2-(3-羟基苯氧基)-1-苯基乙酮 | 13156-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3-羟基苯氧基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: α-(3-Hydroxyphenoxy)acetophenone
• 英文别名: Resorcin-monophenacylaether；Ethanone, 2-(3-hydroxyphenoxy)-1-phenyl-；2-(3-hydroxyphenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 13156-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: SBIQLKNMDJWEAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基苯氧基)-1-苯基乙酮 、 乙酰乙酸乙酯 在 四氯化钛 作用下， 反应 0.02h， 以87%的产率得到4-methyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用TiCl 4作为催化剂合成香豆素衍生物的有效方法

  摘要：

  描述了氯化钛（IV）催化与一系列酚和β-酮酸酯进行Pechmann缩合反应的能力。该反应是通过将TiCl 4添加到酚和β-酮的混合物中进行的在没有溶剂的情况下充分搅拌下得到的酮酸酯，代表了对经典Pechmann条件的改进。通过该新颖方案获得的香豆素的产率明显高于使用常规方法的香豆素的产率，并且反应持续时间减少至数分钟甚至数秒。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.124
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 间苯二酚 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XI, SHANGZHONG;TAO, MING;CHEN, WEIXING;GAO, JIYU, NANTSZIN DASYUEH SYUEHBAO. TSZYZHAN KEHSYUEH, 25,(1989) N, S. 638-641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Traceless Liquid‐Phase Synthesis of Coumarin Derivatives on Poly(Ethylene Glycol) Support
  作者：Shou‐Ri Sheng、Pei‐Gang Huang、Qiong Wang、Ren Huang、Xiao‐Ling Liu

  DOI：10.1080/00397910600908868

  日期：2006.10.1

  Abstract Coumarin derivatives were prepared by the von Pechmann reaction of PEG‐bound acetoacetate reagent with phenols in the presence of TiCl4 in excellent yield and purity with a facile workup procedure. The polymer reagent could be recycled two to four times without diminishing the yield or purity.

  摘要 香豆素衍生物是通过 PEG 结合的乙酰乙酸酯试剂与酚类在 TiCl4 存在下的 von Pechmann 反应制备的，收率和纯度都很好，后处理程序简单。聚合物试剂可以循环使用两到四次而不降低产量或纯度。
• Microwave-Assisted Pechmann Reaction on P 2 O 5 /Molecular Sieves. Application to the Preparation of 4-Substituted Coumarins
  作者：Abbas Shockravi、Hassan Valizadeh、Majid. M. Heravi

  DOI：10.1080/10426500214886

  日期：2002.12.1

  4-Substituted coumarins were efficiently and rapidly synthesised via Pechmann condensation of phenols with ethyl acetoacetate catalyzed by P 2 O 5 /molecular sieves in satisfactory yields.

  通过P 2 O 5 /分子筛催化的苯酚与乙酰乙酸乙酯的Pechmann缩合反应，以令人满意的产率高效快速地合成了4-取代香豆素。
• Effect of ring substitution on the photochemistry of .alpha.-(aryloxy)acetophenones
  作者：J. C. Netto-Ferreira、I. G. J. Avellar、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/jo00288a019

  日期：1990.1
• Photosensitive condensation product, photosensitive compositions and lithographic printing plates containing said condensation product
  申请人：KONICA CORPORATION

  公开号：EP0021718B1

  公开（公告）日：1984-03-21
• US4477553A
  申请人：——

  公开号：US4477553A

  公开（公告）日：1984-10-16