Tert-butyl-[2-(1,3-dithian-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]-dimethylsilane | 620595-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl-[2-(1,3-dithian-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]-dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[2-(1,3-dithian-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 620595-11-1
• 化学式: C₂₂H₃₇BO₃S₂Si
• 分子量: 452.562
• InChiKey: VDPGKUKXTYRKKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[2-(1,3-dithian-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[2'-methoxymethoxy-5'-(4''-nitrophenyl)phenyl]-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硼酸亚烷基钛钛试剂，用于基于多样性的苯并呋喃合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]带有芳基硼酸酯基团的新型钛亚苄基化合物（Schrock carbenes）是由具有低价钛类的硫缩醛，Cp（2）Ti [P（OEt）（3）]（2）和烷基化的Merrifield树脂制得的，结合酯得到烯醇醚。用1％TFA处理得到2-取代的（苯并[b]呋喃-5-基）硼酸酯，并且固相Suzuki交叉偶联得到2，5-二取代的苯并呋喃。硫缩醛底物的合成步骤包括选择性锂化-硼化，MOM基团的水解而不影响硼酸酯，以及与双（频哪醇）二硼的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol035677g
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(1,3-dithian-2-yl)phenol 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tert-butyl-[2-(1,3-dithian-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硼酸亚烷基钛钛试剂，用于基于多样性的苯并呋喃合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]带有芳基硼酸酯基团的新型钛亚苄基化合物（Schrock carbenes）是由具有低价钛类的硫缩醛，Cp（2）Ti [P（OEt）（3）]（2）和烷基化的Merrifield树脂制得的，结合酯得到烯醇醚。用1％TFA处理得到2-取代的（苯并[b]呋喃-5-基）硼酸酯，并且固相Suzuki交叉偶联得到2，5-二取代的苯并呋喃。硫缩醛底物的合成步骤包括选择性锂化-硼化，MOM基团的水解而不影响硼酸酯，以及与双（频哪醇）二硼的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol035677g