2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)萘-1,4-二酮 | 138779-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 138779-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: BUHXHIJZKFSBHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  412.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)萘-1,4-二酮 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到3,3-二甲基-2,4-二氢苯并[h]苯并吡喃-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  将Rhinacanthin类似物从有效的抗癌药转变为有效的抗疟药

  摘要：

  通过将1，4-萘醌醇与各种脂肪酸酯化，合成了26种新颖的萘醌脂族酯。由1-羟基-2-萘甲酸分九步制备1,4-萘醌醇，收率​​很高。24种新颖的合成萘醌酯类化合物显示出显着的抗疟活性，IC 50值在0.03−16.63μM的范围内。脂族链的长度和丙基链上C-2'取代基的存在影响活性。有趣的是，化合物31和37显示出非常好的抗疟活性，并且对正常的Vero细胞无毒，并且31（> 1990.38）和37（1825.94）的PTI值非常好。两个都图31和图37显示了对恶性疟原虫3D7 cyt bc 1的有效抑制作用，而对大鼠cyt bc 1没有抑制作用。他们显示了IC 50值在纳摩尔范围内，通过在Q o位点每个cyt bc 1单体结合了一种分子抑制剂，可以完全抑制cyt bc 1。

  DOI：

  10.1021/jm901545z
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1-methoxynaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  合成的1,2-萘醌和1,4-萘醌的有效抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00226-8

文献信息

• Synthesis of novel naphthoquinone aliphatic amides and esters and their anticancer evaluation
  作者：Boonsong Kongkathip、Sunisa Akkarasamiyo、Komkrit Hasitapan、Pichamon Sittikul、Nonlawat Boonyalai、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.006

  日期：2013.2

  Fourteen new naphthoquinone aliphatic amides and seventeen naphthoquinone aliphatic esters were synthesized in nine to ten steps from 1-hydroxy-2-naphthoic acid with 9–25% overall yield for the amides, and 16–21% overall yield for the esters. The key step of the amide synthesis is a coupling reaction between amine and various aliphatic acids using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium

  从1-羟基-2-萘甲酸分9到10个步骤合成了14种新的萘醌脂肪族酰胺和17种萘醌脂肪族酯，酰胺的总产率为9-25％，酯的总产率为16-21％。酰胺合成的关键步骤是使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMTMM）作为偶联剂，使胺与各种脂肪酸发生偶联反应。酯合成中，DCC / DMAP或CDI用作脂族酸和萘醌醇之间的偶联剂。评估萘醌酰胺和酯对KB细胞的抗癌活性。发现当链长于7个碳原子时，萘醌脂族酰胺显示出比​​酯更强的抗癌活性。酰胺的最佳链预期为16个碳原子。另外，在酯部分上具有α-甲基的萘醌脂族酯比直链具有更强的抗癌活性。癸酸盐测定显示，在15μM和20μM处具有16个碳原子链的萘醌酰胺可以完全抑制hTopoIIα活性，而在10μM时，酶活性受到中等抑制。分子对接的结果也显示出与细胞毒性和脱级测定相同的趋势。癸酸盐测定显示，在15μM和20μM处具有1
• Synthesis of Novel Rhinacanthins and Related Anticancer Naphthoquinone Esters
  作者：Ngampong Kongkathip、Suwaporn Luangkamin、Boonsong Kongkathip、Chak Sangma、Ronald Grigg、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Narathip Pradidphol、Suratsawadee Piyaviriyagul、Pongpun Siripong

  DOI：10.1021/jm030323g

  日期：2004.8.1

  plant Rhinacanthus nasutus, and 39 novel naphthoquinone esters have been synthesized in excellent yield by esterification of naphthoquinone-3-(propan-3'-ols) with benzoic or naphthoic acids. Almost all the naphthoquinone esters that contain a C-3 hydroxy group showed significant cytotoxicities against KB, HeLa, and HepG2 cell lines. In contrast, ester derivatives lacking the C-3 hydroxy group were inactive

  Rhinacanthin-M，-N和-Q是从药用植物Rhinacanthus nasutus分离得到的天然产物，以及39种新型萘酚醌酯，它们是通过萘醌3-（丙烷-3'-ols）与苯甲酸或萘甲酸酯化的方法以优异的收率合成的酸。几乎所有含有C-3羟基的萘醌酯都对KB，HeLa和HepG2细胞系表现出明显的细胞毒性。相反，缺乏C-3羟基的酯衍生物对癌细胞系没有活性。与只有一个或没有甲基的情况相比，丙基链C-2'上的两个甲基取代基具有更强的细胞毒性。萘甲酸酯显示出比苯甲酸酯更大的细胞毒性。已经完成了计算机建模，以初步了解与这些观察有关的作用方式。
• Kuwahara, Shigefumi; Nemoto, Akira; Hiramatsu, Akira, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 11, p. 2909 - 2912
  作者：Kuwahara, Shigefumi、Nemoto, Akira、Hiramatsu, Akira

  DOI：——

  日期：——