methyl 2-methyloxiranylacetate | 124744-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methyloxiranylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-methyloxiran-2-yl)acetate
• CAS: 124744-25-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: QPKVWLYBZRSTKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyloxiranylacetate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到(E)-methyl 4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of butenolides total synthesis of (+/-)-mintlactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97172-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 2-methyloxiranylacetate
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of butenolides total synthesis of (+/-)-mintlactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97172-7

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Nucleophilic Ring Opening of Epoxides for the Preparation of Enantiopure Tertiary Alcohols
  作者：Maja Majerić Elenkov、H. Wolfgang Hoeffken、Lixia Tang、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.200700146

  日期：2007.10.8

  dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1 (HheC) catalyzes nucleophilic ring opening of epoxides with cyanide and azide. In the case of 2,2-disubstituted epoxides, this reaction proceeds with excellent enantioselectivity (E values up to>200), which gives, by kinetic resolution, access to various enantiopure epoxides and β-substituted tertiary alcohols (ee up to 99 %). Since the enzyme has a broad

  根癌土壤杆菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化氰化物和叠氮化物对环氧化物的亲核开环。在2,2-二取代的环氧化物的情况下，该反应以优异的对映选择性（E值最高> 200）进行，通过动力学拆分，可以得到各种对映纯的环氧化物和β-取代的叔醇（ee高达99％ ）。由于该酶具有广泛的底物范围，并且由于这些叔醇难以用其他方式制备，因此HheC是生产β-氰基和β-叠氮基叔醇的有吸引力的生物催化剂。
• Process For the Production of an Optically Enriched Tertiary Alcohol
  申请人：Hauer Bernhard

  公开号：US20080299626A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A process for the production of an optically enriched tertiary alcohol of the formula (2a) or (2b), by reacting an epoxide of the formula (1) with a nucleophilic agent Nu in the presence of halohydrin dehalogenase.

  一种生产光学纯的三级醇的方法，其化学式为(2a)或(2b)，包括在卤水醇脱卤酶存在下，通过将化学式为(1)的环氧化合物与亲核试剂Nu反应。
• Method of producing an optically enriched tertiary alcohol from an epoxide using halohydrin dehalogenase
  申请人：BASF SE

  公开号：US08198069B2

  公开（公告）日：2012-06-12

  A process for the production of an optically enriched tertiary alcohol of the formula (2a) or (2b), by reacting an epoxide of the formula (1) with a nucleophilic agent Nu in the presence of halohydrin dehalogenase.

  一种生产光学纯度三级醇（式子（2a）或（2b））的方法，通过在卤水合醇脱卤酶存在下，将公式（1）的环氧化物与亲核试剂Nu反应。
• Kinetic resolution of racemic β,γ-epoxy esters with pig liver esterase (PLE, e.c. 3.1.1.1.)
  作者：Peter Mohr、Lukas Rösslein、Christoph Tamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80438-x

  日期：1989.1
• CORY, ROBERT M.;RITCHIE, BRIAN M.;SHRIER, ANITA M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6789-6792
  作者：CORY, ROBERT M.、RITCHIE, BRIAN M.、SHRIER, ANITA M.

  DOI：——

  日期：——