trimethylsilyl-2-methyl-2-hydroxypropane | 18387-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethylsilyl-2-methyl-2-hydroxypropane
• 英文别名: Trimethyl(2-methyl-2-hydroxypropyl)silan；2-Hydroxy-isobutyltrimethylsilan；me3Si(pr-2-(me,OH))；2-methyl-1-trimethylsilanyl-propan-2-ol；Trimethylsilyl-tert-butylalkohol；2-Methyl-1-trimethylsilyl-propan-2-ol；2-Methyl-1-(trimethylsilyl)propan-2-ol；2-methyl-1-trimethylsilylpropan-2-ol
• CAS: 18387-31-0
• 化学式: C₇H₁₈OSi
• 分子量: 146.305
• InChiKey: IFUFWUNHYSMZAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-57 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl-2-methyl-2-hydroxypropane 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-benzyl 2-O-(2-methyl-1-trimethylsilylpropan-2-yl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of substituted 2-(trimethylsilyl)ethyl esters to suppress diketopiperazine formation

  摘要：

  The use of differently substituted 2-(trimethylsilyl)ethyl esters for C-terminal protection in peptide synthesis has been investigated. While the use of the unsubstituted 2-(trimethylsilyl)ethyl ester resulted in a substantial amount of diketopiperazine at the dipeptide stage, use of the corresponding methyl-substituted silyl ester gave a significant reduction of this undesired pathway. Both esters could be deprotected by fluoride-induced cleavage under mild conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.054
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,methanidyl(trimethyl)silane,bromide 在 (CH₃)2CO 作用下， 以 not given 为溶剂， 以52%的产率得到trimethylsilyl-2-methyl-2-hydroxypropane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of α-Halo Derivatives of Certain Tetra-substituted Hydrocarbon Silanes. Grignard Syntheses of Some Silyl Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01140a029

文献信息

• The rearrangement of (2-hydroxyalkyl)silanes with thionyl chloride and phosphorous tribromide
  作者：A.J. Bourne、A.W.P. Jarvie

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80272-7

  日期：1970.9

  The addition of phosphorous tribromide or thionyl chloride to compounds of the type R3SiCH2CD2OH (where R3 = Me3, PhMe2, Ph2Me or Ph3) gave rise to approximately the same proportion of the α-deuteriated product R3SiCH2CD2X and the β-deuteriated product R3SiCD2CH2X in all cases. Fragmentation accompanied the rearrangement, the yields of breakdown products R3SiX, decreased with successive phenyl substitution

  将三溴化磷或亚硫酰氯添加到R 3 SiCH 2 CD 2 OH类型的化合物（其中R 3 = Me 3，PhMe 2，Ph 2 Me或Ph 3）中，得到的氘代α的比例大致相同乘积R 3 SICH 2 CD 2 X和β-氘代乘积R 3 SICD 2 CH 2 X在所有情况下。碎片伴随重排，分解产物的收率R 3SiX随硅上的连续苯基取代而降低，并且用（2-羟乙基-2,2- d 2）三苯基硅烷Ph 3 SiCH 2 CD 2 OH几乎没有观察到分解。
• Deoxymetalation reactions.the mechanisms of deoxysilylation of mono-trimethylsilyl-and bis-trimethylsilyl-substituted alcohols and a comparison to the mechanism of deoxystannylation and deoxyplumbylation
  作者：Dennis D. Davis、Henry M. Jacocks

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93462-4

  日期：1981.2

  trimethylsilyl group, and a mechanism involving a hyper- conjugatively-stabilized carbocation intermediate is proposed. In contrast, the deoxymetalation reactions of the triphenyltin-, triphenyllead-, and iodomercury-analogs exhibits very different structure-reactivity relationships and have been described as proceeding through concerted E2-like or bridge-ion mechanisms. These mechanistic regimes are

  2-三甲基甲硅烷基-1-羟基乙烷，4、1-三甲基甲硅烷基-2-羟基丙烷，5、1,3-双（三甲基甲硅烷基）-2-羟基丙烷，6和1-三甲基甲硅烷基-2的酸催化脱氧甲硅烷基化的相对速率在40℃下在9体积％的甲醇水溶液中，发现7的-甲基-2-羟基丙烷分别为1:10 3.30：10 5.92：10 6.77。这些比率与携带核试剂的碳上的取代基的δ +常数的总和成正比（ϱ += − 11）。两个三甲基甲硅烷基的加合速率的加速作用要求每个三甲基甲硅烷基具有相同的共轭稳定作用，并提出了一种涉及超共轭稳定的碳正离子中间体的机理。相反，三苯基锡，三苯基铅和碘汞类似物的脱氧金属化反应显示出非常不同的结构反应性关系，并被描述为通过协同的E 2进行。类或桥离子机制。通过考虑桑顿反应键规则，考虑了有机金属离去基团的共轭相互作用，电逸性和亲核溶剂辅助，可以协调这些机制。该分析表明存在一系列的合并机制，酸催化的脱氧甲硅烷基化代表一个极端，E
• Hauser; Hance, Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 5091,5094,5095
  作者：Hauser、Hance

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 11, page 34 - 37
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS D. D.; JACOCKS H. M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 206, NO 1, 33-47
  作者：DAVIS D. D.、 JACOCKS H. M.

  DOI：——

  日期：——