(9,9-dioctyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)trimethylsilane | 620624-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9,9-dioctyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-7-trimethylsilyl-9,9-dioctylfluorene；2-(9,9-dioctyl-7-trimethylsilanyl-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-trimethylsilyl-9,9-dioctyfluorenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborane；7-trimethylsilyl-9,9-dioctylfluorene-2-boronic pinacol ester；2-pinacolborolane-7-trimethylsilyl-9,9-dioctylfluorene；2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-7-trimethylsilyl-9,9-dioctylfluorene；[9,9-dioctyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 620624-92-2
• 化学式: C₃₈H₆₁BO₂Si
• 分子量: 588.798
• InChiKey: JJSFVBYRDDUPRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  637.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9,9-dioctyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)trimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 正丁基锂 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 2-(9,9-Dioctyl-7-phenyl-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  含一个芴酮单元的单分散低聚（9,9-二辛基芴）s的制备和光学研究。

  摘要：

  通过使用迭代的铃木交叉偶联和碘去甲硅烷基化反应，合成了一组仅包含一个芴酮单元的单分散低聚（9,9-二辛基呋喃烯）。还研究了它们的光学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.200500261
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (9,9-dioctyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  可溶液加工的共轭电致磷光聚合物

  摘要：

  我们报告了一系列可溶液加工的磷光铱配合物的合成和光物理研究。这些包含双环金属化铱单元 [Ir(ppy)(2)(acac)] 或 [Ir(btp)(2)(acac)]，其中 ppy 是 2-苯基吡啶，btp 是 2-(2'-苯并[b ]噻吩基）吡啶，acac是乙酰丙酮化物。铱单元与低聚（9,9-二辛基芴基-2,7-二基）[(FO)(n)] 共价连接并结合形成复合物 [Ir(ppy-(FO)(n))(2 )(acac)] 或 [Ir(btp-(FO)(n))(2)(acac)]，其中芴单元数 n 为 1、2、3、约 10、约 20、约 30 ，或大约 40。所有配合物在光致发光和电致发光中都表现出来自混合三线态的发射，同时有效地淬灭芴单线态发射。短链复合物，11-13，[Ir(ppy-(FO)(n)-FH)(2)(acac)] 其中 n = 0、1 或 2，显示绿光发射，通过 FO 附件红移约

  DOI：

  10.1021/ja039445o

文献信息

• Synthesis of Rigid Oligofluorene Stars
  作者：Stephen Moratti、Shezhad Jeeva

  DOI：10.1055/s-2007-990807

  日期：2007.11

  In this paper we present the synthesis of a tetrahedral oligofluorene-functionalized adamantane, via an iterative synthetic approach, using Suzuki coupling methodology. Tetraphenyladamantane with two fluorene units on each arm were successfully synthesized. These tetrahedral oligofluorene adamantane cores exhibited good optical and thermal properties. One problem in this synthesis of these materials was that the homocoupling of the core became more prevalent as the molecular size increased. This is possibly a common defect in many controlled synthesis of large poly­arenes.

  在本文中，我们通过迭代合成方法，采用铃木偶联技术，合成了一种四面体寡氟苯基功能化的金刚烷。成功合成了四苯基金刚烷，每个臂上有两个氟苯基单元。这些四面体寡氟苯基金刚烷核心表现出良好的光学和热学性能。在这些材料的合成过程中，一个问题是，随着分子尺寸的增加，核心的同偶联现象变得更加明显。这可能是许多大聚芳烃的受控合成中常见的缺陷。
• Star-Shaped Donor-π-Acceptor Conjugated Oligomers with 1,3,5-Triazine Cores: Convergent Synthesis and Multifunctional Properties
  作者：Shijie Ren、Danli Zeng、Hongliang Zhong、Yaochuan Wang、Shixiong Qian、Qiang Fang

  DOI：10.1021/jp104710y

  日期：2010.8.19

  correlations with the structures. Closed-aperture and open-aperture Z-scan methods were employed to measure the nonlinear refractive index and two-photon absorption properties of the oligomers, respectively. TFT1 showed a high nonlinear refractive index of 4.14 × 10−12 esu in THF solution with an excitation wavelength of 800 nm. Also, TFT1 exhibited a large two-photon absorption cross section of 234 GM and

  单分散的低聚物由于其明确的分子结构，高纯度和溶液可加工性而被广泛开发并用于不同的光电领域。星形低聚物因其抗聚集能力和稳定的电致发光特性而特别受到OLED应用的关注。此外，由于分子内电荷转移和协同增强作用，已知星形供体-π-受体共轭分子具有良好的非线性光学和双光子吸收特性。在这种情况下，三代高度可溶的1,3,5-三嗪基供体-π受体化合物TFT1，TFT2和TFT3通过收敛的合成策略制备了，并充分研究了它们的光电性能，显示出与结构明显的相关性。采用闭孔和开孔Z扫描方法分别测量低聚物的非线性折射率和双光子吸收特性。TFT1在THF溶液中显示出4.14×10 -12 esu的高非线性折射率，激发波长为800 nm。此外，TFT1的双光子吸收截面为234 GM，并且具有上变频的双光子激发荧光，其最大λTPEF为λ在800 nm激光照射下，脉冲持续时间为140 fs时的527 nm值。使用这些低聚物的
• Ladder-Type Pentaphenylenes and Their Polymers:  Efficient Blue-Light Emitters and Electron-Accepting Materials via a Common Intermediate
  作者：Josemon Jacob、Stefan Sax、Thomas Piok、Emil J. W. List、Andrew C. Grimsdale、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja0398823

  日期：2004.6.1

  boron trifluoride produced a blue-emitting ladder-type pentaphenylene. Bromination followed by reductive polymerization with nickel(0) gave new high molecular mass polymers, which show efficient blue emission with a very small Stokes shift. These polymers bridge the gap in emission between polyfluorenes and fully ladder-type polyphenylenes. An alternative ring closure of the dibromopentaphenylene diester

  已开发出一种制备梯型五亚苯基的新途径，其中良好的接受空穴的 p 型和接受电子的 n 型材料都可以从常见的中间体制备。该关键中间体是通过 Suzuki 将 2 当量的芴硼酸酯与 2,5-二溴对苯二甲酸酯偶联以高产率获得的五亚苯基二酯 5。添加芳基锂，然后用三氟化硼闭环产生蓝色发光梯型五亚苯基。溴化后与镍 (0) 进行还原聚合得到新的高分子量聚合物，它显示出有效的蓝色发射和非常小的斯托克斯位移。这些聚合物弥合了聚芴和完全梯型聚苯之间的发射差距。二溴戊苯二酯 14 与酸的另一种闭环形成二酮，它是一种良好的电子接受材料，因为它显示出可逆的双电子还原。对 Ag/Ag(+) 的 -0.875 V 的还原起始电位对应于 3.53 eV 的最低未占分子轨道 (LUMO) 能级，与镁的功函数相当，表明该单元可用于大大增加将电子注入到发光二极管 (LED) 或太阳能电池中含有电子的聚合物中。通过二溴戊苯 10b
• Synthesis, Photophysical, and Device Properties of Novel Dendrimers Based on a Fluorene−Hexabenzocoronene (FHBC) Core
  作者：Wallace W. H. Wong、David J. Jones、Chao Yan、Scott E. Watkins、Simon King、Saif A. Haque、Xiaoming Wen、Kenneth P. Ghiggino、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ol8029164

  日期：2009.2.19

  The synthesis of easily functionalized and highly soluble fluorene-containing hexabenzocoronenes (FHBC) has been achieved in high yield at a gram scale. Conjugated triarylamine oligomers were coupled to the FHBC cores via Buchwald−Hartwig coupling, and the photophysical properties of resulting dendritic materials were examined by ultrafast laser spectroscopic techniques. Efficient quenching of the

  易官能化且高度可溶的含芴的六苯并甲酮（FHBC）的合成已以克为单位以高收率实现。共轭的三芳基胺低聚物通过Buchwald-Hartwig偶联偶联至FHBC核，并通过超快激光光谱技术检查所得树枝状材料的光物理性质。观察到三芳基胺低聚物荧光的有效猝灭为将这些材料包含在体异质结太阳能电池中铺平了道路。在初步研究中，已制造出外部量子效率高于5％的太阳能电池设备。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS, DERIVATIVES THEREOF AND THEIR USE IN HETEROJUNCTION DEVICES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, LEURS DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION AU SEIN DE DISPOSITIFS À HÉTÉROJONCTION
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2010060160A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to novel polyaromatic and polyheteroaromatic compounds and derivatives thereof. The compounds display high solubility in organic solvents. A further aspect of the invention relates to the use of the novel compounds in the fabrication of organic film based heterojunction devices. In one form the devices display high conversion efficiencies in solar cell applications.

  该发明涉及新型多芳香和多杂芳化合物及其衍生物。这些化合物在有机溶剂中显示出很高的溶解度。该发明的另一个方面涉及将这些新型化合物用于制造基于有机薄膜的异质结器件。在某种形式中，这些器件在太阳能电池应用中显示出很高的转换效率。