2-(4-chlorophenylsulfanyl)-1,3,5-trimethoxybenzene | 77189-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylsulfanyl)-1,3,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: (4-chlorophenyl) (2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane；(4-chlorophenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane；2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 77189-92-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃S
• 分子量: 310.801
• InChiKey: ORKXHQHUGHIDMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 氟硼酸钠 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-chlorophenylsulfanyl)-1,3,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  碘化钾为介体，从芳基硫醇和富电子芳烃中电化学接触芳基硫醚

  摘要：

  已开发出一种低电势的碘化钾催化的间接电氧化方法，用于由芳基硫醇和富电子芳烃合成芳基硫化物。进行循环伏安法研究KI对1,3,5-三甲氧基苯的亚磺酰化反应的电催化活性。基于原位FTIR数据，循环伏安法和控制实验，提出了反应机理，涉及KI的氧化还原化学反应和反应过程中生成中间体1,2-双（4-氯苯基）二硫烷。在最佳条件下，各种芳基硫醇与富电子芳烃反应，以28-92％的分离产率得到相应的芳基硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2019.135371

文献信息

• Electrocatalytic Oxidant-Free Dehydrogenative C−H/S−H Cross-Coupling
  作者：Pan Wang、Shan Tang、Pengfei Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201700012

  日期：2017.3.6

  been developed for dehydrogenative C−H/S−H cross‐coupling. This method enabled C−S bond formation under catalyst‐ and oxidant‐free conditions. Under undivided electrolysis conditions, various aryl/heteroaryl thiols and electron‐rich arenes afforded the C−S bond‐formation products in 24–99 % yield. A preliminary mechanistic study indicated that the generation of aryl radical cation intermediates is key

  已经开发出一种环境友好的电催化方案，用于脱氢CH / SH交叉偶联。这种方法可以在无催化剂和无氧化剂的条件下形成CS键。在不可分割的电解条件下，各种芳基/杂芳基硫醇和富电子芳烃以24-99％的收率提供了C-S键形成的产物。初步的机理研究表明，芳基自由基阳离子中间体的产生是该转化成功的关键。
• Iodine catalyzed cross-dehydrogenative C–S coupling by C(sp²)–H bond activation: direct access to aryl sulfides from aryl thiols
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c5gc00403a

  日期：——

  An efficient, simple and facile green protocol for the direct sulfenylation of electron-rich species from readily available aryl thiols with the aid of molecular iodine under solvent-free, metal-free and aerobic conditions provides a variety of aryl sulfides in excellent yields.

  一种高效、简单且便利的绿色协议，利用分子碘在无溶剂、无金属和有氧条件下直接将易得的芳基硫醇与富电子物种进行砜化反应，可高产得各种芳基硫醚。
• N-Chlorosuccinimide promoted direct C(sp2)–H bond thiolation of the methoxybenzenes with thiophenols
  作者：M. Raghavender Reddy、G. Santosh Kumar、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.126

  日期：2016.8

  A simple and an efficient procedure for the formation of diaryl sulfides via direct sp2 C–H functionalization have been developed from simple and readily available thiophenols and substituted methoxy benzenes. In this process thiophenols were used as the sulfur source. In this transformation broad range of functional groups were well tolerated in good to excellent yields.

  由简单易得的硫酚和取代的甲氧基苯开发了一种通过直接的sp 2 C–H官能化形成二芳基硫醚的简单有效的方法。在该方法中，将硫酚用作硫源。在这种转化中，宽泛的官能团被很好地耐受，获得了极好的收率。
• Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)-Mediated Synthesis of Aryl Sulfides in Water
  作者：Qingyuan Feng、Dengfeng Chen、Mei Hong、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00435

  日期：2018.7.20

  An environmentally benign method for the synthesis of aryl sulfides in water under mild conditions has been realized, in which arenes are coupled with equal stoichiometry of allyl sulfides. This arylthiolation is enabled by the presence of the Lipshutz surfactant, TPGS-750-M, using water as the recyclable reaction medium.

  已经实现了在温和条件下在水中合成芳基硫化物的环境友好方法，其中芳烃与烯丙基硫醚的化学计量相等。通过使用水作为可循环的反应介质，在Lipshutz表面活性剂TPGS-750-M的存在下，可以进行这种芳基硫醇化反应。
• Radical–Radical Cross-Coupling for C–S Bond Formation
  作者：Zhiliang Huang、Dongchao Zhang、Xiaotian Qi、Zhiyuan Yan、Mengfan Wang、Haiming Yan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00764

  日期：2016.5.20

  A new method was demonstrated to overcome the selectivity issue of radical–radical cross-coupling toward the synthesis of asymmetric diaryl thioethers. The preliminary mechanism was revealed by radical-trapping experiments, DFT calculations, and kinetics, etc., indicating that the C–S bond formed through cross-coupling of a thiyl radical and an aryl radical cation. Moreover, the formation of an aryl

  实验证明了一种新方法可以克服自由基-自由基交叉偶联对不对称二芳基硫醚合成的选择性问题。自由基捕获实验，DFT计算和动力学等方法揭示了其初步机理，表明通过硫基自由基和芳基阳离子的交叉偶联形成了C–S键。此外，形成芳基阳离子而不是C–H键断裂被确定为限速步骤。