(Z)-3-ethoxybut-2-en-1-ol | 881421-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-ethoxybut-2-en-1-ol
• CAS: 881421-26-7
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: CDVREMSURGDWNE-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-cyclopent-2-enyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 、 (Z)-3-ethoxybut-2-en-1-ol 在 lithium perchlorate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(3-ethoxy-but-2-enyl)-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 、 2-[2-(3-ethoxy-but-2-enyl)-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama反应合成（D-均质）类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了用于合成类固醇和D-均质类固醇骨架的新的，简短而灵活的程序。在6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚和2-甲基-2-环戊烯酮或香芹酮之间的Mukaiyama反应，将甲硅烷基基团转移到接收的烯酮上，得到第二种甲硅烷基烯醇醚。在路易斯酸条件下，由3-甲氧基-2-丁烯醇，3-乙氧基-3-苯基-2-丙烯醇或3-甲氧基-2-丙烯醇生成的碳正离子加成到第二种甲硅烷基烯醇醚中，不能得到加合物。通过醛醇缩合环化成（D-均质）类固醇骨架而被环化。6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚与2-甲基-2-Cylopentenone的Mukaiyama-Michael反应产生了第二种甲硅烷基烯醇醚，后者与3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）生成的碳正离子高收率反应丙烯。该加合物中双键的臭氧分解得到三羰基化合物（Zieglers triketone），该化合物已用于合成9,11-脱氢雌酮甲基醚。通过添加由ZnBr生成的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.056

文献信息

• Reaction des vinylogues d'hemiacetals et de leurs equivalentssynthetiques sur les ethers d'enols heterocycliques
  作者：Jean-Marie Poirier、Gilles Dujardin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95506-0

  日期：1987.1
• DUHAMEL, P.;POIRIER, J. -M.;TAVEL, G., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 43-46
  作者：DUHAMEL, P.、POIRIER, J. -M.、TAVEL, G.

  DOI：——

  日期：——
• POIRIER, JEAN-MARIE;DUJARDIN, GILLES, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 29, 3337-3340
  作者：POIRIER, JEAN-MARIE、DUJARDIN, GILLES

  DOI：——

  日期：——
• New approaches toward the synthesis of (D-homo) steroid skeletons using Mukaiyama reactions
  作者：Florence C.E. Sarabèr、Alexander Baranovsky、Ben J.M. Jansen、Maarten A. Posthumus、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.056

  日期：2006.2

  Mukaiyama reaction between the silyl enol ether of 6-methoxytetralone and 2-methyl-2-cyclopentenone or carvone, with transfer of the silyl group to the receiving enone, gave a second silyl enol ether. Addition of a carbocation, generated under Lewis acid conditions from 3-methoxy-2-butenol, 3-ethoxy-3-phenyl-2-propenol or 3-methoxy-2-propenol to this second silyl enol ether gave adducts, which could not

  已经开发了用于合成类固醇和D-均质类固醇骨架的新的，简短而灵活的程序。在6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚和2-甲基-2-环戊烯酮或香芹酮之间的Mukaiyama反应，将甲硅烷基基团转移到接收的烯酮上，得到第二种甲硅烷基烯醇醚。在路易斯酸条件下，由3-甲氧基-2-丁烯醇，3-乙氧基-3-苯基-2-丙烯醇或3-甲氧基-2-丙烯醇生成的碳正离子加成到第二种甲硅烷基烯醇醚中，不能得到加合物。通过醛醇缩合环化成（D-均质）类固醇骨架而被环化。6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚与2-甲基-2-Cylopentenone的Mukaiyama-Michael反应产生了第二种甲硅烷基烯醇醚，后者与3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）生成的碳正离子高收率反应丙烯。该加合物中双键的臭氧分解得到三羰基化合物（Zieglers triketone），该化合物已用于合成9,11-脱氢雌酮甲基醚。通过添加由ZnBr生成的