methyl (S)-2-methyloxiranylacetate | 942209-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-2-methyloxiranylacetate
• 英文别名: (s)-Methyl 2-methyloxiraneacetate；methyl 2-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]acetate
• CAS: 942209-98-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: QPKVWLYBZRSTKW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyloxiranylacetate 在 sodium azide 、 Tris-SO₄ buffer 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (R)-2-methyloxiranylacetate 、 methyl (S)-2-methyloxiranylacetate 、 methyl (3R)-4-azido-3-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  酶催化的环氧化物亲核开环反应制备对映纯叔醇

  摘要：

  根癌土壤杆菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化氰化物和叠氮化物对环氧化物的亲核开环。在2,2-二取代的环氧化物的情况下，该反应以优异的对映选择性（E值最高> 200）进行，通过动力学拆分，可以得到各种对映纯的环氧化物和β-取代的叔醇（ee高达99％ ）。由于该酶具有广泛的底物范围，并且由于这些叔醇难以用其他方式制备，因此HheC是生产β-氰基和β-叠氮基叔醇的有吸引力的生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700146

文献信息

• Process For the Production of an Optically Enriched Tertiary Alcohol
  申请人：Hauer Bernhard

  公开号：US20080299626A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A process for the production of an optically enriched tertiary alcohol of the formula (2a) or (2b), by reacting an epoxide of the formula (1) with a nucleophilic agent Nu in the presence of halohydrin dehalogenase.

  一种生产光学纯的三级醇的方法，其化学式为(2a)或(2b)，包括在卤水醇脱卤酶存在下，通过将化学式为(1)的环氧化合物与亲核试剂Nu反应。
• Method of producing an optically enriched tertiary alcohol from an epoxide using halohydrin dehalogenase
  申请人：BASF SE

  公开号：US08198069B2

  公开（公告）日：2012-06-12

  A process for the production of an optically enriched tertiary alcohol of the formula (2a) or (2b), by reacting an epoxide of the formula (1) with a nucleophilic agent Nu in the presence of halohydrin dehalogenase.

  一种生产光学纯度三级醇（式子（2a）或（2b））的方法，通过在卤水合醇脱卤酶存在下，将公式（1）的环氧化物与亲核试剂Nu反应。
• A PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AN OPTICALLY ENRICHED TERTIARY ALCOHOL
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1966385A2

  公开（公告）日：2008-09-10
• A process for the production of an optically enriched tertiary alcohol
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1966385B1

  公开（公告）日：2012-05-02
• US8198069B2
  申请人：——

  公开号：US8198069B2

  公开（公告）日：2012-06-12