苯酚,2-[[[2-(二甲氨基)乙基]氨基]甲基]- | 158900-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯酚,2-[[[2-(二甲氨基)乙基]氨基]甲基]-
• 英文名称: 2-((2-(dimethylamino)ethylamino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-({[2-(Dimethylamino)ethyl]amino}methyl)phenol；2-[[2-(dimethylamino)ethylamino]methyl]phenol
• CAS: 158900-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• mdl: MFCD08674980
• 分子量: 194.277
• InChiKey: MKJWJYZYPVDSKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚,2-[[[2-(二甲氨基)乙基]氨基]甲基]- 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solvent Dependent Disproportionation of Cu(II) Complexes of N2O2-Type Ligands: Direct Evidence of Formation of Phenoxyl Radical: An Experimental and Computational Study

  摘要：

  合成了四种Cu(II)络合物（1, 2, 3和4），其配体为N2O2型的H2L1、H2L2、H2L3和H2L4，作为乳糖氧化酶的功能模型。在乙腈存在下，络合物中的Cu(II)中心发生还原，同时配体被氧化。氧化的配体产物被分离并进行表征。光谱研究表明，这一不均化反应是通过形成Cu(II)-苯氧基中间体进行的。这些络合物在吡啶存在下也发生同样反应，表明外能量N-供体配体参与了Cu(II)-苯氧基络合物的形成。Cu(II)-苯氧基络合物在强碱存在下在甲醇中被发现是稳定的。Cu(II)-苯氧基络合物中的顺磁中心被发现弱耦合成铁磁性。在乙腈溶剂中，这些络合物能够将初级醇氧化为相应的醛。在缺乏单晶结构的情况下，我们使用密度泛函理论（DFT）对其结构进行了优化。从时间相关密度泛函理论（TDDFT）计算中获得的络合物的紫外-可见光谱峰与观察到的实验结果良好匹配。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.19193
• 作为产物：
  描述：

  (2-[1-(2-dimethylaminoethylimino)methyl]phenol) 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 苯酚,2-[[[2-(二甲氨基)乙基]氨基]甲基]-
  参考文献：
  名称：

  使用还原的席夫碱配体制备稀有铜（II）三核配合物与混合叠氮基/羰基和氯/羰基桥的新型氯桥链。

  摘要：

  [Cu 3 L 2（μ1,1 -N 3）2（μ-Cl）Cl] n（1）和{[Cu 3 L 2（μ-Cl）3 Cl]·0.46CH 3 OH} n（2），已使用三齿还原的席夫碱配体HL（2-[（（2-二甲基氨基-乙基氨基）-甲基]-苯酚）合成。通过X射线结构分析和可变温度磁化率测量来表征复合物。在这两种络合物中，基本的三核角单元通过弱的氯桥连接在一起形成一维链。的三核结构1是由两个终端正方形平面的[铜（L）（μ 1,1 -N 3）]通过桥接的氮原子端上叠氮基配体和phenoxo由中心Cu（II）原子连接单元三齿配体的氧原子。这四个配位原子与氯离子一起在中心Cu（II）周围形成了扭曲的三角双锥几何形状。的结构2个相似；唯一的区别是一个氯桥替换μ 1,1 -N 3桥在三核部。可以通过简单的线性对称三聚体模型（H = -JS i S i +1）很好地重现两个三核复合物的磁性，仅通过一个团簇内交换偶

  DOI：

  10.1021/ic101183n

文献信息

• Mononuclear and Mixed-Valence Trinuclear Manganese Complexes Containing Tripodal Tetradentate Ligands. Phenolato, Carboxylato, and Alkoxo Bridges
  作者：Masakazu Hirotsu、Masaaki Kojima、Yuzo Yoshikawa

  DOI：10.1246/bcsj.70.649

  日期：1997.3

  groups on the aromatic rings of the tripodal ligand controls the type of the complex structure. The L3 ligand gave a mononuclear complex, [Mn(L3)(mcba)(CH3OH)], where mcba is a m-chlorobenzoate anion; the structure has been determined by X-ray analysis. The trinuclear complexes are formulated as [Mn3(Ln)2(carboxylato)2(OCH3)2] (n = 1, 2). For the L4 and L5 ligands (H2L4: N,N-bis(5-methoxy-2-hydroxybenzyl)-N′

  含有三足四齿配体和 N2O2 供体组的锰配合物（H2L1：N,N-双（2-羟基苄基）-N',N'-二甲基乙二胺，H2L2：N-（3,5-二叔丁基-2-）羟基苄基)-N-(2-羟基苄基)-N',N'-二甲基乙二胺, H2L3: N,N-双(3,5-二叔丁基-2-羟基苄基)-N',N'-二甲基乙二胺)已经准备好了。分离出具有额外羧酸盐配体的单核和三核复合物。3-位叔丁基对三足配体的芳环的空间效应控制复杂结构的类型。L3 配体得到单核络合物 [Mn(L3)(mcba)(CH3OH)]，其中 mcba 是间氯苯甲酸阴离子；该结构已通过 X 射线分析确定。三核复合物被公式化为 [Mn3(Ln)2(carboxylato)2(OCH3)2] (n = 1, 2)。对于 L4 和 L5 配体 (H2L4: N,
• Synthesis, Crystal Structures and Magnetic Properties of a Phenoxo‐Bridged Dinuclear Cu ^II Complex and a Dicyanamide Bridged Novel Molecular Rectangle Based on It
  作者：Apurba Biswas、Michael G. B. Drew、Joan Ribas、Carmen Diaz、Ashutosh Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201100067

  日期：2011.5

  Cu2O2 cores of 1 via the mu(1,5)-bridging mode of dicyanamide. The structural properties of the Cu2O2 cores in two complexes are significantly different. The geometry of the copper ions is distorted trigonal bipyramid in 1 but is nearly square-pyramidal in 2. These differences have a marked effect on the magnetic properties of two compounds. Although both are antiferromagnetically coupled, the coupling

  苯氧桥连双核 Cu-II 复合物 [Cu2L2-(NCNCN)(2)] (1) 和双氰胺桥连分子矩形 [Cu4L4mu(1,5)-(NCNCN)(2)}] 中心点 ( ClO4)(2)(H2O)(2) (2) 使用三齿还原席夫碱配体HL 2-[(2-二甲氨基-乙氨基) 甲基] 苯酚} 合成。通过 X 射线结构分析和可变温度磁化率测量对复合物进行了表征。复合物 2 是通过双氰胺的 mu(1,5)-桥接模式连接 1 的苯氧桥双核 Cu2O2 核形成的。两个配合物中的 Cu2O2 核的结构特性有显着差异。铜离子的几何形状在 1 中是扭曲的三角双锥体，但在 2 中几乎是方形锥体。这些差异对两种化合物的磁性能有显着影响。
• Cis–trans isomerism in diphenoxido bridged dicopper complexes: role of crystallized water to stabilize the cis isomer, variation in magnetic properties and conversion of both into a trinuclear species
  作者：Apurba Biswas、Michael G. B. Drew、Carmen Diaz、Antonio Bauzá、Antonio Frontera、Ashutosh Ghosh

  DOI：10.1039/c2dt31277h

  日期：——

  The trans-[Cu2L2Cl2] (1), and cis-[Cu2L2Cl2]·H2O (2) isomers of a diphenoxido bridged Cu2O2 core have been synthesized using a tridentate reduced Schiff base ligand 2-[(2-dimethylamino-ethylamino)-methyl]-phenol. The geometry around Cu(II) is intermediate between square pyramid and trigonal bipyramid (Addison parameter, τ = 0.463) in 1 but nearly square pyramidal (τ = 0.049) in 2. The chloride ions are coordinated to Cu(II) and are trans oriented in 1 but cis oriented in 2. Both isomers have been optimized using density functional theory (DFT) calculations and it is found that the trans isomer is 7.2 kcal mol−1 more favorable than the cis isomer. However, the hydrogen bonding interaction of crystallized water molecule with chloride ions compensates for the energy difference and stabilizes the cis isomer. Both complexes have been converted to a very rare phenoxido-azido bridged trinuclear species, [Cu3L2(μ1,1-N3)2(H2O)2(ClO4)2] (3) which has also been characterized structurally. All the complexes are antiferromagnetically coupled but the magnitude of the coupling constants are significantly different (J = −156.60, −652.31, and −31.54 cm−1 for 1, 2, and 3 respectively). Density functional theory (DFT) calculations have also been performed to gain further insight into the qualitative theoretical interpretation on the overall magnetic behavior of the complexes.

  合成了二苯氧基桥联Cu2O2核心的trans-[Cu2L2Cl2] (1)和cis-[Cu2L2Cl2]·H2O (2)异构体，使用了一种三齿还原席夫碱配体2-[(2-二甲氨基-乙基氨基)-甲基]-酚。在1中，Cu(II)的几何结构介于方锥和三角双锥之间（Addison参数，τ = 0.463），而在2中则接近方锥（τ = 0.049）。氯离子与Cu(II)配位，在1中为反式取向，而在2中为顺式取向。使用密度泛函理论（DFT）计算对这两种异构体进行了优化，发现trans异构体比cis异构体更稳定7.2 kcal mol⁻¹。然而，结晶水分子与氯离子的氢键相互作用补偿了能量差异，并稳定了cis异构体。两个配合物均被转化为一种非常稀有的苯氧基-叠氮桥联三核物种[Cu3L2(μ1,1-N3)2(H2O)2(ClO4)2] (3)，并且已进行了结构表征。所有的配合物均显示反铁磁耦合，但耦合常数的大小差异显著（1、2和3的J值分别为-156.60、-652.31和-31.54 cm⁻¹）。还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以进一步深入理解这些配合物的整体磁性行为的定性理论解释。
• Formation of a dinuclear and a trinuclear Ni(II) complex on slight variation of experimental conditions: Structural analysis and magnetic properties
  作者：Apurba Biswas、Michael G.B. Drew、Carlos J. Gómez-García、Ashutosh Ghosh

  DOI：10.1016/j.poly.2016.09.050

  日期：2017.1

  Abstract A diphenoxido bridged dinuclear Ni(II) complex [Ni2L2(NO2)2] (1) and a μ2 and μ3-phenoxido, μ3-hydroxido, and μ2-nitrito (1κO:2κN) bridged trinuclear Ni(II) complex [Ni3L3(OH)(NO2)]·ClO4 (2), have been synthesized using a tridentate reduced Schiff base ligand HL (HL = 2-[(2-dimethylamino-ethylamino)-methyl]-phenol). Both complexes were characterized by X-ray structure determination and variable-temperature

  摘要二苯氧基桥连双核Ni（II）络合物[Ni2L2（NO2）2]（1）和一个μ2和μ3-苯氧基，μ3-羟基和μ2-亚硝基（1κO：2κN）桥连的三核Ni（II）络合物[Ni3L3 （OH）（NO2）]·ClO4（2）已使用三齿还原的席夫碱配体HL（HL = 2-[（（2-二甲基氨基-乙基氨基）-甲基]-苯酚）合成。两种配合物均通过X射线结构测定和可变温度磁化率测量来表征。在这两种络合物中，镍原子在扭曲的八面体环境下均六配位。三聚体复合物2的有趣特征是，三个单核单元围绕μ3-氢氧离子组装，从而三个苯氧基团和一个亚硝基基团形成显着改变磁性的环状桥。
• Phosphatase activity and DNA binding studies of dinuclear phenoxo-bridged zinc(II) complexes with an N,N,O-donor ligand and halide ions in a rare cis-configuration
  作者：Monika Sheoran、Kishalay Bhar、Tanveer A. Khan、Anuj K. Sharma、Sunil G. Naik

  DOI：10.1016/j.poly.2017.03.037

  日期：2017.6

  Abstract Three new dinuclear zinc(II) complexes of the types [Zn2(L)2(Cl)2]·2(CH3OH) (1) and [Zn2(L)2(X)2] (HL = 2-(((2-(dimethylamino)ethyl)amino)methyl)phenol; X = Br for 2 and I for 3), having a rare cis-configuration of the halide ions, were isolated using the one-pot synthesis of the building components in appropriate molar ratios and characterized. X-ray structural studies reveal that 1–3 contain

  摘要三种新的[Zn2（L）2（Cl）2]·2（CH3OH）（1）和[Zn2（L）2（X）2]类型的双核锌（II）络合物（HL = 2-（（使用一锅法合成适当的建筑成分，分离出具有罕见的顺式卤离子的（2-（二甲基氨基）乙基）氨基）甲基）苯酚; X = 2表示Br，I表示3摩尔比和特征。X射线结构研究表明1-3包含一个离散的双核单元，该双核单元由去质子化的席夫碱配体（HL）的两个苯氧氧原子桥接，并采用整体罕见的顺式构型，其中两个卤离子位于Zn的同一侧-Zn轴和配体占据另一侧。1-3中的每个Zn（II）中心都具有扭曲的方形锥体形状，带有ZnO2N2X发色团（X = Cl表示1； Br表示2； I表示3）。配合物1-3将4-硝基苯磷酸水解为4-硝基苯酚的初始速率分别为590、334和705 min-1。该复合物显示出与小牛胸腺DNA的外部结合倾向，结合常数分别为1、2和3，分别为9.45×102、7