(E)-1-(hex-3-enyl)benzene | 60669-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(hex-3-enyl)benzene
• 英文别名: (E)-hex-3-en-1-ylbenzene；trans-1-phenyl-3-hexene；(E)-1-phenyl-3-hexene；trans-1-Phenyl-3-hexen；Benzene, 3-hexenyl-；[(E)-hex-3-enyl]benzene
• CAS: 60669-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: RFIOGLFWZDVQPB-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(hex-3-enyl)benzene 、 2-methyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 4-甲氧基苯硼酸 、 二苄叉丙酮 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基苯衍生物的对映选择性烯基化†

  摘要：

  公开了区域选择性和对映选择性钯催化的烯基苯衍生物的Heck烯基化中继基以构建远程立体中心。各种β-取代的苯乙烯容易以适中的产率获得，具有良好至优异的对映选择性水平。该策略可从简单的原料中快速获得对映体富集的δ，ε，ζ和η-烯基芳基化合物。机理研究表明，中继反应的终止受迁移过程中芳烃对Pd配合物的亲和力控制。

  DOI：

  10.1039/c9sc02380a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 、 甲苯 生成 (E)-1-(hex-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stepwise cycloadditions of pentadienyllithiums to 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00916a025

文献信息

• Dehalogenative Deuteration of Unactivated Alkyl Halides Using D₂O as the Deuterium Source
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Xiaoping Hu、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02026

  日期：2019.11.1

  The general dehalogenation of alkyl halides with zinc using D2O or H2O as a deuterium or hydrogen donor has been developed. The method provides an efficient and economic protocol for deuterium-labeled derivatives with a wide substrate scope under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that a radical process is involved for the formation of organozinc intermediates. The facile hydrolysis

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。
• m-C2B10H11HgCl/AgOTf-Catalyzed Reaction for Reductive Deoxygenation
  作者：Naoto Yamasaki、Marina Kanno、Kyohei Sakamoto、Yusuke Kasai、Hiroshi Imagawa、Hirofumi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588554

  日期：2018.1

  A m -C 2 B 10 H 11 HgCl/AgOTf-catalyzed reaction of allyl silyl ethers with N -Boc- N ′-tosylhydrazine has been developed. Under mild conditions, the resulting allyl hydrazine products were transformed into naked alkenes in good yield. Furthermore, the used m -C 2 B 10 H 11 HgCl could be recovered quantitatively.

  已开发出 m -C 2 B 10 H 11 HgCl/AgOTf 催化的烯丙基甲硅烷基醚与 N -Boc-N '-甲苯磺酰肼的反应。在温和的条件下，所得的烯丙基肼产物以良好的收率转化为裸烯烃。此外，使用过的m -C 2 B 10 H 11 HgCl 可以定量回收。
• Synthesis of hydroxyphthioceranic acid using a traceless lithiation–borylation–protodeboronation strategy
  作者：Ramesh Rasappan、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1038/nchem.2010

  日期：2014.9

  In planning organic syntheses, disconnections are most often made adjacent to functional groups, which assist in C–C bond formation. For molecules devoid of obvious functional groups this approach presents a problem, and so functionalities must be installed temporarily and then removed. Here we present a traceless strategy for organic synthesis that uses a boronic ester as such a group in a one-pot lithiation–borylation–protodeboronation sequence. To realize this strategy, we developed a methodology for the protodeboronation of alkyl pinacol boronic esters that involves the formation of a boronate complex with a nucleophile followed by oxidation with Mn(OAc)3 in the presence of the hydrogen-atom donor 4-tert-butylcatechol. Iterative lithiation–borylation–protodeboronation allows the coupling of smaller fragments to build-up long alkyl chains. We employed this strategy in the synthesis of hydroxyphthioceranic acid, a key component of the cell-wall lipid of the virulent Mycobacterium tuberculosis, in just 14 steps (longest linear sequence) with full stereocontrol. Coupling of carbamates with boronic esters followed by protodeboronation creates a new carbon–carbon bond, leaving behind no trace of the functional groups used to create it. Now, methodology for the protodeboronation of alkyl pinacol boronic esters has been developed and an iterative lithiation–borylation–protodeboronation strategy used in a 14-step stereocontrolled synthesis of hydroxyphthioceranic acid.

  在计划有机合成时，断链最常发生在官能团附近，有助于碳-碳键的形成。对于没有明显官能团的分子，这种方法提出了一个问题，因此必须暂时安装功能性基团，然后再移除。在这里，我们提出了一种无痕迹的有机合成策略，该策略使用硼酸酯作为在一锅锂化-硼化-去硼化序列中的这种功能基团。为了实现这一策略，我们开发了一种方法，用于对频哪醇硼酸酯的脱硼酸化，该方法涉及与亲核试剂形成硼酸盐络合物，然后在4-叔丁基邻苯二酚的氢原子供体存在下用Mn(OAc)3氧化。迭代锂化-硼化-脱硼化允许将较小片段耦合以构建长烷基链。我们将这一策略应用于制备强毒性结核杆菌细胞壁脂质的关键成分羟基紫胶虫酸的合成中，仅用14步（最长线性序列）就实现了立体控制。通过脱硼化将氨基甲酸酯与硼酸酯结合，可以创建新的碳-碳键，不会留下用于创建该键的官能团的任何痕迹。现在，已经开发出了频哪醇硼酸酯的脱硼化方法，并在14步立体控制合成羟基紫胶虫酸中使用了迭代锂化-硼化-脱硼化策略。
• Reactions of 2-Chloroacyltrimethylsilanes with Grignard Reagents. Preparation of 3-(Trimethylsilyl)-2-alkanones and 2-(Trimethylsilyl)-1-alkanols
  作者：Toshio Sato、Kazuhisa Matsumoto、Toru Abe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.2167

  日期：1984.8

  Reactions of 2-chloroacyltrimethylsilanes with Grignard reagents have been examined. Thus, treatment with methylmagnesium iodide affords the corresponding 3-(trimethylsilyl)-2-alkanones through an initial addition followed by removal of chloride anion and 1,2-rearrangement of silyl group. In contrast, the reaction proceeds with 2 equiv of the Grignard reagents bearing β-hydrogen to give 2-(trimethylsilyl)-1-alkanols

  已经研究了 2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。因此，用甲基碘化镁处理通过初始添加、随后去除氯阴离子和甲硅烷基的 1,2-重排得到相应的 3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮。相比之下，反应用 2 当量的带有 β-氢的格利雅试剂进行，得到 2-（三甲基甲硅烷基）-1-烷醇，其中甲硅烷基羰基的初始还原，然后是这种重排，并将格利雅试剂加入到所得的 2 -(三甲基甲硅烷基)链烷醛已被提出。
• α-Lithio quinuclidine N-oxide (Li-QNO): A new base for synthetic chemistry
  作者：Ian A. O'Neil、Inder Bhamra、Peter D. Gibbons

  DOI：10.1039/b610533e

  日期：——

  α-Lithio quinuclidine N-oxide (Li-QNO) behaves as a strong non-nucleophilic base and an HMPA mimetic in a tandem process, in a range of synthetically useful reactions

  在一系列有用的合成反应中，δ-硫代奎宁环 N-氧化物（Li-QNO）在串联过程中既是一种强非亲核碱基，又是一种 HMPA 仿效物