2-(3-羟基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮 | 911417-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(3-羟基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(3-hydroxylphenyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(3-hydroxy)phenyl-4(3H)quinazolinone；2-(3-hydroxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 911417-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: XMXQFRPDUIBGED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-257 °C
• 沸点：
  472.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮 在 吡啶 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 氨 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2-(3-(4-((1H-吲唑-5-基)氨基)喹唑啉-2-基)苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/105081

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-羟基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  作为新型PI3激酶p110alpha抑制剂的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物，并将其评估为PI3激酶p110alpha的抑制剂。在这个系列中，噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物15e对p110alpha的抑制作用最强，IC（50）值为2.0 nM，并抑制A375黑色素瘤细胞的增殖，IC（50）值为50。 0.58微米 此外，发现15e对p110alpha的选择性高于其他PI3K同工型和蛋白激酶，这使其成为选择性PI3K p110alpha抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.046

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship study of novel quinazolinone-based inhibitors of MurA
  作者：Martina Hrast、Kaja Rožman、Marko Jukič、Delphine Patin、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.064

  日期：2017.8

  is essential for peptidoglycan biosynthesis, and is therefore an important target for antibacterial drug discovery. We report the synthesis, in silico studies and extensive structure–activity relationships of a series of quinazolinone-based inhibitors of MurA from Escherichia coli. 3-Benzyloxyphenylquinazolinones showed promising inhibitory potencies against MurA, in the low micromolar range, with an

  MurA是肽聚糖生物合成必不可少的细胞内细菌酶，因此是抗菌药物发现的重要靶标。我们报告了一系列来自大肠杆菌的MurA的基于喹唑啉酮的抑制剂的合成，计算机模拟研究和广泛的结构-活性关系。3-苯甲氧基苯基喹唑啉酮类化合物在低微摩尔范围内显示出对MurA的抑制作用，最有效的衍生物的IC 50为8 µM（58）。此外，呋喃基取代的喹唑啉酮（38，46）的抗菌活性令人振奋，MIC浓度从1 µg / mL到8 µg / mL，并具有其MurA抑制能力。这些数据代表了开发新型抗菌剂以对抗不断增加的细菌耐药性的重要一步。
• Quinazoline derivatives as selective CYP1B1 inhibitors
  作者：Mohd Usman Mohd Siddique、Glen J.P. McCann、Vinay R. Sonawane、Neill Horley、Linda Gatchie、Prashant Joshi、Sandip B. Bharate、Venkatesan Jayaprakash、Barij N. Sinha、Bhabatosh Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.032

  日期：2017.4

  potent and specific CYP1B1 inhibitors can lead to a novel treatment of cancer. Flavonoids have a compact rigid skeleton which fit precisely within the binding cavity of CYP1B1. Systematic isosteric replacement of flavonoid 'O' atom with 'N' atom led to the prediction that a 'quinazoline' scaffold could be the basis for designing potential CYP1B1 inhibitors. A total of 20 quinazoline analogs were synthesized

  CYP1B1与乳腺癌，卵巢癌，肾癌，皮肤癌和肺癌的发生有关。有人提出，确定有效的和特定的CYP1B1抑制剂可以导致癌症的新治疗。类黄酮具有紧密的刚性骨架，可以精确地装配在CYP1B1的结合腔内。用“ N”原子对类黄酮“ O”原子进行系统等位取代，导致预测“喹唑啉”骨架可能是设计潜在CYP1B1抑制剂的基础。合成了总共20种喹唑啉类似物，并在Sacchrosomes™中筛选了CYP1B1和CYP1A1抑制作用。六种具有抑制CYP1B1能力的化合物的IC50测定结果表明，喹唑啉5c和5h是CYP1B1抑制作用的最佳候选者，IC50值在nM范围内。属于CYP1，CYP2和CYP3酶家族的同源CYP的进一步选择性研究表明，这些化合物可能没有关键的药物相互作用。进行分子建模研究以合理化所观察到的酶促抑制作用。对具有CYP1A1和CYP1B1酶的活酵母和人细胞的进一步生物学研究表明，最有效的化合物具有
• Design, synthesis, characterization, enzymatic inhibition evaluations, and docking study of novel quinazolinone derivatives
  作者：Keyvan Pedrood、Maedeh Sherafati、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Sadegh Asgari、Samanesadat Hosseini、Hossein Rastegar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi、Parham Taslimi、Yavuz Erden、Sevilay Günay、İlhami Gulçin

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2020.12.121

  日期：2021.2

  butyrylcholinesterase (Ki value for standard inhibitor = 58.16 nM), 10.25–126.05 nM for human carbonic anhydrase I (Ki value for standard inhibitor = 248.18 nM), and 13.46–178.35 nM for human carbonic anhydrase II (Ki value for standard inhibitor = 323.72). Furthermore, the most potent compounds against each enzyme were selected in order to evaluate interaction modes of these compounds in the active site of the

  在这项研究中，合成了新颖的喹唑啉酮衍生物7a-n，并针对包括α-糖苷酶，乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶，人碳酸酐酶I和II在内的代谢酶进行了评估。与使用的标准抑制剂相比，这些化合物具有较高的抑制活性，α-糖苷酶的K i值在19.28–135.88 nM（标准抑制剂的K i值= 187.71 nM），乙酰胆碱酯酶的Ki值在0.68–23.01 nM（K i值）之间。对于标准抑制剂= 53.31 nM），对于丁酰胆碱酯酶为1.01–29.56 nM（对于标准抑制剂而言，K i值= 58.16 nM），对于人碳酸酐酶I（K i为10.25–126.05 nM标准抑制剂= 248.18纳米）和13.46-178.35纳米的人类碳酸酐酶II（K值我为标准抑制剂= 323.72）值。此外，选择了针对每种酶的最有效化合物，以评估这些化合物在靶酶活性位点的相互作用方式。标题化合物7a-n对癌细胞系MCF-7和
• [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF FACTOR XIa AS ANTICOAGULANT AGENTS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE FACTEUR XIA EN TANT QU'AGENTS ANTICOAGULANTS
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2014075045A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds which allosterically modulate and/or inhibit factor XIa activity are provided, as are methods of their use. These compounds include i) sulfated gallolyl glucosides, ii) sulfated quinazolinones, and iii) sulfated inositol analogs. The compounds used as anticoagulant agents.

  提供了能够以别构调节和/或抑制XIa因子活性的化合物，以及它们的使用方法。这些化合物包括i) 硫酸酯化没食子醇葡萄糖苷，ii) 硫酸酯化喹唑啉酮，和iii) 硫酸酯化肌醇类似物。这些化合物被用作抗凝剂。
• [EN] RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RHO KINASE
  申请人：SURFACE LOGIX INC

  公开号：WO2010104851A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to inhibitors of ROCK1 and ROCK2, which may be selective for ROCK2, and methods of modulating the pharmacokinetic and/or pharmacodynamic properties of such compounds. Also provided are methods of inhibiting ROCK1 and/or ROCK2. Also provided are treatments combining inhibitors of ROCK1 and/or ROCK2 with statins.

  本发明涉及ROCK1和ROCK2的抑制剂，可能对ROCK2具有选择性，并且调节这些化合物的药代动力学和/或药效学特性的方法。还提供了抑制ROCK1和/或ROCK2的方法。还提供了将ROCK1和/或ROCK2的抑制剂与他汀类药物结合治疗的方法。