N¹-butyl-N²-phenyloxalamide | 69433-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹-butyl-N²-phenyloxalamide
• 英文别名: N-butyl-N'-phenylethanediamide；N-butyl-N'-phenyloxamide
• CAS: 69433-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00490780
• 分子量: 220.271
• InChiKey: MRHKKYHZHICHIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.0-151.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N¹-butyl-N²-phenyloxalamide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌化合物：它们是下一代抗癌剂吗？

  摘要：

  本研究重点关注钌(II)配合物（表示为Ru1-8 ）的细胞毒活性，该配合物表现出与氮（胺和酰胺）、氧和硫供体原子以及芳基和脂肪族翼尖的配位。具体而言，评估了复合物对 MCF-7 乳腺癌细胞系的影响。对各种参数进行了系统探索，包括溶解度、供体原子类型、金属数、碳链长度、芳环存在和分子量，以了解它们对细胞毒活性的影响。该研究涉及评估五种不同的单金属和三种双金属钌络合物在五个浓度（100、50、25、10 和 5 μM）下的细胞活力。值得注意的是，Ru3 的特点是碳链长度延长（十二烷基）和有利的油溶性，促进细胞膜渗透，显示出特别有希望的结果，IC 50值为 1.03 μM。这项研究强调了配体设计在塑造钌(II)配合物的细胞毒性潜力方面的关键作用，并强调了钌(II)对伞花烃配合物的适用性，这一点通过其在这项具体研究中对乳腺癌的强大活性得到了证明。

  DOI：

  10.1002/aoc.7363
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 四溴化碳 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N¹-butyl-N²-phenyloxalamide
  参考文献：
  名称：

  CCl2Br的碱促进三重裂解：不对称草酰胺衍生物的直接一锅法合成

  摘要：

  我们提出了一种新颖、环保的一锅法，在 CBr 4存在的情况下，在碱性介质中，借助二氯乙酰胺和胺/酰胺合成不对称草酰胺。已经公开了使用水作为氧原子源的有效补充物及其详细机制。此外，该方案涉及CCl 2 Br的三重裂解和新的C-O/C-N键的形成，其优点是使用CBr 4实现选择性溴化，在温和条件下具有良好至优异的产率。该方法还展示了工业应用的前景，其在间歇过程中进行克级合成的有效实施以及在连续流系统中的利用证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/d4cc00354c

文献信息

• Selective amidation by a photocatalyzed umpolung reaction
  作者：Debasish Ghosh、Rajesh Nandi、Saikat Khamarui、Sukla Ghosh、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c9cc01079c

  日期：——

  Herein, a metal-catalyzed organic transformation merged with another organophotocatalyst has been developed under mild conditions for the production of α-ketoamides.

  在此，已经开发了一种金属催化的有机转化，与另一种有机光催化剂在温和条件下结合，用于生产α-酮酰胺。
• Generation of Carbamoyl- and Thiocarbamoyllithium Synthons Having a Hydrogen(s) or an Aryl Group on the Nitrogen and Their Trapping with Carbonyl Electrophiles
  作者：Nobuaki Kambe、Toru Inoue、Takanobu Takeda、Shin-ichi Fujiwara、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja065078f

  日期：2006.10.1

  Dimetalated amides 1 (Y = O) were generated as the synthons of carbamoyllithiums 2 (Y = O) by the reaction of isocyanates with iBu2AlTenBu and a subsequent tellurium-lithium exchange reaction. A series of amide derivatives 3 (Y = O) were obtained by the trapping of dianion 1 with electrophiles. This transformation can be successfully applied to the generation and trapping of thiocarbamoyllithium synthons 1 (Y = S) as well as to the nucleophilic introduction of the parent carbamoyl moiety H2NC(O).
• Piperidine derivatives, their production, and polymers photostabilized thereby
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0141502B1

  公开（公告）日：1989-01-25
• High polymer stabilizer containing a phenolic compound, and high polymers stabilized thereby
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0171139B1

  公开（公告）日：1989-07-26
• Ruthenium compounds: Are they the next‐era anticancer agents?
  作者：Serdar Batıkan Kavukcu、Cenk Serhan Özverel、Nadire Kıyak、H. Seda Vatansever、Hayati Türkmen

  DOI：10.1002/aoc.7363

  日期：2024.3

  activity of ruthenium(II) complexes, denoted as Ru1–8, which exhibit coordination with nitrogen (amine and amide), oxygen, and sulfur donor atoms, coupled with aryl and aliphatic wingtips. Specifically, the complexes were evaluated for their impact on the MCF-7 breast cancer cell line. A systematic exploration of various parameters, including solubility, donor atom type, metal number, carbon chain length

  本研究重点关注钌(II)配合物（表示为Ru1-8 ）的细胞毒活性，该配合物表现出与氮（胺和酰胺）、氧和硫供体原子以及芳基和脂肪族翼尖的配位。具体而言，评估了复合物对 MCF-7 乳腺癌细胞系的影响。对各种参数进行了系统探索，包括溶解度、供体原子类型、金属数、碳链长度、芳环存在和分子量，以了解它们对细胞毒活性的影响。该研究涉及评估五种不同的单金属和三种双金属钌络合物在五个浓度（100、50、25、10 和 5 μM）下的细胞活力。值得注意的是，Ru3 的特点是碳链长度延长（十二烷基）和有利的油溶性，促进细胞膜渗透，显示出特别有希望的结果，IC 50值为 1.03 μM。这项研究强调了配体设计在塑造钌(II)配合物的细胞毒性潜力方面的关键作用，并强调了钌(II)对伞花烃配合物的适用性，这一点通过其在这项具体研究中对乳腺癌的强大活性得到了证明。