2-(((3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)imino)-methyl)phenol | 324061-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(((3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)imino)-methyl)phenol
• 英文别名: 2-[[3-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 324061-24-7
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: UVEIHYNTLWNRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cerium(III) chloride heptahydrate 、 2-(((3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)imino)-methyl)phenol 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到[Ce(2-(((3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)imino)methyl)phenol)₂(Cl)(H₂O)3]*2H₂O
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑基席夫碱金属配合物潜在药理活性和分子靶标的体外评价

  摘要：

  包括镧系元素配合物在内的金属药物在临床治疗各种疾病方面非常有效，并在近几十年来引起了人们的广泛兴趣。因此，在这项工作中，合成并表征了一系列镧 (III) 和铈 (III) 配合物，包括源自 (1 H -苯并咪唑-2-基)苯胺、水杨醛和 2,4-二羟基苯甲醛的席夫碱配体使用不同的光谱方法。除了细胞毒性活性外，还对人类 U-937 细胞、灵长类肾非癌性 COS-7 和其他六种不同的人类肿瘤细胞系：U251、PC-3、K562、HCT-15、MCF-7、和SK-LU-1。此外，还筛选了合成化合物对巴西利什曼原虫、恶性疟原虫和克氏锥虫的体外抗寄生虫活性。此外，还使用以下方法检查了对两种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌ATCC ® 25923、单核细胞增生李斯特菌ATCC ® 19115）和两种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌ATCC ® 25922、铜绿假单胞菌ATCC ® 27583）的抗菌活性。微量稀释

  DOI：

  10.3390/antibiotics10060728
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(((3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)imino)-methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Facile Synthesis of Benzimidazole Induced Schiff Bases and their Potent Antibacterial Activity and Computational Study

  摘要：

  合成苯并咪唑诱导的席夫碱类似物通过质谱、13C NMR、1H NMR和UV-可见光谱进行了表征。为了获取更多有关结合机制的信息，进行了分子对接研究，得出的结果表明这些化合物能够有效地与受体结合。对四株菌株（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌）进行了体外抗菌筛选，并表现出良好的抗菌活性。通过煮鸡蛋模型评估了胃肠吸收（HIA）和脑部穿透（BBB），结果显示两种化合物预计在穿透后可以被P-糖蛋白有效排泄出中枢神经系统，并且能够进入大脑和 passively 被胃肠吸收。计算筛选显示所有合成化合物的生物利用度评分为0.55。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23163

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activities of Copper(II) Complexes of Schiff Base Ligand 2-[(3′-N-salicylidinephenyl)benzimidazole]
  作者：B. Roopashree、V. Gayathri

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22067

  日期：2019.8.10

  base ligand 2-[(3′-N-salicylidinephenyl)benzimidazole] in 1:2 mole ratio in methanol to yield brown colored complexes of types [CuCl2L]2, [CuBr1.5L1.5]2Br and [Cu(OClO3)L2]2(ClO4)2·4H2O. The complexes were characterized by analytical and spectroscopic studies such as elemental analysis, conductivity and magnetic moment measurements, thermogravimetric analysis, IR, far-IR, electronic, ESR and mass spectral

  CuX2·6H2O（X = Cl–、Br– 或 ClO4–）与席夫碱配体 2-[(3′-N-水杨基苯基)苯并咪唑]以 1:2 摩尔比在甲醇中反应，生成 [ CuCl2L]2、[CuBr1.5L1.5]2Br 和 [Cu(OClO3)L2]2(ClO4)2·4H2O。通过分析和光谱研究对配合物进行了表征，例如元素分析、电导率和磁矩测量、热重分析、红外、远红外、电子、ESR 和质谱研究。红外光谱研究表明配体通过苯并咪唑的叔氮和甲亚胺基团的氮与中心金属原子配位。基于这些研究，提出了所有铜配合物的双核结构。筛选配体及其铜(II)配合物的抗菌和抗真菌活性。
• An insight into the cytotoxic, antimicrobial, antioxidant, and biocontrol perspective of novel Iron(III) complexes of substituted benzimidazoles: Inhibition kinetics and molecular simulations
  作者：B. Roopashree、B. Mahesh、Ramith Ramu、N. D. Rekha、S. N. Manjula、G. Preethi、V. Gayathri

  DOI：10.1080/07391102.2023.2263569

  日期：——

  L2) were designed and synthesized by combining FeCl3 with 2-(3'-Aminophenylbenzimidazole) (L1) and 2-[(3'-N-Salicylidinephenyl)benzimidazole] (L2) and were characterized by physico-analytical strategies. The redox properties of the complexes were disclosed by the cyclic voltammetric method. Further, the interactions of complexes with proteins were studied by performing molecular docking engaging protein

  通过将 FeCl3 与 2-（3'-氨基苯基苯并咪唑）（L1） 和 2-[（3'-N-水杨酰基苯基苯基）苯并咪唑] （L2） 结合设计合成单核配合物 [FeCl3L2（OH2）] （L = L1， L2），并采用物理分析策略进行表征。通过循环伏安法揭示复合物的氧化还原特性。此外，通过对常见癌症治疗靶点的蛋白质模型进行分子对接来研究复合物与蛋白质的相互作用，以预测它们与这些蛋白质结合的亲和力。这些复合物证明比它们的配体具有更好的蛋白质-配体对接 （-8.4 和 -9.0 kcal mol-1） 和更高的结合能。然而，与其他复合物和单个配体相比，L1 复合物显示出更好的结合自由能 （-33.576 ± 1.01 kcal mol-1）。筛选了这些化合物针对三阴性乳腺癌细胞系 （MDA-MB-468 细胞） 的体外细胞毒测定、抗炎、抗菌和抗氧化特性。体外研究补充了计算机模拟法;因此，这些化合物可
• Syntheses, characterizations, and antimicrobial activities of binuclear ruthenium(III) complexes containing 2-substituted benzimidazole derivatives
  作者：B. Roopashree、V. Gayathri、A. Gopi、K.S. Devaraju

  DOI：10.1080/00958972.2012.731050

  日期：2012.11.20

  Binuclear ruthenium(III) complexes [RuX3L](2) center dot nH(2)O (X=Cl, L=L-1, L-2, L-3; n=1, L-4 and L-5, X=Br; L=L-3), [RuX3L1.5](2) center dot nH(2)O (X=Br, L=L-1; n=0, L-4; n=6 and L-5; n=10), and [RuX3L2](2) (X=Br, L=L-2) have been isolated by treatment of hydrated RuX3 (X=Cl/Br) in acetone with 2-(2 '-aminophenylbenzimidazole) (L-1), 2-(3 '-aminophenylbenzimidazole) (L-2), 2-[(3 '-N-salicylidinephenyl)benzimidazole] (L-3), 2-(3 '-pyridylbenzimidazole) (L-4), and 2-(4 '-pyridylbenzimidazole) (L-5) in acetone. The complexes were characterized by elemental analysis, conductivity and magnetic susceptibility measurements, IR, electronic, EPR, and mass spectral studies. The complexes were dimeric; based on analytical and spectral studies, an octahedral geometry was proposed for the complexes. The synthesized complexes were screened against Gram-positive and Gram-negative bacteria and fungi.
• In Vitro Evaluation of the Potential Pharmacological Activity and Molecular Targets of New Benzimidazole-Based Schiff Base Metal Complexes
  作者：Alberto Aragón-Muriel、Yamil Liscano、Yulieth Upegui、Sara M. Robledo、María Teresa Ramírez-Apan、David Morales-Morales、Jose Oñate-Garzón、Dorian Polo-Cerón

  DOI：10.3390/antibiotics10060728

  日期：——

  ligands. Interactions between the tested compounds and model membranes were examined using differential scanning calorimetry (DSC), and interactions with calf thymus DNA (CT-DNA) were investigated by ultraviolet (UV) absorption. Molecular docking studies were performed using leishmanin (1LML), cruzain (4PI3), P. falciparum alpha-tubulin (GenBank sequence CAA34101 [453 aa]), and S.aureus penicillin-binding

  包括镧系元素配合物在内的金属药物在临床治疗各种疾病方面非常有效，并在近几十年来引起了人们的广泛兴趣。因此，在这项工作中，合成并表征了一系列镧 (III) 和铈 (III) 配合物，包括源自 (1 H -苯并咪唑-2-基)苯胺、水杨醛和 2,4-二羟基苯甲醛的席夫碱配体使用不同的光谱方法。除了细胞毒性活性外，还对人类 U-937 细胞、灵长类肾非癌性 COS-7 和其他六种不同的人类肿瘤细胞系：U251、PC-3、K562、HCT-15、MCF-7、和SK-LU-1。此外，还筛选了合成化合物对巴西利什曼原虫、恶性疟原虫和克氏锥虫的体外抗寄生虫活性。此外，还使用以下方法检查了对两种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌ATCC ® 25923、单核细胞增生李斯特菌ATCC ® 19115）和两种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌ATCC ® 25922、铜绿假单胞菌ATCC ® 27583）的抗菌活性。微量稀释
• Efficient and Facile Synthesis of Benzimidazole Induced Schiff Bases and their Potent Antibacterial Activity and Computational Study
  作者：Shailesh S. Gurav、Krishnakant T. Waghmode、Bandoba T. Nikam

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23163

  日期：——

  Synthesized benzimidazole induced Schiff base analogues were characterized by mass, 13C NMR, 1H NMR and UV-visible spectroscopy. To get more information about binding mechanism, molecular docking studies were carried out and the obtained results concluded that the compounds could effectively bind with receptor. in vitro Antibacterial screening was carried out against four strains (S. aureus, B. subtilis, P. aeruginosa and E. coli) and exhibited good antibacterial activity. The gastrointestinal absorption (HIA) and brain penetration (BBB) was evaluated by The BOILED-Egg model, which showed that two compounds anticipated being effectively effluated by the P-glycoprotein from central nervous system after penetration and can accounts for brain access and passive gastrointestinal absorption. Computational screening showed 0.55 bioavailability score for all synthesized compounds.

  合成苯并咪唑诱导的席夫碱类似物通过质谱、13C NMR、1H NMR和UV-可见光谱进行了表征。为了获取更多有关结合机制的信息，进行了分子对接研究，得出的结果表明这些化合物能够有效地与受体结合。对四株菌株（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌）进行了体外抗菌筛选，并表现出良好的抗菌活性。通过煮鸡蛋模型评估了胃肠吸收（HIA）和脑部穿透（BBB），结果显示两种化合物预计在穿透后可以被P-糖蛋白有效排泄出中枢神经系统，并且能够进入大脑和 passively 被胃肠吸收。计算筛选显示所有合成化合物的生物利用度评分为0.55。