2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基)-4-(甲氧基甲氧基)戊-2-烯基(三丁基)锡烷经氯化锡(IV)立体选择性地金属转移,得到戊-1-烯-3-乙炔三氯化物,可与醛反应,具有优异的(E)-1,5- syn -stereocontrol,例如(3 E)-1,5- syn -3-(tert丁基丁基二甲硅烷基氧基甲基)-5-(甲氧基甲氧基)-1-苯基己-3-烯-1-醇是苯甲醛的主要产物。来自这些反应的产物被带到更复杂的2-取代的烷-2-烯基(三丁基)锡烷中,但是从氯化锡(IV)介导的这些锡烷和醛的反应中仅获得非常低收率的预期产物。然而,开发了2-取代的4-[((E)-2-烷氧基亚丙基]四氢呋喃]的立体选择性合成。