2-(bromomethyl)-1-methoxynaphthalene | 138779-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1-methoxynaphthalene
• CAS: 138779-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: MQKSSFLWVWGBIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  339.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1-methoxynaphthalene 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[3-(1-methoxy-2-naphthyl)-2,2-dimethylpropyl]dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌脂族酰胺和酯的合成及其抗癌性评价

  摘要：

  从1-羟基-2-萘甲酸分9到10个步骤合成了14种新的萘醌脂肪族酰胺和17种萘醌脂肪族酯，酰胺的总产率为9-25％，酯的总产率为16-21％。酰胺合成的关键步骤是使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMTMM）作为偶联剂，使胺与各种脂肪酸发生偶联反应。酯合成中，DCC / DMAP或CDI用作脂族酸和萘醌醇之间的偶联剂。评估萘醌酰胺和酯对KB细胞的抗癌活性。发现当链长于7个碳原子时，萘醌脂族酰胺显示出比​​酯更强的抗癌活性。酰胺的最佳链预期为16个碳原子。另外，在酯部分上具有α-甲基的萘醌脂族酯比直链具有更强的抗癌活性。癸酸盐测定显示，在15μM和20μM处具有16个碳原子链的萘醌酰胺可以完全抑制hTopoIIα活性，而在10μM时，酶活性受到中等抑制。分子对接的结果也显示出与细胞毒性和脱级测定相同的趋势。癸酸盐测定显示，在15μM和20μM处具有1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.006
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(bromomethyl)-1-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌脂族酰胺和酯的合成及其抗癌性评价

  摘要：

  从1-羟基-2-萘甲酸分9到10个步骤合成了14种新的萘醌脂肪族酰胺和17种萘醌脂肪族酯，酰胺的总产率为9-25％，酯的总产率为16-21％。酰胺合成的关键步骤是使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMTMM）作为偶联剂，使胺与各种脂肪酸发生偶联反应。酯合成中，DCC / DMAP或CDI用作脂族酸和萘醌醇之间的偶联剂。评估萘醌酰胺和酯对KB细胞的抗癌活性。发现当链长于7个碳原子时，萘醌脂族酰胺显示出比​​酯更强的抗癌活性。酰胺的最佳链预期为16个碳原子。另外，在酯部分上具有α-甲基的萘醌脂族酯比直链具有更强的抗癌活性。癸酸盐测定显示，在15μM和20μM处具有16个碳原子链的萘醌酰胺可以完全抑制hTopoIIα活性，而在10μM时，酶活性受到中等抑制。分子对接的结果也显示出与细胞毒性和脱级测定相同的趋势。癸酸盐测定显示，在15μM和20μM处具有1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.006

文献信息

• Potent antitumor activity of synthetic 1,2-Naphthoquinones and 1,4-Naphthoquinones
  作者：Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Pongpun Siripong、Chak Sangma、Suwaporn Luangkamin、Momad Niyomdecha、Suppachai Pattanapa、Suratsawadee Piyaviriyagul、Palangpon Kongsaeree

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00226-8

  日期：2003.7

  Rhinacanthone (1) and two 1,2-pyranonaphthoquinones (2,3) were synthesized and found to show very potent cytotoxicity against three cancer cell lines (KB, HeLa and HepG(2)) with IC(50) values of 0.92-9.63 microM, whereas the corresponding hydroxylated derivative 4 had reduced cytotoxicity (IC(50) values of 7.61-24.13 microM). Three 1,2-furanonaphthoquinone derivatives (5-7) were also synthesized with

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。
• First synthesis and anticancer activity of novel naphthoquinone amides
  作者：Narathip Pradidphol、Ngampong Kongkathip、Pichamon Sittikul、Nonlawat Boonyalai、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.020

  日期：2012.3

  naphthol to 3-hydroxynaphthoquinone was the Fremy’s salt oxidation followed by hydroxylation with tert-butyl hydroperoxide and triton B. Anticancer activity of these new naphthoquinone amides were evaluated and benzamide 22 showed potent inhibition against NCI-H187 cell lines while naphthamides 23 and 43 were the most potent inhibition against KB cells. The decatenation assay revealed that compounds 24 and

  从1-羟基-2-萘甲酸开始的新路线以九个或十个步骤合成了十六种新颖的萘醌芳族酰胺，收率好至极好。通过使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓氯化物（DMTMM）作为有效的缩合剂来进行酰胺形成反应，从而高产率地产生羧酰胺。将萘酚转化为3-羟基萘醌的关键步骤是弗雷米氏盐氧化，然后用叔丁基氢过氧化物和triton B羟基化。评估了这些新型萘醌酰胺的抗癌活性，苯甲酰胺22对NCI-H187细胞系表现出有效的抑制作用，而萘酰胺23和43是对KB细胞最有效的抑制作用。所述decatenation测定显示化合物24和43在20μM能抑制hTopoIIα活性，而其他三种化合物，即化合物22，23，和45，展出hTopoIIα抑制活性在50μM的最终浓度。对接实验揭示了与细胞毒性和脱脂测定相同的趋势。因此，萘乙酰胺24和43可能是抗癌药物开发的有希望的目标分子。
• Transforming Rhinacanthin Analogues from Potent Anticancer Agents into Potent Antimalarial Agents
  作者：Ngampong Kongkathip、Narathip Pradidphol、Komkrit Hasitapan、Ronald Grigg、Wei-Chun Kao、Carola Hunte、Nicholas Fisher、Ashley J. Warman、Giancarlo A. Biagini、Palangpon Kongsaeree、Pitak Chuawong、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.1021/jm901545z

  日期：2010.2.11

  Twenty-four of the novel synthetic naphthoquinone esters showed significant antimalarial activity with IC50 values in the range of 0.03−16.63 μM. The length of the aliphatic chain and the presence of C-2′ substituents on the propyl chain affected the activity. Interestingly, compounds 31 and 37 showed very good antimalarial activity and were not toxic to normal Vero cells, and the PTI values of 31 (>1990

  通过将1，4-萘醌醇与各种脂肪酸酯化，合成了26种新颖的萘醌脂族酯。由1-羟基-2-萘甲酸分九步制备1,4-萘醌醇，收率​​很高。24种新颖的合成萘醌酯类化合物显示出显着的抗疟活性，IC 50值在0.03−16.63μM的范围内。脂族链的长度和丙基链上C-2'取代基的存在影响活性。有趣的是，化合物31和37显示出非常好的抗疟活性，并且对正常的Vero细胞无毒，并且31（> 1990.38）和37（1825.94）的PTI值非常好。两个都图31和图37显示了对恶性疟原虫3D7 cyt bc 1的有效抑制作用，而对大鼠cyt bc 1没有抑制作用。他们显示了IC 50值在纳摩尔范围内，通过在Q o位点每个cyt bc 1单体结合了一种分子抑制剂，可以完全抑制cyt bc 1。
• Piperidine derivatives having renin inhibiting activity
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06051712A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  Novel piperidine derivatives, their manufacture and use as medicaments, are disclosed. The invention is concerned with the novel piperidine derivatives of general formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, Q, X, Z, m and n are as described herein.

  揭示了一种新的哌啶衍生物的制备和用途作为药物。该发明涉及一般式I的新的哌啶衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、Q、X、Z、m和n如本文所述。
• Regioselective control by a catalyst switch in palladium-catalyzed benzylallylation of arylethylidene malononitriles
  作者：Xuan Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Hesong Liu、Ren He、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.047

  日期：2013.11

  Regioselective control by a catalyst switch in palladium-catalyzed benzylallylation of arylethylidene malononitriles (α-benzyl-β-allylation versus α-allyl-β-benzylation) is described. The three-component reaction of 2-(bromomethyl)naphthalenes, arylethylidene malononitriles, and allyltributylstannane proceeds smoothly with palladium nanoparticles as a catalyst to provide α-benzyl-β-allylation products

  描述了在钯催化的芳基亚乙基丙二腈的苄基烯丙基化中通过催化剂转换进行的区域选择性控制（α-苄基-β-烯丙基化与α-烯丙基-β-苄基化）。以钯纳米颗粒为催化剂，2-（溴甲基）萘，芳基亚乙基丙二腈和烯丙基三丁基锡烷的三组分反应顺利进行，从而以高收率提供α-苄基-β-烯丙基化产物。用Pd（PPh 3）4代替钯纳米颗粒作为催化剂，完全取代了苄基烯化反应的区域选择性，从而以中等至良好的产率获得了α-烯丙基-β-苄基化产物。