2-phenoxy-N-(prop-2-yn-1-yl) acetamide | 1090918-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxy-N-(prop-2-yn-1-yl) acetamide
• 英文别名: 2-Phenoxy-N-(2-propyn-1-YL)acetamide；2-phenoxy-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 1090918-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD10666110
• 分子量: 189.214
• InChiKey: LQSFTBHMUQYHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-N-(prop-2-yn-1-yl) acetamide 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到5-methyl-2-(phenoxymethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2催化微波催化从炔丙基酰胺合成2-取代的5-甲基恶唑

  摘要：

  在甲苯中微波辐射下，Zn（OTf）2（5 mol％）有效地催化炔丙基酰胺向2-取代的5-甲基恶唑的转化。该方法适用于多种脂族，芳族和杂芳族炔丙基酰胺，因此考虑到Zn（OTf）2的可用性，它是一种有用的方法，可作为对现有金属催化方案的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.011
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-phenoxy-N-(prop-2-yn-1-yl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  合并金催化，有机催化氧化和路易斯酸催化以从N-炔丙基酰胺化学合成功能化的恶唑

  摘要：

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc05746f

文献信息

• Synthesis of a Heparan Sulfate Mimetic Library Targeting FGF and VEGF via Click Chemistry on a Monosaccharide Template
  作者：Ligong Liu、Caiping Li、Siska Cochran、Shane Jimmink、Vito Ferro

  DOI：10.1002/cmdc.201200151

  日期：2012.7

  6‐azido‐6‐deoxy‐α‐D‐mannopyranoside template was used as a core structure for binding to the angiogenic growth factors FGF‐1, FGF‐2, and VEGF. The core structure was diversified in a rapid, parallel manner by employing the CuI‐catalyzed Huisgen azide–alkyne cycloaddition (“click”) reaction. The diversity was further extended by incorporating a Swern oxidation–Wittig reaction sequence on a click adduct of propargyl

  使用脱硫的甲基6-叠氮基-6-脱氧-α- D-甘露吡喃糖苷模板作为与血管生成生长因子FGF-1，FGF-2和VEGF结合的核心结构。通过使用Cu I，以快速，平行的方式使核心结构多样化催化的Huisgen叠氮化物-炔烃环加成（“点击”）反应。通过在炔丙醇的点击加合物上结合Swern氧化-Wittig反应序列进一步扩展了多样性。因此，硫酸化核心通过各种间隔基连接到选定的疏水或极性基序，这些基序设计用于探测生长因子阳离子硫酸乙酰肝素结合位点周围的蛋白质表面，以提高亲和力和选择性。通过表面等离振子共振溶液亲和力测定法测量化合物对生长因子的亲和力。铅化合物与朝向FGF-1都和VEGF（微摩尔的结合亲和力识别ķ d = 84和49μ中号超过FGF-2，分别地）和良好的选择性（29-和51倍，分别地）。
• Base-controlled highly selective synthesis of alkyl 1,2-bis(boronates) or 1,1,2-tris(boronates) from terminal alkynes
  作者：Guoliang Gao、Jianxiang Yan、Kai Yang、Fener Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7gc01161j

  日期：——

  highly regioselective synthesis of alkyl 1,2-bis(boronates) or 1,1,2-tris(boronates) from various terminal alkynes has been disclosed. These reactions are efficient, practical and mild with good regioselectivity, excellent functional group tolerance as well as good scalability, which provide general and complementary methods to access multiborylated alkanes from various terminal alkynes.

  已经公开了从各种末端炔烃中无过渡金属的碱控制的高度区域选择性合成烷基1,2-双（硼酸酯）或1,1,2-三（硼酸酯）。这些反应高效，实用，温和，具有良好的区域选择性，出色的官能团耐受性和良好的可扩展性，提供了从各种末端炔烃中获取多硼烷基烷烃的通用方法和补充方法。
• Three-component chemoenzymatic synthesis of amide ligated 1,2,3-triazoles
  作者：Sidra Hassan、Roxanne Tschersich、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.051

  日期：2013.8

  CAL-B (Candida antarctica lipase B) immobilized on an acrylic resin (Novozyme® 435) smoothly catalyzes the aminolysis of methyl esters with propargyl amine furnishing propargyl amides. In the same reaction vessel these propargyl derivatives are consecutively transformed into amide ligated 1,2,3-triazoles in a Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) click reaction in good to excellent yields

  固定在丙烯酸树脂（Novozyme®435）上的CAL-B（南极假丝酵母脂肪酶B）可平滑地催化带有炔丙基胺的炔丙基酰胺的甲酯的氨解。在同一反应容器中，这些炔丙基衍生物在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）点击反应中连续良好地转化为酰胺连接的1,2,3-三唑，其收率良好。
• Consecutive three-component synthesis of (hetero)arylated propargyl amides by chemoenzymatic aminolysis–Sonogashira coupling sequence
  作者：Sidra Hassan、Anja Ullrich、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c4ob02386b

  日期：——

  A novel chemoenzymatic three-component synthesis of (hetero)arylated propargyl amides in good yields based upon Novozyme® 435 (Candida antarctica lipase B (CAL-B)) catalyzed aminolysis of methyl carboxylates followed by Sonogashira coupling with (hetero)aryliodides in a consecutive one-pot fashion has been presented. This efficient methodology can be readily concatenated with a CuAAC (Cu catalyzed

  基于435（南极念珠菌脂肪酶B（CAL-B））催化的羧甲基丙烯酸酯的氨水解反应，然后Sonogashira与（杂）芳基碘化物偶合，以高收率的新型（化学）三组分合成（杂）芳基丙炔酰胺一锅时尚已经提出。这种有效的方法可以很容易地与CuAAC（Cu催化的炔烃叠氮化物环加成反应）连接，作为连续的第三步，以提供1,4-二取代的1,2,3-三唑连接的芳基炔丙基酰胺。这一一锅法可以看作是过渡金属催化的序列，它利用了交叉偶联步骤中仍然存在的铜源。
• Discovery of novel antitubercular 2,10-dihydro-4aH-chromeno[3,2-c]pyridin-3-yl derivatives
  作者：Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Murugesan Dinakaran、Debjani Banerjee、Pritesh Bhat、Sunil Gadhwal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.033

  日期：2010.1

  Twenty two novel 2,10-dihydro-4aH-chromeno[3,2-c]pyridin-3-yl derivatives were synthesized by reacting 3-formyl chromone, (sub)-2-amino pyridines, N1-(prop-2-ynyl)arylamides in the presence of indium triflate. The compounds were evaluated their preliminary in-vitro and in-vivo activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) and multi-drug resistant M. tuberculosis (MDR-TB). Among them N-[(4aS)-2-(3-methyl-2-pyridinyl)-10-oxo-2,10-dihydro-4aH-chromeno[3,2-c]pyridin-3-yl]methyl-4-ethylbenzenecarboxamide 4d was found to be the most active compound in-vitro with MIC's of 0.22 and 0.07 mu g/mL against MTB and MDR-TB respectively. In the in-vivo animal model 4d decreased the bacterial load in lung and spleen tissues with 1.11 and 2.94-log10 protections respectively at 25 mg/kg body weight close. (C) 2009 Published by Elsevier Masson SAS.