2,2'-(((2-(dimethylamino)ethyl)azanediyl)bis(methylene))diphenol | 123641-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(((2-(dimethylamino)ethyl)azanediyl)bis(methylene))diphenol
• 英文别名: N,N-bis(2-hydroxybenzyl)-N',N'-dimethylethylenediamine；N,N-bis(2-hydroxybenzyl)-N',N'-dimethyl-1,2-diaminoethane；Phenol, 2,2'-[[[2-(dimethylamino)ethyl]imino]bis(methylene)]bis-；2-[[2-(dimethylamino)ethyl-[(2-hydroxyphenyl)methyl]amino]methyl]phenol
• CAS: 123641-22-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: QTLOMOXSGRFTTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(1,2-dimethoxyethane)dioxotungsten(VI) 、 2,2'-(((2-(dimethylamino)ethyl)azanediyl)bis(methylene))diphenol 在 NEt₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N 2 O 2四齿配体的顺式-二氧杂钨（VI）和-钼（VI）配合物：合成，结构，电化学和羰基转移性质

  摘要：

   在2当量的三乙胺存在下，用N 2 O 2四齿配体[H 2 L n（n = 1-7）]处理[WO 2 Cl 2（dme）]，得到了相应的二氧钨（VI）络合物[WO 2 L n ]（n  = 1–7）。 通过用各自的配体和稀盐酸处理四水合钼酸铵，可以以高收率制备钼对应物[MoO 2 L n ]（n = 1-4）。这些复合物中四种的分子结构，即[WO 2 L通过单晶X射线分析确定的n ]（n = 1、5或6）和[MoO 2 L 2 ]表明，金属中心与顺式-二氧代配体的八面体配位变形。这些高价的羰基配合物对氧原子转移反应具有活性，并且可以催化安息香与dmso的氧化。对它们的反应性和电化学性质进行了讨论和比较。

  DOI：

  10.1039/a804425b
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 2,2'-(((2-(dimethylamino)ethyl)azanediyl)bis(methylene))diphenol
  参考文献：
  名称：

  含有三足四齿配体的单核和混合价三核锰配合物。酚醛、羧基和烷氧基桥

  摘要：

  含有三足四齿配体和 N2O2 供体组的锰配合物（H2L1：N,N-双（2-羟基苄基）-N',N'-二甲基乙二胺，H2L2：N-（3,5-二叔丁基-2-）羟基苄基)-N-(2-羟基苄基)-N',N'-二甲基乙二胺, H2L3: N,N-双(3,5-二叔丁基-2-羟基苄基)-N',N'-二甲基乙二胺)已经准备好了。分离出具有额外羧酸盐配体的单核和三核复合物。3-位叔丁基对三足配体的芳环的空间效应控制复杂结构的类型。L3 配体得到单核络合物 [Mn(L3)(mcba)(CH3OH)]，其中 mcba 是间氯苯甲酸阴离子；该结构已通过 X 射线分析确定。三核复合物被公式化为 [Mn3(Ln)2(carboxylato)2(OCH3)2] (n = 1, 2)。对于 L4 和 L5 配体 (H2L4: N,

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.649

文献信息

• Scorpionate Catalysts for Coupling CO₂ and Epoxides to Cyclic Carbonates: A Rational Design Approach for Organocatalysts
  作者：Mannkyu Hong、Yoseph Kim、Hyejin Kim、Hee Jin Cho、Mu-Hyun Baik、Youngjo Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00722

  日期：2018.8.17

  Novel scorpionate-type organocatalysts capable of effectively coupling carbon dioxide and epoxides under mild conditions to afford cyclic propylene carbonates were developed. On the basis of a combined experimental and computational study, a precise mechanistic proposal was developed and rational optimization strategies were identified. The epoxide ring-opening, which requires an iodide as a nucleophile

  开发了能够在温和条件下有效偶联二氧化碳和环氧化物以提供环状碳酸亚丙酯的新型蝎子型有机催化剂。在实验和计算研究相结合的基础上，提出了一种精确的机械方案，并确定了合理的优化策略。通过利用可以与碘化物形成离子对的铵官能团，使需要碘化物作为亲核试剂的环氧开环反应得以增强，从而使开环过程成为分子内的。一氧化碳2活化和环状碳酸酯的形成是由两个氢键的协同作用催化的，该氢键源自放置在蝎形支架爪位置的两个酚基。氢键供体的电子调节可以确定一种新型催化剂，该新型催化剂在室温下仅10 bar的CO 2压力下，在7小时内可为多种环氧底物提供> 90％的产率，并且具有很高的可回收性。
• A family of oxorhenium(v) complexes incorporating chelated monoanionic ONN reduced Schiff base and dianionic ONNO tetradentate ligands: synthesis, spectroscopic and electrochemical studies
  作者：Amrita Mondal、Sumana Sarkar、Deepak Chopra、T. N. Guru Row、Kajal Krishna Rajak

  DOI：10.1039/b408316d

  日期：——

  (H(2)L(6)), to give the monochloro complexes Re(V)O(L)Cl, 2. The X-ray structures of the complexes are reported. The molecular structures observed in the solid state are preserved in solution ((1)H NMR). In acetonitrile solution the Re(V)O(L)Cl, 2, display a one-electron couple, Re(VI)O(L)Cl(+)-Re(V)O(L)Cl, near 1.0 V vs SCE. The electrogenerated hexavalent complexes [Re(VI)O(L)Cl]ClO(4), 3, are paramagnetic

  Re（V）O（L（SB））Cl（2），1类型的绿色配合物是通过使NBu（4）[ReOCl（4）]与HL（SB）在干燥的乙醇中反应而合成的。在此，L（SB）（-）是N-（2-羟基苄基）-2-吡啶甲基胺的去质子化形式（HL（SB）（1））；N-（2-羟基苄基）-N′，N′-二甲基乙二胺（HL（SB）（2））和N-（2-羟基苄基）-N′，N′-二乙基乙二胺（HL（SB）（3））。同样，NBu（4）[ReOCl（4）]与N，N-双（2-羟基苄基）-2-吡啶甲基胺（H（2）L（1））反应；N，N-双（2-羟基苄基）-N'，N'-二甲基乙二胺（H（2）L（2））; N，N-双（2-羟基苄基）-N'，N'-二乙基乙二胺（H（2）L（3））; [N-（2-羟基苄基）-N-（2-吡啶基甲基）]-2-氨基乙醇（H（2）L（4））；[N-（2-羟基苄基）-N-（2-吡啶基甲基）]-2-甲基-2-氨基-1-丙醇（
• Synthesis and Magnetic Properties of Mn^IIIMn^IIMn^IIITrinuclear Complexes with Hydroxo Bridges. Comparison of Magnetic Properties between Hydroxo- and Alkoxo-Bridged Complexes by Density Functional Calculations
  作者：Masakazu Hirotsu、Mutsumi Aoyagi、Masaaki Kojima、Wasuke Mori、Yuzo Yoshikawa

  DOI：10.1246/bcsj.75.259

  日期：2002.2

  A hydroxo-bridged MnIIIMnIIMnIII trinuclear complex, [Mn3(L1)2(2,6-dcba)2(OH)2] (1), where H2L1 is N′,N′-bis-(2-hydroxybenzyl)-N′,N′-dimethylethylenediamine and H2,6-dcba is 2,6-dichlorobenzoic acid, was synthesized by the reaction of Mn(ClO4)2·6H2O with H2L1, H2,6-dcba, and a base in acetonitrile. The structure of 1 was determined by X-ray crystallography: 1 crystallizes in the monoclinic space group P21/c with a = 9.616(4) Å, b = 12.537(4) Å, c = 23.099(4) Å, β = 94.73(2)°, V = 2775(1) Å3, and Z = 2. The central MnII and terminal MnIII ions are bridged by phenolato, carboxylato, and hydroxo ligands to form a linear MnIII–MnII–MnIII arrangement. The bridging structure between MnIII and MnII is similar to that of analogous alkoxo-bridged complexes, [Mn3(L)2(carboxylato)2(alkoxo)2], where L is L1 or its derivatives. Most of the alkoxo-bridged complexes [Mn3(L)2(carboxylato)2(alkoxo)2] exhibit a weak ferromagnetic interaction between MnIII and MnII, while the hydroxo-bridged complex 1 exhibits a weak antiferromagnetic interaction. A comparison of the magnetic properties between the hydroxo- and alkoxo-bridged complexes was performed by density functional calculations of MnIIIMnII dinuclear model complexes.

  一种羟桥 MnIIIMnIIMnIII 三核配合物 [Mn3(L1)2(2,6-dcba)2(OH)2]（1），其中 H2L1 是 N′,N′-双（2-羟基苄基）-N′、1 是由 Mn（ClO4）2-6H2O 与 H2L1、H2,6-dcba 和碱在乙腈中反应合成的。通过 X 射线晶体学确定了 1 的结构：1 结晶在单斜空间群 P21/c 中，a = 9.616(4) Å，b = 12.537(4) Å，c = 23.099(4) Å，β = 94.73(2) °，V = 2775(1) Å3，Z = 2。中心 MnII 离子和末端 MnIII 离子由苯酚配体、羧基配体和羟基配体桥接，形成 MnIII-MnII-MnIII 的线性排列。MnIII 和 MnII 之间的桥接结构类似于类似的烷氧基桥接复合物 [Mn3(L)2(羧基)2(烷氧基)2]，其中 L 是 L1 或其衍生物。大多数烷氧基桥接复合物[Mn3(L)2(羧基)2(烷氧基)2]在 MnIII 和 MnII 之间表现出微弱的铁磁相互作用，而羟基桥接复合物 1 则表现出微弱的反铁磁相互作用。通过对 MnIIIMnII 双核模型配合物的密度泛函计算，对羟基桥接配合物和烷氧基桥接配合物的磁性进行了比较。
• Amine−Phenolate Ligands in Niobium Chemistry: π-Interactions Probed by an Ancillary Alkyne Ligand
  作者：Emmanuelle Despagnet-Ayoub、Sophie Schigand、Laure Vendier、Michel Etienne

  DOI：10.1021/om801139m

  日期：2009.4.13

  A series of alkyne niobium complexes based on tetrapodal amine bis(phenolato) ligands NbCl[ONNO]R(MeCCMe) ([ONNO]R = N(CH2CH2NMe2)2(CH2C6H2-3,5-R2-2-O), R = H, Me) (4), and tripodal amine phenolato ligands NbCl2[ONN]Me(MeCCMe) ([ONN]Me = NMe(CH2CH2NMe2)(CH2C6H2-3,5-Me2-2-O)) (5) and NbCl2[ONOO]R(MeCCMe) ([ONOO]R = N(CH2CH2OMe)2(CH2C6H2-3,5-R2-2-O)) (R = tBu, Me) (6), have been synthesized and characterized

  基于四足胺双（酚基）配体NbCl [ONNO] R（MeCCMe）的一系列炔铌配合物（[ONNO] R = N（CH 2 CH 2 NMe 2）2（CH 2 C 6 H 2 -3,5 -R 2 -2-O），R = H，Me）（4）和三足胺酚配体NbCl 2 [ONN] Me（MeCCMe）（[ONN] Me = NMe（CH 2 CH 2 NMe 2）（CH 2 C 6 H 2 -3,5-Me 2 -2-O））（5）和NbCl 2 [ONOO] R（MeCCMe）（[ONOO] R = N（CH 2 CH 2 OMe）2（CH 2 C 6 H 2 -3,5-R 2 -2-O））（R = t Bu，Me）（6），已经通过光谱学和X射线研究合成并表征。对于配合物4和5，已经获得，分离并充分表征了炔烃位置不同的两个异构体。炔配体是反式至侧臂的NMe 2基团或三脚架的氮原子。4和的甲基衍生物参照图5，已经分别合成了NbMe
• Steric Control of Polynuclear Manganese Complexes by the Use of Tripodal Tetradentate Ligands
  作者：Masakazu Hirotsu、Masaaki Kojima、Wasuke Mori、Yuzo Yoshikawa

  DOI：10.1246/bcsj.71.2873

  日期：1998.12

  Tripodal tetradentate ligands (H2L1: N,N-bis(2-hydroxybenzyl)-N′,N′-dimethylethylenediamine, H2L2: N-(3,5-di-t-butyl-2-hydroxybenzyl)-N-(2-hydroxybenzyl)-N′,N′-dimethylethylenediamine, H2L3: N,N-bis(3,5-di-t-butyl-2-hydroxybenzyl)-N′,N′-dimethylethylenediamine, H2L4: N,N-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzyl)-N′,N′-dimethylethylenediamine, H2L5: N-(3,5-di-t-butyl-2-hydroxybenzyl)-N-(2-hydroxy-3-methoxybenzyl)-N′,N′-dimethylethylenediamine) made it possible to prepare sterically controlled polynuclear manganese complexes. In the presence of carboxylate ligands, in contrast to the L3 ligand which gave mononuclear MnIII complexes, the other ligands afforded mixed-valence trinuclear complexes with an MnIII–MnII–MnIII arrangement. In methanol, the general formula of the products is [Mn3(L)2(carboxylato)2(OCH3)2]. While preparations in acetonitrile generated [Mn3(L1)2(ba)4] (ba = benzoate(1−)) and [Mn3(L2)2(ba)2(OH)2]. The structure of [Mn3(L1)2(ba)4] was determined by X-ray analysis. The three manganese cores are arranged linearly, and the central and terminal ions are bridged by a phenolate and two carboxylate groups. In the case of the L5 ligand, dinuclear and tetranuclear complexes were also obtained and structurally characterized. In the dinuclear complex, [Mn(L5)(CH3OH)(OCH3)MnCl2], a distorted octahedral MnIII and a five-coordinated MnII site are bridged by a phenolate and an alkoxo oxygen donor. The tetranuclear complex, [Mn4(L5)2(ba)6], including an MnIII–MnII–MnII–MnIII arrangement, is regarded as a carboxylato bridged dimer of a dinuclear unit, [Mn(L5)(ba)2Mn]+. Because the bulkiness of the L5 ligand lies between the L2 and L3 ligands, the dinuclear unit is favorable. Variable-temperature magnetic susceptibility measurements showed the ferromagnetic spin-exchange coupling for [Mn(L5)(CH3OH)(OCH3)MnCl2] and the antiferromagnetic one for [Mn3(L1)2(ba)4]. The phenolato and alkoxo bridges give rise to the ferromagnetic exchange interactions between MnIIIand MnII ions. On the other hand, the antiferromagnetic interactions stem from carboxylato bridges.

  三齿四齿配体（H2L1：N,N-双（2-羟基苯甲基）-N',N'-二甲基乙二胺，H2L2：N-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲基）-N-(2-羟基苯甲基)-N',N'-二甲基乙二胺，H2L3：N,N-双(3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲基)-N',N'-二甲基乙二胺，H2L4：N,N-双( 2-羟基-3-甲氧基苯甲基）-N',N'-二甲基乙二胺，H2L5：N-（3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲基）-N-（2-羟基-3-甲氧基苯甲基）-N ',N'-二甲基乙二胺）使得制备空间控制的多核锰配合物成为可能。在羧酸配体存在下，与产生单核 MnIII 配合物的 L3 配体相反，其他配体提供具有 MnIII-MnII-MnIII 排列的混合价三核配合物。在甲醇中，产物的通式为[Mn3(L)2(羧基)2(OCH3)2]。而在乙腈中制备则生成 [Mn3(L1)2(ba)4]（ba = 苯甲酸盐（1−））和 [Mn3(L2)2(ba)2(OH)2]。 [Mn3(L1)2(ba)4]的结构通过X射线分析确定。三个锰核呈线性排列，中心离子和末端离子通过一个酚盐基团和两个羧酸盐基团桥联。对于 L5 配体，还获得了双核和四核配合物并进行了结构表征。在双核配合物 [Mn(L5)(CH3OH)(OCH3)MnCl2] 中，扭曲的八面体 MnIII 和五配位 MnII 位点通过酚盐和烷氧基氧供体桥接。四核配合物 [Mn4(L5)2(ba)6]，包括 MnIII-MnII-MnII-MnIII 排列，被视为双核单元 [Mn(L5)(ba)2Mn]+ 的羧基桥联二聚体。由于 L5 配体的体积位于 L2 和 L3 配体之间，因此双核单元是有利的。变温磁化率测量显示了 [Mn(L5)(CH3OH)(OCH3)MnCl2] 的铁磁自旋交换耦合和 [Mn3(L1)2(ba)4] 的反铁磁自旋交换耦合。酚桥和烷氧基桥引起 MnIII 和 MnII 离子之间的铁磁交换相互作用。另一方面，反铁磁相互作用源于羧基桥。