N-Cyclohexyl-N'-acetyl-piperazin | 91695-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-Cyclohexyl-N'-acetyl-piperazin
• 英文别名: 1-acetyl-4-cyclohexylpiperazine；4-acetyl-1-cyclohexylpiperazine；1-(4-Cyclohexylpiperazin-1-yl)ethanone
• CAS: 91695-59-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O
• mdl: MFCD09778069
• 分子量: 210.319
• InChiKey: HOHAKIGCFPDJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cyclohexyl-N'-acetyl-piperazin 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到4-acetyl-1-cyclohexyl-1-methylpiperazinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Importance of Piperazine N-Atoms for σ₂ Receptor Affinity and Activity in a Series of Analogs of 1-Cyclohexyl-4-[3-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propyl]piperazine (PB28)

  摘要：

  sigma(2)-Agonist 1-cyclohexyl-4-[3-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propyl]piperazine (7, PB 28), which proved to revert doxorubicin resistance in breast cancer cells, was taken as a template to prepare new analogs. One of the two basic N-atoms wits alternatively replaced by it methine or converted into an amide or ammonium function, with the aim of finding out which of them was essential For sigma(2) receptor affinity and activity. Some simply 4-substituted 1-cyclohexylpiperazines were also investigated. None of the compounds was as high-affinity as 7 (sigma K-2(i) = 0.68, sigma K-1(i) = 0.38 nM), proving that both basic N-atoms ensure better sigma(2) receptor binding. Amide 36 emerged as high-affinity (K-i = 0.11 nM) and noteworthy selective (1627-fold) or, ligand. Small N-cyclohexylpiperazine 59 displayed the highest sigma(2) affinity (K-i = 4.70 nM). The sigma(2)/sigma(1) selectivities were generally low. Antiproliferative assay in SK-N-SH cells revealed piperidines 24 and 15 as putative sigma(2), agonists (EC(50)s 1.40 and 3.64 mu M respectively) more potent than 7.

  DOI：

  10.1021/jm9007505

文献信息

• [EN] CRF RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CRF ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021062246A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Compounds are provided herein, as well as related preparations, compositions and methods for treating diseases and/or disorders that would benefit from the same such as congenital adrenal hyperplasia (CAH).

  本文提供了化合物，以及相关的制剂、组合物和治疗方法，用于治疗需要这些治疗的疾病和/或疾病，例如先天性肾上腺皮质增生症（CAH）。
• Composition For Controlling Neuropathic Pain
  申请人：Masakazu Yoahimura

  公开号：US20080021042A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The instant application provides a pharmaceutical composition for controlling neuropathic pain, which comprises a compound of formula: or a salt thereof.

  这个即时申请提供了一种用于控制神经病性疼痛的制药组合物，其中包括一个化合物的公式：或其盐。
• ISOINDOLINE DERIVATIVES
  申请人：Toyooka Kouhei

  公开号：US20090170835A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Provided is a novel isoindoline compound of the formula (I): The compound is useful for anesthesia by inducing sedation in a mammal.

  提供的是一种新型的异吲哚啉化合物，其化学式为（I）：该化合物可通过在哺乳动物中诱导镇静来用于麻醉。
• NEUROGENIC PAIN CONTROL AGENT COMPOSITION
  申请人：Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1749817A1

  公开（公告）日：2007-02-07

  The instant application provides a pharmaceutical composition for controlling neuropathic pain, which comprises a compound of formula: or a salt thereof.

  本申请提供了一种用于控制神经性疼痛的药物组合物，它包括一种式化合物： 或其盐。
• Bicyclische Heterocyclen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel,deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP1956010A1

  公开（公告）日：2008-08-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft bicyclische Heterocyclen der allgemeinen Formel in der Ra, Rb und Rc wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die durch Tyrosinkinasen vermittelte Signaltransduktion, deren Verwendung zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere von Tumorerkrankungen sowie der benignen Prostatahyperplasie (BPH), von Erkrankungen der Lunge und der Atemwege und deren Herstellung.

  本发明涉及通式如下的双环杂环 其中 Ra、Rb 和 Rc 如权利要求 1 所定义，它们的同分异构体、立体异构体、混合物和盐，特别是它们与无机酸或有机酸或碱的生理相容盐，它们具有重要的药理特性，特别是对酪氨酸激酶介导的信号转导的抑制作用，可用于治疗疾病，特别是肿瘤疾病和良性前列腺增生症（BPH）、肺部和呼吸道疾病，以及它们的制备。