2-(3-苯基丙-2-烯氧基)苯甲醛 | 28809-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-苯基丙-2-烯氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-[(E)-(3-phenyl-2-propenyl)oxy]benzaldehyde
• 英文别名: 2-{[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]oxy}benzaldehyde；2-{[(E)-3-phenylprop-2-enyl]oxy}benzaldehyde；2-((E)-3-phenyl-2-propenyloxy)-benzaldehyde；(E)-2-(3-phenylprop-2-enyloxy)benzaldehyde；O-(3-phenylallyl)salicylaldehyde；3-phenylpropenyloxybenzaldehyde；2-{[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]oxy}benzaldehyde；2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]benzaldehyde
• CAS: 28809-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD03946363
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ZDEVBWDPWMNWHA-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  415.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯基丙-2-烯氧基)苯甲醛 在 甲基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-(cinnamyloxy)phenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子内碳酯化

  摘要：

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.200905478
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 tris(2,2'-bipyridine)nickel(II) tetrafluoroborate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-苯基丙-2-烯氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  电生成的镍配合物催化的分子内烯丙基转移反应中的区域选择性：金属离子的影响

  摘要：

  在镍催化的反应中，已经通过电合成研究了烯丙基部分从取代的烯丙基芳基醚到羰基的分子内转移。研究了金属离子如Mg 2 +，Zn 2+和Al 3+的影响。Zn 2+相对于Mg 2+离子对支链异构体的区域选择性更好，但在不添加金属离子的情况下更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01184-5

文献信息

• Cascade Reactions: Sequential Homobimetallic Catalysis Leading to Benzofurans and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200606037

  日期：2006.6

  what we have named “sequential homobimetallic catalysis”) has been shown to occur starting from 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 to afford 2-benzofuran-2-ylacetic esters 2 and β,γ-unsaturated esters in high yields under carbonylative conditions. In view of the conceptual as well as the synthetic importance of the process, the mechanistic aspects and the synthetic scope of the reaction have been investigated

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。
• The First Domino Reduction/Imine Formation/Intramolecular Aza-Diels-Alder Reaction for the Diastereoselective Preparation of Tetrahydrochromano[4,3-<i>b</i>]quinolines
  作者：Hans-Georg Imrich、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1002/ejoc.201600976

  日期：2016.12

  The domino reduction/imine formation/intramolecular aza‐Diels–Alder reaction delivers tetrahydrochromano[4,3‐b]quinolines with high exo‐E‐anti selectivity and yields up to 87 % by the reaction of nitrobenzenes and a 2‐(cinnamyloxy)benzaldehyde in aqueous citric acid by using iron as a reductant and montmorillonite K10 as a catalyst.

  多米诺还原反应/亚胺形成反应/分子内氮杂Diels-Alder反应可提供具有高exo-E-抗选择性的四氢苯并[4,3- b ]喹啉，并通过硝基苯与2-（肉桂酰氧基）的反应收率高达87％通过使用铁作为还原剂和蒙脱土K10作为催化剂，在柠檬酸水溶液中形成苯甲醛。
• Palladium-Catalyzed Allylating Heteroannulation of <i>o-</i>Alkynyl-Allyloxybenzenes. A Route to 2-Substituted-3-Allylbenzo[b]furans
  作者：Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1055/s-1998-1755

  日期：1998.7

  In the presence of palladium(0), o-alkynyl allyloxybenzenes produce 2-substituted 3-allylbenzo[b]furans in fair yields. This heteroannulation is promoted by the η3-allyl palladium species issued from early reaction of the catalyst with the starting allyl aryl ether.

  在零价钯存在下，邻炔基烯丙氧基苯以中等产率生成2-取代的3-烯丙基苯并[b]呋喃。这种杂环化反应受到来自催化剂与起始烯丙基芳基醚早期反应生成的η3-烯丙基钯物种的促进。
• Synthesis of <i>o</i> ‐Allyloxy(ethynyl)benzene Derivatives by Cu‐Catalyzed Suzuki–Miyaura‐Type Reaction and Their Transformations into Heterocyclic Compounds
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Eri Ishikawa、Miyu Okano、Tatsuya Ikematsu、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto、Kazuki Sato、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.201700217

  日期：2017.4.26

  Suzuki–Miyaura-type reactions of o-allyloxy(bromoethynyl)benzenes with arylboronic acids using a hydrazone/Cu catalyst system proceeded smoothly in iPrOH under mild conditions to afford the corresponding o-allyloxy(arylethynyl)benzene derivatives in good yields without decomposition of the allyloxy group. We have further demonstrated that annulation and enyne metathesis of the o-allyloxy(arylethynyl)benzene derivatives

  我们发现，使用腙/Cu 催化剂体系的邻烯丙氧基（溴乙炔基）苯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 型反应在 iPrOH 中在温和条件下顺利进行，以良好的收率提供相应的邻烯丙氧基（芳乙炔基）苯衍生物没有烯丙氧基的分解。我们进一步证明了使用过渡金属催化剂对邻烯丙氧基（芳基乙炔基）苯衍生物进行环化和烯炔复分解产生了各种杂环化合物。
• Straightforward synthesis and biological evaluation as topoisomerase I inhibitors and antiproliferative agents of hybrid Chromeno[4,3-b][1,5]Naphthyridines and Chromeno[4,3-b][1,5]Naphthyridin-6-ones
  作者：Endika Martín-Encinas、Gloria Rubiales、Birgitta R. Knudssen、Francisco Palacios、Concepción Alonso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.032

  日期：2019.9

  and reliable synthesis. The subsequent dehydrogenation of the fused tetrahydrochromeno[4,3-b][1,5]naphthyridines and/or tetrahydrochromeno[4,3-b][1,5]naphthyridin-6-ones leads to the formation of the corresponding tetracyclic chromeno[4,3-b][1,5]naphthyridine derivatives and/or chromeno[4,3-b][1,5]naphthyridin-6-ones in quantitative yields. Some of the prepared products showed activity as inhibitors

  这项工作描述了杂合四氢-1,5-萘啶和1,5-萘啶衍生物与杂环（如色烯和色烯-2-酮或香豆素）的合成方法，这些合成方法的收率很高，总收率很高。合成途径涉及功能化醛胺的分子内[4 + 2]环加成反应，该醛基是通过3-氨基吡啶与在邻位含有双或三碳键的醛缩合而获得的，并允许在一个位置选择性生成三个立体中心。简短，高效且可靠的合成。稠合的四氢苯并吡喃并[4,3-的随后脱氢b ] [1,5]萘啶和/或四氢苯并吡喃并[4,3- b] [1,5]萘啶-6-酮导致形成相应的四环chromeno [4,3- b ] [1,5]萘啶衍生物和/或chromeno [4,3- b ] [1,5]萘啶-6-酮的定量收率。一些制备的产物显示出作为拓扑异构酶I（TopI）的抑制剂的活性。此外，已经在源自人肺腺癌（A549）和人卵巢癌（SKOV03）的细胞系以及非癌性肺成纤维细胞系（MRC5）中研究了这些化合物的细胞毒行为。观察到没有细胞毒性。7-苯基-6