1-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 1219791-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-carboxy-[1,2,3]-triazole；1-(β-D-glucopyranosyl)-4-carboxy-1,2,3-triazole；1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1219791-52-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₇
• 分子量: 275.218
• InChiKey: WGXYXACQLAIHOY-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC“点击化学”合成α-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑：反应物耐受性、反应速率、产物结构和葡萄糖苷酶抑制特性。

  摘要：

  Cu(I) 催化的叠氮化物炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于组装 21 种 α-D-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑的库，它们被评估为潜在的糖苷酶抑制剂。在这项工作的过程中，注意到了在 CuAAC 条件下异构 α-和β-吡喃葡萄糖基叠氮化物的不同反应性。使用竞争反应进一步研究了这种差异，并在 X 射线晶体学数据的基础上进行了合理化，这揭示了 α-和 β-端基异构体的叠氮基团内键长的显着差异。结构研究还表明，在固态α-和β-葡糖基三唑中，糖和三唑环倾向于垂直取向。测定了三唑库对甜杏仁β-葡萄糖苷酶(GH1) 和酵母α-葡萄糖苷酶(GH13) 的抑制作用，从而确定了一组在100 microM 范围内有效的葡萄糖苷酶抑制剂。正如预期的那样，对一种酶的抑制优先于另一种酶被证明取决于抑制剂的异头构型。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.041

文献信息

• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• Protecting-Group-Free One-Pot Synthesis of Glycoconjugates Directly from Reducing Sugars
  作者：David Lim、Margaret A. Brimble、Renata Kowalczyk、Andrew J. A. Watson、Antony John Fairbanks

  DOI：10.1002/anie.201406694

  日期：2014.10.27

  The conversion of sugars into glycomimetics typically involves multiple protecting‐group manipulations. The development of methodology allowing the direct aqueous conversion of free sugars into glycosides, and mimics of oligosaccharides and glycoconjugates in a high‐yielding and stereoselective process is highly desirable. The combined use of 2‐azido‐1,3‐dimethylimidazolinium hexafluorophosphate and

  糖类转化为拟糖模拟物通常涉及多个保护基团操纵。迫切需要开发一种方法，以将高糖和立体选择性过程中的游离糖直接水转化为糖苷，并模拟寡糖和糖缀合物。六氟磷酸2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓与Cu催化的Huisgen环加成反应的结合使用，可以直接在含水条件下通过还原糖在一步反应中合成一系列糖结合物。该反应是完全立体选择性的，可用于三唑连接的糖苷，寡糖和糖肽的融合合成。该程序为寡糖和带有炔烃侧链的肽的单锅水溶液连接提供了一种方法。
• Synthesis of α- and β-d-glucopyranosyl triazoles by CuAAC ‘click chemistry’: reactant tolerance, reaction rate, product structure and glucosidase inhibitory properties
  作者：Simone Dedola、David L. Hughes、Sergey A. Nepogodiev、Martin Rejzek、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.041

  日期：2010.6

  cycloaddition (CuAAC) 'click chemistry' was used to assemble a library of 21 alpha-D- and beta-D-glucopyranosyl triazoles, which were assessed as potential glycosidase inhibitors. In the course of this work, different reactivities of isomeric alpha- and beta-glucopyranosyl azides under CuAAC conditions were noted. This difference was further investigated using competition reactions and rationalised on the

  Cu(I) 催化的叠氮化物炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于组装 21 种 α-D-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑的库，它们被评估为潜在的糖苷酶抑制剂。在这项工作的过程中，注意到了在 CuAAC 条件下异构 α-和β-吡喃葡萄糖基叠氮化物的不同反应性。使用竞争反应进一步研究了这种差异，并在 X 射线晶体学数据的基础上进行了合理化，这揭示了 α-和 β-端基异构体的叠氮基团内键长的显着差异。结构研究还表明，在固态α-和β-葡糖基三唑中，糖和三唑环倾向于垂直取向。测定了三唑库对甜杏仁β-葡萄糖苷酶(GH1) 和酵母α-葡萄糖苷酶(GH13) 的抑制作用，从而确定了一组在100 microM 范围内有效的葡萄糖苷酶抑制剂。正如预期的那样，对一种酶的抑制优先于另一种酶被证明取决于抑制剂的异头构型。