2-((dodecanoyloxy)methyl)-2-(pent-4-ynamido)propane-1,3-diyl didodecanoate | 1638195-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((dodecanoyloxy)methyl)-2-(pent-4-ynamido)propane-1,3-diyl didodecanoate
• 英文别名: [3-Dodecanoyloxy-2-(dodecanoyloxymethyl)-2-(pent-4-ynoylamino)propyl] dodecanoate；[3-dodecanoyloxy-2-(dodecanoyloxymethyl)-2-(pent-4-ynoylamino)propyl] dodecanoate
• CAS: 1638195-98-8
• 化学式: C₄₅H₈₁NO₇
• 分子量: 748.141
• InChiKey: DVVGITJDBVCOCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 、 2-((dodecanoyloxy)methyl)-2-(pent-4-ynamido)propane-1,3-diyl didodecanoate 在 铜 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-((dodecanoyloxy)methyl)-2-(3-(1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanamido)propane-1,3-diyl didodecanoate
  参考文献：
  名称：

  The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library

  摘要：

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.163
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-((dodecanoyloxy)methyl)-2-(pent-4-ynamido)propane-1,3-diyl didodecanoate
  参考文献：
  名称：

  The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library

  摘要：

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.163

文献信息

• The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library
  作者：George C Feast、Thomas Lepitre、Xavier Mulet、Charlotte E Conn、Oliver E Hutt、G Paul Savage、Calum J Drummond

  DOI：10.3762/bjoc.10.163

  日期：——

  Amphiphilic compounds are used in a variety of applications due to their lyotropic liquid-crystalline phase formation, however only a limited number of compounds, in a potentially limitless field, are currently in use. A library of organic amphiphilic compounds was synthesised consisting of glucose, galactose, lactose, xylose and mannose head groups and double and triple-chain hydrophobic tails. A modular, high-throughput approach was developed, whereby head and tail components were conjugated using the copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The tails were synthesised from two core alkyne-tethered intermediates, which were subsequently functionalised with hydrocarbon chains varying in length and degree of unsaturation and branching, while the five sugar head groups were selected with ranging substitution patterns and anomeric linkages. A library of 80 amphiphiles was subsequently produced, using a 24-vial array, with the majority formed in very good to excellent yields. A preliminary assessment of the liquid-crystalline phase behaviour is also presented.

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。