trans-(+/-)-1-methyl-3-phenylaziridine-2-carbonitrile | 88286-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-(+/-)-1-methyl-3-phenylaziridine-2-carbonitrile
• 英文别名: trans-1-methyl-2-cyano-3-phenylaziridine；trans-2-cyano-1-methyl-3-phenylaziridine；(2R,3S)-1-methyl-3-phenylaziridine-2-carbonitrile
• CAS: 88286-03-7；98361-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: BMAAWDDOSMIOJL-HVFQMFNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  282.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-1-methyl-3-phenylaziridine-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thermal transformation of alkenoylated aziridines into ring-fused pyrrolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a029
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 trans-(+/-)-1-methyl-3-phenylaziridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thermal transformation of alkenoylated aziridines into ring-fused pyrrolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a029

文献信息

• Nitrones. 6. Reactions of nitrones with cyclic phosphonates. Influence of the phosphonate ring size upon the course of the reaction
  作者：Shmuel Zbaida、Eli Breuer

  DOI：10.1021/jo00345a035

  日期：1982.3
• Nitrile and Amide Biotransformations for the Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Arylaziridine-2-carboxamide Derivatives and Their Stereospecific Ring-Opening Reactions
  作者：Jin-Yuan Wang、De-Xian Wang、Jie Pan、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo701732h

  日期：2007.11.1

  [Graphics]Catalyzed by Rhodococcus erythropolis AJ270 (whole cell catalyst) under very mild conditions, a number of racemic trans-3-arylaziridine-2-carbonitriles and amides were efficiently transformed into enantiopure 2R,3S-3-arylaziridine2-carboxamides. While the nitrile hydratase exhibits low selectivity against nitrile substrates, the amidase is highly enantioselective toward 2S,3R-3-arylaziridine-2-carboxamides. Upon the treatment with catalytic hydrogenation, amine, or water in the presence of one equivalent of TFA, the resulting aziridine-2-carboxamides underwent highly efficient and stereospecific ring-opening reactions to produce enantiopure (alpha-amino-, alpha,beta-diamino-, and (alpha-amino-beta-hydroxypropanamide derivatives in high yields.
• Thermal transformation of alkenoylated aziridines into ring-fused pyrrolidines
  作者：David Wenkert、Stephen B. Ferguson、Barry Porter、Anders Qvarnstrom、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo00221a029

  日期：1985.10