2,4,6-trimethoxythiophenol | 77189-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxythiophenol
• 英文别名: 2,4,6-trimethoxybenzenethiol
• CAS: 77189-99-2
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: DZWLIENCQXGZFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  330.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethoxythiophenol 在 二氯化硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到Bis(2,4,6-trimethoxyphenyl) Trisulfide
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of unsymmetrical aryl sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a040
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以46 %的产率得到2,4,6-trimethoxythiophenol
  参考文献：
  名称：

  新型甲氧基苯硫基取代的酞菁：合成、表征、质子转移和酸敏特性

  摘要：

  本研究涉及新型甲氧基苯硫基取代的酞菁及其起始邻苯二甲腈的合成，以及其物理和光谱性质的表征和研究。在此，虽然酞菁被分类为α和β取代的，但是为获得可溶性酞菁而选择的外部取代基甲氧基的数目也不同。在使用元素分析、FT-IR、NMR 和 MALDI-TOF-MS 技术表征其分子结构后，研究了新型酞菁的详尽电子光谱。在广泛的紫外-可见光谱研究中，一些酞菁中偶然出现了碱性配位溶剂中的质子转移络合物和含有酸杂质的溶剂中的质子化物质。然后，研究了这种偶然遇到的情况是否与作为外部取代基的甲氧基的数量有关。结果表明，苯硫基取代的酞菁中心的H原子的酸性可以被取代基中的外部基团改变，并且新型Pcs的Q带波长在这些外部基团的影响下发生变化。ωB97XD/6-311G(d,p) 水平的计算 TD-DFT 研究证实了在外基团插入两个额外的 OCH 3时在电子光谱中观察到的红移，该红移源于 HOMO-LUMO 能隙的小幅减小。NBO

  DOI：

  10.1039/d3nj03944g

文献信息

• Steric-Free Bioorthogonal Labeling of Acetylation Substrates Based on a Fluorine–Thiol Displacement Reaction
  作者：Zhigang Lyu、Yue Zhao、Zakey Yusuf Buuh、Nicole Gorman、Aaron R. Goldman、Md Shafiqul Islam、Hsin-Yao Tang、Rongsheng E. Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c05605

  日期：2021.1.27

  We have developed a novel bioorthogonal reaction that can selectively displace fluorine substitutions alpha to amide bonds. This fluorine-thiol displacement reaction (FTDR) allows for fluorinated cofactors or precursors to be utilized as chemical reporters, hijacking acetyltransferase-mediated acetylation both in vitro and in live cells, which cannot be achieved with azide- or alkyne-based chemical

  我们开发了一种新型生物正交反应，可以选择性地将氟取代 α 键到酰胺键。这种氟-硫醇置换反应 （FTDR） 允许将氟化辅因子或前体用作化学报告基因，在体外和活细胞中劫持乙酰转移酶介导的乙酰化，这是基于叠氮化物或炔烃的化学报告基因无法实现的。使用 FTDR 可以将氟乙酰胺标记物进一步转换为生物素或荧光团标签，从而能够对乙酰基底物进行一般检测和成像。这种策略可能会导致底物蛋白的无空间标记平台，扩展我们的化学工具箱，以系统的方式对翻译后修饰进行功能注释。
• Palladium-Catalyzed Formylation of Arylzinc Reagents with<i>S</i>-Phenyl Thioformate
  作者：Ryosuke Haraguchi、Sho-go Tanazawa、Naoya Tokunaga、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00447

  日期：2017.4.7

  The first example of palladium-catalyzed direct formylation of arylzinc reagents using S-phenyl thioformate is reported. The reaction proceeded under mild conditions, allowing high functional group tolerance. In addition, the developed formylation method was used to prepare deuterated and 13C-labeled aryl aldehydes from isotope-labeled S-phenyl thioformates. Moreover, this procedure was applied to

  报道了使用S-苯基硫代甲酸酯进行钯催化的芳基锌试剂的直接甲酰化的第一个实例。反应在温和的条件下进行，从而具有较高的官能团耐受性。此外，已开发的甲酰化方法用于从同位素标记的S-苯基硫代甲酸酯制备氘代和13 C标记的芳基醛。此外，将该方法应用于烯基卤化锌，得到相应的烯醛。
• Efficient silver-catalyzed direct sulfenylation and selenylation of rich arenes
  作者：Guobing Yan、Arun Jyoti Borah、Lianggui Wang

  DOI：10.1039/c4ob01992j

  日期：——

  silver/copper-cocatalyzed direct sulfenylation and selenylation of arenes with aryl disulfides and diselenides has been developed. This strategy exhibits excellent functional group tolerance and high regioselectivity. Mono sulfenylation and selenylation products can be exclusively achieved. This reaction provides a simple and practical route to the preparation of aryl sulfides and selenides.

  已经开发了一种有效的方案，用于用芳基二硫化物和二硒化物进行银/铜共催化的芳烃的直接亚磺基化和硒基化。该策略表现出优异的官能团耐受性和高区域选择性。可以单独获得单亚磺酰化和硒代化产物。该反应为制备芳基硫化物和硒化物提供了简单实用的途径。
• [EN] LINKING AMINO ACID SEQUENCES, MANUFACTURING METHOD THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] SÉQUENCES D'ACIDES AMINÉS DE LIAISON, LEUR MÉTHODE DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2021163467A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  This invention provides compositions comprising linked amino acid sequences, pharmaceutical compositions comprising linked amino acid sequences, and methods of making thereof. This invention also provides methods of delivering said compositions to subjects and methods of treating various disorders and diseases using the said compositions.

  本发明提供了包含连接氨基酸序列的组合物、包含连接氨基酸序列的药物组合物以及其制备方法。本发明还提供了将所述组合物递送至受试者的方法，以及使用所述组合物治疗各种疾病和障碍的方法。
• <i>N</i>-Chlorosuccinimide, an Efficient Reagent for On-Resin Disulfide Formation in Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Tobias M. Postma、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/ol303428d

  日期：2013.2.1

  N-Chlorosuccinimide is described as a widely applicable on-resin disulfide-forming reagent. Disulfide bond formation was completed within 15 min in DMF. This strategy was successfully used in the synthesis of oxytocin and a regioselective synthesis of an α-conotoxin. Moreover, disulfide formation with N-chlorosuccinimide was found to be compatible with oxidation-prone methionine and tryptophan.

  N-氯代琥珀酰亚胺被描述为广泛适用的树脂上二硫化物形成试剂。在DMF中15分钟内完成了二硫键的形成。该策略已成功用于催产素的合成和α-芋螺毒素的区域选择性合成。此外，发现用N-氯代琥珀酰亚胺形成的二硫化物与易氧化的蛋氨酸和色氨酸相容。