(R)-5-methylcyclopent-1-enecarbaldehyde | 128571-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (R)-5-methylcyclopent-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (R,S)-5-Methyl-cyclopent-1-enecarbaldehyde；(5R)-5-methylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 128571-82-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: AXYQVSMERIHUIB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methylcyclopent-1-enecarbaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,5R,6R,7S,8R)-7-hydroxy-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  稳定且可口服生物利用的 englerin 类似物的合成

  摘要：

  合成具有降低的乙醇酸酯部分水解倾向的englerin A类似物，得到的化合物具有母体的肾癌细胞选择性，并且在小鼠中具有口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.016
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 四氢吡咯 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-5-methylcyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （–）-Boschnialactone和γ-Lycorane的自由基和无保护基团的方法

  摘要：

  ◊同等贡献的工作 抽象的 据报道，两种结构上不同的天然产物（-）-sch草酸内酯和γ-二十二烷的无保护基（PGF）和基于自由基的合成。两种合成的关键步骤是构建主要结构的自由基-离子序列（分别为六元内酯和1,4-二羰基化合物），从而允许通过PGF途径快速，快速地获得这些天然产物。 据报道，两种结构上不同的天然产物（-）-sch草酸内酯和γ-二十二烷的无保护基（PGF）和基于自由基的合成。两种合成的关键步骤是构建主要结构的自由基-离子序列（分别为六元内酯和1,4-二羰基化合物），从而允许通过PGF途径快速，快速地获得这些天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612248

文献信息

• [EN] AZA-EPOXY-GUAIANE DERIVATIVES AND TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES D'AZA-EPOXY-GUAIANE ET TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2015120140A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Disclosed is a compound of formula (I) or formula (II): (Formulas should be inserted here) wherein R1-R6 are as defined herein. Also disclosed are a pharmaceutical composition comprising such a compound and a method of treating or preventing cancer in a mammal in need thereof, comprising administering to the mammal a compound of formula (I) or formula (II).

  揭示的是化合物的结构式(I)或结构式(II)：（应在此处插入结构式），其中R1-R6如本文所定义。还揭示了包括这种化合物的药物组合物，以及一种治疗或预防哺乳动物癌症的方法，包括向需要的哺乳动物施用结构式(I)或结构式(II)的化合物。
• A simple, tandem approach to the construction of pyridine derivatives under metal-free conditions: a one-step synthesis of the monoterpene natural product, (−)-actinidine
  作者：Dilipkumar Uredi、Damoder Reddy Motati、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c9cc01097a

  日期：——

  followed by concomitant cyclization through an allenyl intermediate to afford pyridines in excellent yields, with water as the sole by-product. This mild strategy is also suitable for functionalization of natural products or other advanced intermediates having α,β-unsaturated carbonyl functionality. The utility of the present protocol was showcased with the synthesis of the monoterpene alkaloid, (−)-actinidine

  已经开发了一种简单的模块化单步合成法，可从容易获得的α，β-不饱和羰基化合物和炔丙基胺合成各种取代的吡啶。本方案具有广泛的底物范围，并允许在温和且无金属的条件下通过选择性控制取代模式来接近多取代的吡啶。该反应涉及亚胺的形成，随后伴随通过烯基中间体的环化，以优异的收率得到吡啶，其中水是唯一的副产物。这种温和的策略也适用于天然产物或其他具有α，β-不饱和羰基官能团的高级中间体的官能化。本协议的效用通过单蚁生物碱（-）-in啶，一种与蚂蚁相关的虹彩样生物的合成得以展示。
• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• [EN] ENGLERIN DERIVATIVES FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ENGLÉRINE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019010298A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Disclosed is a compound of formula (I) in which a, R1- R5 and X1 are as described herein. Also disclosed are a pharmaceutical composition containing the compound and a method of using the compound for treating cancer, such as renal cancer.

  公开的是一种具有式(I)的化合物，其中a、R1-R5和X1如本文所述。还公开了一种包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗癌症，如肾癌的方法。
• Catalyst-Controlled Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels−Alder Reactions in the Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Iridoid Natural Products
  作者：David E. Chavez、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol034883l

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Iridoid natural products 1-4 are accessed stereoselectively by means of tridentate (Schiff base)Cr(III)-catalyzed hetero-Diels-Alder reactions between ethyl vinyl ether and enantioenriched 5-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde. An efficient route to the aldehyde from citronellal is afforded by the ring-closing metathesis reaction.

  [反应：参见正文]通过三齿（席夫碱）Cr（III）催化的乙基乙烯基醚与对映体富集的5-甲基-1-环戊烯-1之间的杂Diels-Alder反应，立体选择性地获得类虹彩天然产物1-4 -甲醛。闭环易位反应提供了从香茅醛到醛的有效途径。