2-(3-羟基苯基)硫烷基苯甲酸 | 127906-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(3-羟基苯基)硫烷基苯甲酸
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenylsulfanyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(3-hydroxyphenylthio)benzoic acid；2-[(3-Hydroxyphenyl)sulfanyl]benzoic acid；2-(3-hydroxyphenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 127906-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃S
• 分子量: 246.287
• InChiKey: GCFXMTUUHMDOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基苯基)硫烷基苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 methyl 2-{[3-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]sulfanyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of (Phenylsulfanyl)benzoic Acids with Multiple Antileukotrienic Activity

  摘要：

  一系列带有喹啉、2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮和2,4-二氟联苯基团的(苯基硫基)苯甲酸衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯活性。发现其中一些化合物在抑制LTB₄生物合成、结合到LTD₄和LTB₄受体方面显示出多重抗白三烯效应，优于所使用的标准物质（齐鲁通和扎非鲁卡斯特）。这些化合物具有抗炎作用，喹啉衍生物表现出通过显著抑制LTD₄和/或白蛋白诱导的支气管痉挛来体现。回归分析的结果与观察结果相符，即最活性的化合物属于脂溶性最低的喹啉衍生物。喹啉化合物的X射线分析显示，它们的芳香环之间不存在固态中的分子内疏水相互作用。

  DOI：

  10.1135/cccc20042098
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 3-羟基苯硫酚 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以22.15 g的产率得到2-(3-羟基苯基)硫烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Jilek, Jiri; Sindelar, Karel; Pomykacek, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 12, p. 3294 - 3338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIC AND HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIC ACIDS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIQUES ET HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIQUES
  申请人：LECIVA, A.S.

  公开号：WO1999067208A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) Derivatives of hydroxyphenylsulfanylbenzoic and hydroxyphenylsulfanylarylacetic acids of formula (I), wherein X is H, halogen or NO2 group, a is 0 or 1, and m is 2 to 4 if Z is either 4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy of formula (II) or a piperazinyl residue, or m is 1 if Z is quinolin-2-yl or 6-chloroquinoli-2-yl. Processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions including them as active ingredients are also described.(FR) L'invention concerne des dérivés d'acides hydroxyphénylsulfanylbenzoïques et hydroxyphénylsulfanylarylacétiques de formule (I), dans laquelle X représente H, halogène ou un groupe NO2, a est égal à 0 ou 1 et m représente une valeur entre 2 et 4 si Z représente soit un 4-acétyl-3-hydroxy-2-propylphénoxy de formule (II) soit un résidu de pipérazinyle ou m est égal à 1 si Z représente un quinolin-2-yle ou 6-chloroquinoli-2-yle. Font aussi l'objet de cette invention des procédés de préparation de ces composés et les compositions pharmaceutiques contenant ces composés faisant office de principes actifs.

  (中) 本发明涉及公式(I)中的羟基苯硫酰基苯甲酸和羟基苯硫酰基芳基乙酸衍生物，其中X为氢、卤素或NO2基团，a为0或1，如果Z为公式(II)中的4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基或哌嗪残基，则m为2至4，或者如果Z为喹啉-2-基或6-氯喹啉-2-基，则m为1。本发明还涉及制备这些化合物的方法和包括它们作为活性成分的制药组合物。
• DERIVATIVES OF HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIC AND HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIC ACIDS
  申请人：Leciva, A.S.

  公开号：EP1086079B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• US6303612B1
  申请人：——

  公开号：US6303612B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• Derivatives of (Phenylsulfanyl)benzoic Acids with Multiple Antileukotrienic Activity
  作者：Miroslav Kuchař、Vojtěch Kmoníček、Vladimíra Panajotová、Antonín Jandera、Bohumila Brunová、Richard Junek、Věra Bucharová、Jan Čejka、Dalibor Šatinský

  DOI：10.1135/cccc20042098

  日期：——

  A series of derivatives of (phenylsulfanyl)benzoic acids bearing quinoline, 2,4-dihydroxy-3-propylacetophenone and 2,4-difluorobiphenyl moieties were prepared and their antileukotrienic activities evaluated. Some of the compounds were found to display multiple antileukotrienic effect in the inhibition of LTB₄biosynthesis, binding to LTD₄and LTB₄receptors, superior to the standards (zileuton and zafirlukast) used. The compounds had an antiinflammatory effect, manifested with quinoline derivatives by a significant inhibition of bronchospasm induced by LTD₄and/or albumin. The results of regression analysis correspond to the observation that the most active compounds belong to quinoline derivatives with the lowest lipophilicity. X-ray analysis of the quinoline compounds revealed that an intramolecular hydrophobic interaction of their aromatic rings does not occur in the solid state.

  一系列带有喹啉、2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮和2,4-二氟联苯基团的(苯基硫基)苯甲酸衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯活性。发现其中一些化合物在抑制LTB₄生物合成、结合到LTD₄和LTB₄受体方面显示出多重抗白三烯效应，优于所使用的标准物质（齐鲁通和扎非鲁卡斯特）。这些化合物具有抗炎作用，喹啉衍生物表现出通过显著抑制LTD₄和/或白蛋白诱导的支气管痉挛来体现。回归分析的结果与观察结果相符，即最活性的化合物属于脂溶性最低的喹啉衍生物。喹啉化合物的X射线分析显示，它们的芳香环之间不存在固态中的分子内疏水相互作用。
• Jilek, Jiri; Sindelar, Karel; Pomykacek, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 12, p. 3294 - 3338
  作者：Jilek, Jiri、Sindelar, Karel、Pomykacek, Josef、Kmonicek, Vojtech、Sedivy, Zdenek、et al.

  DOI：——

  日期：——