N-(2-methoxyphenyl)propionamide | 7157-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)propionamide
• 英文别名: N-2-methoxyphenyl propanamide；n-(2-Methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 7157-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00791244
• 分子量: 179.219
• InChiKey: QXCDJUBITXEKLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)propionamide 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-8-methoxy-N-(2-methoxyethyl)-3-methylquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  合成和8-取代-2-芳基-5-烷基氨基喹啉的结构-活性关系：强效，口服活性促肾上腺皮质激素释放因子-1受体拮抗剂

  摘要：

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.028
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲氧基-N-Boc-苯胺 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-methoxyphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  无痕硅连接剂策略固相合成2-甲氧基苯胺衍生物

  摘要：

  描述了硅键合策略在富电子邻茴香胺衍生物的固相合成中的应用。用B-邻苯二酚硼烷很容易除去保护性t- Boc基团，并用温和的试剂成功制备了异氰酸酯。制备氨基甲酸酯，脲或酰胺，并通过在室温下用TFA裂解来释放。该方法可用于制备对血清素受体具有生物活性的小型聚焦文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01817-1

文献信息

• Discovery of 4,5-Diphenyl-1,2,4-triazole Derivatives as a Novel Class of Selective Antagonists for the Human V1A Receptor
  作者：A Kakefuda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00009-3

  日期：2002.6

  5-diphenyl-1,2,4-triazole derivatives related to 3 revealed that the 4,5-diphenyl-1,2,4-triazole structure played an essential role in exerting high affinity for the hV(1A) receptor and that introduction of a basic amine moiety to the methoxy part of the 4-phenyl ring was effective in the improvement of both affinity for the hV(1A) receptor and selectivity versus the hV(2) receptor. Compound 3 and the 2-(morphorino)ethoxy

  在寻找针对人类V（1A）受体的新型新型选择性拮抗剂时，Yamanouchi化学文库的高通量筛选（HTS）使用表达克隆的人类V（1A）（hV（1A））受体的CHO细胞进行发现具有新颖的4,5-二苯基-1,2,4-的5-（4-联苯基）-4-（2-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2,4-三唑（3）三唑结构。随后的与3相关的一系列4,5-二苯基-1,2,4-三唑衍生物的结构-活性关系研究表明，4,5-二苯基-1,2,4-三唑结构在对hV（1A）受体具有高亲和力，并且将碱性胺部分引入4-苯基环的甲氧基部分可有效提高对hV（1A）受体的亲和力和相对于hV（2）的选择性）受体。
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016055028A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein A has any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中A具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• N1,N3-Diacyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones: neutral acyl group transfer reagents
  作者：Kamaljit Singh、Kawaljit Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.037

  日期：2009.12

  Readily available N1,N3-diacyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones efficiently acylate ammonia, primary and secondary amines to furnish primary, secondary and tertiary amides in good to excellent yields. The wide applicability of the procedure is demonstrated by running the reactions in a neutral medium, easy isolation of products, recycling of the innocuous by-product and chemoselectivity of the transformation

  易于获得的N 1，N 3-二酰基3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一有效地酰化氨，伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率提供伯，仲和叔酰胺。通过在中性介质中进行反应，易于分离产物，回收无害副产物和进行转化的化学选择性，证明了该方法的广泛适用性。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Organozinc Iodides to Carbon-11 Isocyanates
  作者：Braeden A. Mair、Moustafa H. Fouad、Uzair S. Ismailani、Maxime Munch、Benjamin H. Rotstein

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00729

  日期：2020.4.3

  Amides were prepared using rhodium-catalyzed coupling of organozinc iodides and carbon-11 (11C, t1/2 = 20.4 min) isocyanates. Nonradioactive isocyanates and sp3 or sp2 organozinc iodides generated amides in yields of 13%–87%. Incorporation of cyclotron-produced [11C]CO2 into 11C-amide products proceeded in yields of 5%–99%. The synthetic utility of the methodology was demonstrated through the isolation

  使用有机碘化铑和碳11（11 C，t 1/2 = 20.4分钟）异氰酸酯的铑催化偶联制备酰胺。非放射性异氰酸酯和sp 3或sp 2有机锌碘化物产生酰胺的产率为13％–87％。将回旋加速器产生的[ 11 C] CO 2掺入11 C-酰胺产品中的产率为5％–99％。该方法的合成效用通过分离[摩尔活性为267 GBqμmol –1的[ 11 C] N-（4-氟苯基）-4-甲氧基苯甲酰胺（[ 11 C] 6g）证明。 从合成开始的21分钟内，放射化学产率为12％。