2-[(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]malononitrile | 372106-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]malononitrile
• 英文别名: 2-((3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile；2-[[3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 372106-95-1
• 化学式: C₁₉H₁₁ClN₄
• 分子量: 330.776
• InChiKey: YEYOGQVFAYGRFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]malononitrile 、 1-(phenylhydrazono)-propan-2-one 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到6-acetyl-3-amino-5-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-phenyl-2,5-dihydropyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]原子组合轻松合成3-氨基-2,5-二氢哒嗪和4-脱氮杂黄酮类似物：吡嗪并入吡唑基的方法

  摘要：

  制备了芳hydr并使其与吡唑基亚甲基丙二腈衍生物反应，生成在C-5处被吡唑衍生物取代的2,5-二氢哒嗪。通过在邻位使用含有氰基的氮杂胺，可以形成缩合的哒嗪并[1,6- a ]喹唑啉衍生物。合成的哒嗪的后续乙酰化导致嘧啶[4,5– c ]哒嗪化合物的形成，可以将其视为4-脱氮杂黄酮衍生物。所有新化合物均通过不同的光谱工具进行了全面表征，并使用2D-HMBC光谱对2,5-二氢哒嗪进行了结构明确的鉴定

  DOI：

  10.1002/jhet.2606
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 硫脲 作用下， 反应 0.03h， 以80%的产率得到2-[(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  硫脲：吡唑衍生物的Knoevenagel缩合反应的高效廉价催化剂

  摘要：

  硫脲是一种廉价，有效且温和的催化剂，用于合成吡唑衍生物的Knoevenagel缩合反应。在10摩尔％的硫脲存在下，吡唑醛在300 W的微波辅助无溶剂条件下与活性亚甲基化合物反应2-5分钟，从而以高收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190087

文献信息

• Thiourea: An Efficient and Inexpensive Catalyst for the Knoevenagel Condensation of Pyrazole Derivates
  作者：Jian-Ping Li、Ji-Kuan Qiu、Hui-Juan Li、Gui-Sheng Zhang

  DOI：10.1002/jccs.201190087

  日期：2011.4

  Thiourea is an inexpensive, efficient and mild catalyst for the synthesis of Knoevenagel condensation of pyrozoles derivate. In the presence of 10 mol% of thiourea, pyrazole aldehyde react with active methylene compound under microwave‐assisted solvent‐free conditions at 300 W for 2‐5 min to give corresponding products in good yields.

  硫脲是一种廉价，有效且温和的催化剂，用于合成吡唑衍生物的Knoevenagel缩合反应。在10摩尔％的硫脲存在下，吡唑醛在300 W的微波辅助无溶剂条件下与活性亚甲基化合物反应2-5分钟，从而以高收率得到相应的产物。
• A Green and Facile Synthesis of Biopertinent Pyrazole-Decorated Nitriles and Acrylates under Catalyst-Free Conditions
  作者：Chennan Ramalingan、Lakshmi Jayalakshmi、Kesavan Stalindurai、Ayyanar Karuppasamy、Ramar Sivaramakarthikeyan、Vellasamy Devadoss

  DOI：10.1055/s-0034-1380742

  日期：——

  A green and efficient methodology has been developed for the construction of 2-[(1,3-diaryl-4-pyrazolyl)methylene]malononitriles, potent antioxidant molecules, in good to excellent yields in five minutes from 1,3-diarylpyrazole-4-carbaldehydes and malononitrile using PEG-400 and water at ambient temperature under catalyst-free conditions. The PEG-400 could be reused without appreciable loss in the yield. The methodology has been extended to the synthesis of a diverse range of homo/heteroaryl-based nitriles and acrylates, reflecting its versatility.
• Straightforward syntheses of nitriles, acrylates, and acrylamides in aqueous propan-1,2-diol: a catalyst free and waste free methodology
  作者：Lakshmi Narayanan Jayalakshmi、Ayyanar Karuppasamy、Kesavan Stalindurai、Ramar Sivaramakarthikeyan、Vellasamy Devadoss、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.052

  日期：2015.7

  A mild, elegant, catalyst free, and waste free methodology has been developed for the clear-cut synthesis of a diverse range of nitriles, acrylates, and acrylamides in good to excellent yields using aqueous propan-1,2-diol, a green reaction medium, at ambient temperature. Operational simplicity and recyclability of the reaction medium are added advantages of the methodology. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Synthesis of 3-Amino-2,5-dihydropyridazines and 4-Deazatoxoflavin Analogues via [3 + 3] Atom Combination: Approaches to Pyridazine Incorporating Pyrazole Moiety
  作者：Amr M. Abdelmoniem、Said A. S. Ghozlan、Holger Butenschön、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.2606

  日期：2017.1

  Arylhydrazones are prepared and reacted with pyrazolylmethylene malononitrile derivatives yielding 2,5‐dihydropyridazines substituted at C‐5 by pyrazole derivatives. Utilizing azaenamine containing a cyano group at the ortho position enabled the formation of the condensed pyridazino[1,6‐a]quinazoline derivatives. A subsequent acetylation of the synthesized pyridazines led to the formation of pyrimido[4

  制备了芳hydr并使其与吡唑基亚甲基丙二腈衍生物反应，生成在C-5处被吡唑衍生物取代的2,5-二氢哒嗪。通过在邻位使用含有氰基的氮杂胺，可以形成缩合的哒嗪并[1,6- a ]喹唑啉衍生物。合成的哒嗪的后续乙酰化导致嘧啶[4,5– c ]哒嗪化合物的形成，可以将其视为4-脱氮杂黄酮衍生物。所有新化合物均通过不同的光谱工具进行了全面表征，并使用2D-HMBC光谱对2,5-二氢哒嗪进行了结构明确的鉴定