6,6-Dimethyl-hexahydroazepin-2,4-dion | 21455-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-hexahydroazepin-2,4-dion
• 英文别名: 6,6-Dimethylazepane-2,4-dione
• CAS: 21455-90-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: PCQIZHCFAKRVNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethyl-hexahydroazepin-2,4-dion 在 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-5,5-dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thieno[2,3-c]azepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fused thiophene derivatives as MEK inhibitors

  摘要：

  A number of novel fused thiophene derivatives have been prepared and identified as potent inhibitors of MEK. The SAR data of selected examples and the in vivo profiling of compound 13h demonstrates the functional activity of this class of compounds in HT-29 PK/PD models. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.105
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以36%的产率得到6,6-Dimethyl-hexahydroazepin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC THIOPHENE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE TRICYCLIQUE CONDENSÉS SERVANT D'INHIBITEURS DE MEK

  摘要：

  一系列在2-位置被取代苯胺基团取代的融合三环噻吩衍生物，作为选择性抑制人类MEK（MAPKK）酶的药物，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增殖（包括肿瘤学）和疼痛条件方面。

  公开号：

  WO2009093009A1

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC THIOPHENE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE TRICYCLIQUE CONDENSÉS SERVANT D'INHIBITEURS DE MEK
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009093009A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A series of fused tricyclic thiophene derivatives, which are substituted in the 2-position by a substituted anilino moiety, being selective inhibitors of human MEK (MAPKK) enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  一系列在2-位置被取代苯胺基团取代的融合三环噻吩衍生物，作为选择性抑制人类MEK（MAPKK）酶的药物，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增殖（包括肿瘤学）和疼痛条件方面。
• Central nervous system active compounds. II. The synthesis of some 4-, 5-, 6- and 7-substituted caprolactams
  作者：T Duong、RH Prager、JM Tippett、AD Ward、DIB Kerr

  DOI：10.1071/ch9762667

  日期：——

  The synthesis of caprolactam derivatives substituted at C4, C5, C6 and C7 with alkyl, aryl, acyl and hetero substituents is described. A variety of synthetic approaches to these compounds have been investigated and assessed, particularly for the synthesis of C4- and C6-substituted compounds. A significant number of the C4-, C6- and C7- substituted compounds prepared show central nervous system activity, ranging from convulsants to depressants depending on the position and nature of the substituent group.

  合成 描述了在 C4、C5、C6 和 C7 被烷基、芳基、酰基和杂基取代的己内酰胺衍生物的合成过程。 和杂取代基取代的己内酰胺衍生物的合成。对这些化合物的各种合成方法 这些化合物的多种合成方法进行了研究和评估，特别是在 C4 和 C6 取代化合物的合成。大量的 C4-、 C6-和 C7-取代的化合物显示出中枢神经系统 活性，根据取代基的位置和性质，从惊厥剂到抑制剂不等。 取代基的位置和性质。
• Central nervous system active compounds. V. Claisen rearrangement products of allyl vinyl ethers obtained from caprolactam derivatives
  作者：BA Mooney、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9802717

  日期：——

  A series of allyloxy unsaturated tetrahydroazepinones has been prepared and their Claisen rearrangements have been investigated. The 4-allyloxy compounds (4a-e) rearranged thermally to give the 3-substituted hexahydro derivatives (9). In some cases further reaction products were obtained, particularly when higher temperatures were used. Rearrangement of the 4-propargyloxy system (4f) proved more complicated, and N-allyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepin-2-one derivatives (21a,b) were unreactive. Alkylation of the hexahydroazepine-2,4-dione system (3) with various allyl halides gave mixtures of the 3-mono-(20) and the 3,3-di-substituted (19) products. The unsaturated ethers generally showed marked muscular depression on the central nervous system of mice, while their rearrangement products were only weakly depressant.

  制备了一系列烯丙氧基 制备了一系列烯丙氧基不饱和四氢氮杂卓酮，并对它们的克莱森重排 进行了研究。4- 烯丙氧基化合物（4a-e）经热重排得到 3-取代的六氢衍生物（9）。 得到 3-取代的六氢衍生物 (9)。在某些情况下 反应产物，尤其是在使用较高温度时。 使用更高的温度。事实证明，4-丙炔氧基体系（4f）的重排更为复杂、 N-烯丙基-2,3,4,5-四氢-1H-氮杂卓-2-酮衍生物（21a,b）没有反应。 没有反应。六氢氮杂卓-2,4-二酮体系 (3) 与各种烯丙基卤化物发生烷基化反应 各种烯丙基卤化物进行烷基化，得到了 3-单-(20)和 3,3- 二取代的混合物。 3,3-二取代 (19) 产物的混合物。不饱和醚通常会对 对小鼠的中枢神经系统有明显的肌肉抑制作用，而其重排产物 而它们的重排产物只有微弱的抑制作用。
• FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  申请人：Laing Victoria Elizabeth

  公开号：US20090264411A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  A series of 4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]azepin-8-one derivatives, and analogues thereof, which are substituted in the 2-position by a substituted anilino moiety, being selective inhibitors of human MEK (MAPKK) enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  一系列4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-c]唑啉-8-酮衍生物及其类似物，在2位被取代的苯胺基团取代下，是选择性抑制人类MEK（MAPKK）酶的，因此在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增生（包括肿瘤）和疼痛性疾病方面。
• Fused Oxazoles & Thiazoles As Histamine H3- Receptor Ligands
  申请人：Denonne Frédéric

  公开号：US20100009969A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to compounds comprising fused oxazole or thiazole derivatives of formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their uses as H 3 -receptor ligands, wherein A is a cyclic amine which is linked to the propylene group via an amino nitrogen; B is selected from the group consisting of heteroaryl, 5-8-membered heterocycloalkyl, 5-8-membered cycloalkyl; X is either N or CH; Y is either O or S.

  本发明涉及公式（I）的融合噁唑或噻唑衍生物化合物，制备它们的方法，包含该化合物的制药组合物以及它们作为H3受体配体的用途，其中A是通过氨基氮与丙烯基团连接的环状胺基；B从异芳基，5-8成员杂环烷基，5-8成员环烷基的群组中选取；X为N或CH；Y为O或S。