文介绍了化学式（I）的化合物及其制备和使用方法；其中AR是芳基基团，ZBG是锌结合基团，其他取代基的定义如本文所述。这些化合物可以作为药物可接受的盐、前药或溶剂形式进行给药。这些化合物可能有助于治疗和/或预防过度增殖性疾病，包括激素敏感和激素耐药的前列腺癌。这些化合物可以与药物可接受的载体和可选的一个或多个药物可接受的辅料一起制成口服或静脉给药制剂。
• MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150011546A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  本文提供了调节甲基修饰酶的代理物、组合物和使用方法。
• CANNABINERGIC NITRATE ESTERS AND RELATED ANALOGS
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20160002195A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present technology relates to novel cannabinergic nitrate esters and related analogs, process of preparation, pharmaceutical compositions and their methods of use as medicaments, pharmacological tools and/or biomarkers. The novel cannabinergic nitrate ester compounds provide medicaments useful in treating a variety of diseases and medical disorders.

  本技术涉及新型大麻素硝酸酯及其类似物、制备方法、制药组合物及其作为药物、药理工具和/或生物标志物的使用方法。这些新型大麻素硝酸酯化合物提供了治疗各种疾病和医学障碍的有用药物。