N-acetyl-L-phenylalanine propargylamide | 1037821-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-phenylalanine propargylamide
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-3-phenyl-N-prop-2-ynylpropanamide
• CAS: 1037821-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: FCQCJQPCGPPENK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 、 N-acetyl-L-phenylalanine propargylamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 邻苯二胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到N-acetyl-L-phenylalanine (1'-(β-D-glucopyranosyl)-1'H-[1',2',3']-triazol-4-yl)methylamide
  参考文献：
  名称：

  Phenylenediamine catalysis of “click glycosylations” in water: practical and direct access to unprotected neoglycoconjugates

  摘要：

  在苷元溶解度允许的情况下，通过苯二胺催化的点击化学反应，可以在纯水中高效、实用、无柱地制备来自未受保护的葡糖基叠氮化物的新苷元共轭物。

  DOI：

  10.1039/b805528a
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 、 炔丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到N-acetyl-L-phenylalanine propargylamide
  参考文献：
  名称：

  Phenylenediamine catalysis of “click glycosylations” in water: practical and direct access to unprotected neoglycoconjugates

  摘要：

  在苷元溶解度允许的情况下，通过苯二胺催化的点击化学反应，可以在纯水中高效、实用、无柱地制备来自未受保护的葡糖基叠氮化物的新苷元共轭物。

  DOI：

  10.1039/b805528a

文献信息

• Metal-Free Selective Modification of Secondary Amides: Application in Late-Stage Diversification of Peptides
  作者：Victor Adebomi、Mahesh Sriram、Xavier Streety、Monika Raj

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01622

  日期：2021.8.20

  secondary amides and present a simple two-step, metal-free approach to selectively modify a particular secondary amide in molecules containing multiple primary and secondary amides. Density functional theory (DFT) provides insight into the activation of C–N bonds. This study encompasses distinct chemical advances for late-stage modification of peptides thus harnessing the amides for the incorporation

  在这里，我们解决了仲酰胺位点选择性修饰的长期挑战，并提出了一种简单的两步、无金属方法来选择性地修饰含有多个伯酰胺和仲酰胺的分子中的特定仲酰胺。密度泛函理论 (DFT) 提供了对 C-N 键激活的深入了解。这项研究涵盖了肽后期修饰的独特化学进展，从而利用酰胺将各种官能团结合到天然和合成分子中。
• Phenylenediamine catalysis of “click glycosylations” in water: practical and direct access to unprotected neoglycoconjugates
  作者：Aurélie Baron、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/b805528a

  日期：——

  Phenylenediamine-catalyzed click chemistry leads to the efficient, practical, and column-free preparation of neoglycoconjugates from unprotected glucosyl azide, in pure water when aglycon solubility permits.

  在苷元溶解度允许的情况下，通过苯二胺催化的点击化学反应，可以在纯水中高效、实用、无柱地制备来自未受保护的葡糖基叠氮化物的新苷元共轭物。